149459. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbaminsavészterek, valamint ilyeneket tartalmazó növényirtószerek előállítására

149.459 tamu r

i 1 i 1 1 ^ i eü oldatát adjuk. Az eleget 1 o - hi-^za 'i-i^iuk állni szobahőmérsékleten -> i|J 4 i i o /-ii forraljuk visszaesepego hiiti a

1 ill Lr£iLi' -, 1 ^ber. bőséges csapadék kép/or ' ' cik ilnut, i1- e 30 ml benzolból átkristal-c < '1 Sza.^a- ui m 19,5 g 2-(3'-klórfenil-kaiba i • "N-diincV-->'o, ' iHiamidot kapunk, amcl ""_ '' C -on oh ad 6. péida: 21 g 3-klórfeKil-izocianátot 40 ml benzolban oldunk és az oldathoz 16 g N-etil-laktamidot adunk, majd az elegyet 4 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Lehűlés közben bőséges csapadék képződik, amelyet elkülönítünk. A leszűrt csapadékot 40 mi 50 térfogatszázalékos etilalkoholból átkristályosítjuk: ily módon 11 g 2-(3'-klórfenil-karbamiloxi)-N-etil-propionamidot kapunk, amely 128 C°-on olvad. 7. példa: 10,3 g 3-metil-fenil-izocianátot 30 ml benzolban oldunk, az oldathoz 8 g N-metil-laktamidot adunk, majd az elegyet 3 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. A reakcióelegyet ezután csökkentett nyomás alatt bepároljuk; 14 g viszkózus olaj marad vissza, amely lehűlés közben kristályosodik. Ezt a terméket aceton és éter 1 : 2 térfogatarányú elegyéből átkristályosítjuk, amikor is 8,5 g 2-(3'-metil-fenil-karbamiloxi)-N-metil-propionamidot kapunk, amely 98 C°-on olvad. 8. példa: 23,8 g fenii-izocianátot 75 ml benzolban oldunk, az oldathoz 20.6 g N-metil-laktamidot adunk és az elegyet 5 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Lehűlés közben a termék kikristályosodik. A kristályos csapadékot megszárítjuk és 250 ml vízzel eldörzsöljük. Szárítás után 36 g 2-(fenil-karbamiloxi)-N-metil-propi onamidot kapunk, amely 122 C°-on olvad. A termék olvadáspontja vízből történő átkristályosítás esetén nem változik. 9. példa: 23,8 g fenii-izocianátot 75 ml benzolban oldunk, és az oldathoz 23,4 g N-etil-laktamidot adunk. Az " elegyet 20 percig hagyjuk szobahőmérsékleten állni, majd 4 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Lehűlés után a benzolt elpárologtatjuk és a visszamaradó olajszerű terméket 150 ml vízzel felvesszük. A leváló szilárd anyagot szűréssel elkülönítjük, majd vákuumban, tömény kénsav felett megszárítjuk. Az így kapott terméket etilacetát és petroléter 1:3 tf. arányú elegyéből átkristályosítjuk, amikor is 19 g 2-(fenilkarbamüoxi)-N-etil-propionamidot kapunk, amely 116 C°-on olvad. Az 1—9. példákban leírt termékek előállítása során kiindulóanyagként alkalmazott helyettesített izocianátokat Vittenet [Bull. Soc. Chirn. 21, 586 és 954 (1899)] módszere szerint állíthatjuk elő. A helyettesített laktamidok előállítási módját a következő szerzők ismertetik: Ratchford [Org, Chem. 15, 326 (1950)] és Ratchford és Fisher [Am. Soc. 69, 1913 (1947)]. 10. példa: 10 rész 2-(3'-klórfenil-karbamiloxi)-N-metil-propionamidot (amelyet a 4. példában leírt módon állítottunk elő) 90 rész acetofenonban oldunk és az oldathoz 10 rész etilénoxid-oktilfenol kondenzációs terméket (1 mól oktilfenolra 10 mól etilénoxiddal) adunk. Az így kapott oldatot, vízzel történő megtelelő hígítás után gyomok irtására használhatjuk fel kultúrnövény-vetésekben. 11. példa: 10 rész 2-(3'-metilfenil-karbámiloxi)-N-metil-propionamidot 40 rész ciklohexanonban oldunk, majd a kapott oldathoz 10 rész etilénoxid-oktilfenol (1 : 10 mólarány) kondenzációs terméket adunk. A kapott oldatot, vízzel történő megfelelő hígítás után kultúrnövény-vetések gyom elleni védelmére használhatjuk fel. 12. példa: 50 rész 2-(3'-klórfenil-karbamiloxi)-N-etil-propionamidot alaposan öszekeverjük 40 rész talkummal és 10 rész nátrium-dodecilbenzolszulfonát alapú nedvesítőszerrel. Ily módon, a keverék finom porrá őrlése útján olyan por alakú terméket kapunk, amely vízben könnyen szuszpendálható. Az így készített vizes szuszpenziót, megfelelő adagolásban, kultúrnövények gyomok elleni védelemre használhatjuk. Az 1—9. példában leírt módon előállított termékek, valamint az e termékek hatóanyagként való felhasználásával a 10—12. példa szerinti módon készített gyomirtószerek különösen a Graminaceaféle gyomok irtására használhatók, így pl. az alábbi gyomnövények ellen: Avena fatua Lolium perenne Echinocloa crusgalli Seteria faberii Digitaria sanguinalis Alopezurus pratensis. A gyomirtószer felhasználásra kerülő adagjai a kiirtandó növények fajtájától és a kívánt hatás mértékétől függően szabhatók meg. E két tényező figyelembevétele mellett általában hektáronként 0,250 kg és 10 kg közötti hatóanyagmennyiség felhasználásával érhetünk el jó eredményeket. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az alábbi (I) általános képletű, növényirtó hatású új karbaminsavészterek előállítására