149361. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a gyűrűben helyettesített új fenoxiecetsav-származékok előállítására, valamint e vegyületeket tartalmazó növényirtószerek

2 149.361 mázhatok. Az ilyen szereket rendszerint valamely hígítószerrel kevert alakban szokták felhasználni. Felhasználhatók pl. vizes oldatok vagy emulziók alakjában.; az ilyen folyékony alakokban történő alkalmazás esetén rendszerint nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgálószereket is adnak a készítményhez; ezek ionos vagy nemionos jellegűek lehetnek, a nernionos emulgáló stb. szerek alkalmazása azonban előnyöisebb, minthogy ezek nem érzékenyek az elektrolitok iránt. A vizes oldatok elkészíthetők közvetlenül a felhasználáskor, a találmány szerinti eljárással előállított termékek oldása útján; ezek a termékek már előre elkészített szilárd vagy folyékony koneentrátumok alakjában állhatnak ilyen célra rendelkezésre. A felhasználásra kerülő emulziók is elkészíthetők közvetlenül a felhasználás előtt, a kereskedelmi forgalomba kerülő koncentrált emulziók vagy emulgálható koneentrátumok hígítása útján. Ez utóbbiak viszont magáinak a hatóanyagnak valamely — esetleg a f elhasználásra kerülő anyagokkal összeférő és a szándékolt felhasználási célnak megfelelő szerves oldószerrel hígított — diszpergálószerben való feloldása útján készíthetők el. Por alakú készítmények előállítására vivőanyagként közömbös szervetlen vagy szerves diszpergálószereket, mint kálciumkarbonátot, kaolint, talkumot, magnéziumoxidot, kovaföldet, trikálciumíoszfátot, nátriumszulfátot, parafalisztet stb. alkalmazhatunk. A hatószer és a vívőanyag keverékét a két anyag együttes megőrlése útján állíthatjuk elő, eljárhatunk azonban oly módon is, hogy a vivőanyagot a hatószer valamely illékony oldószerrel készített oldatával itatjuk át, majd az így kapott keveréket megszárítjuk. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik, megjegyzendő azonban, hogy a találmány köre nincsen ezekre a példákra korlátozva. 1. példa: 55 g 2,4-diklór-fenoxiacetamid 30,25 g vizes dimetilamin-oldattal (371,5 g dimetilamin 1000 g oldatban) készített szuszpenziójához élénk keverés közben 27,5 ml vizes formaldehid-oldatot (272 g/liter) öntünk. Azután az elegyet 5 óra hosszat 70 C° hőmérsékleten tartjuk. Lehűlés közben szilárd anyag kristályosodik ki. Ezt elválasztjuk és megszárítjuk, majd hidegen 330 ml benzollal extraháljuk. Az oldhatatlan részt szűréssel-elkülönítjük, a ezüredéket pedig aktívszennel derítjük, majd szárazra pároljuk be. A kapott szilárd maradék súlya 62 g, olvadáspontja 88 C°. Ciklohexánból átkristályosítva 89—90 C°-on olvadó terméket kapunk. E termék elemzése azt mutatja, hogy a kapott anyag N-(dimetilaminometil)-2,4-diklórfenoxiacetamid. 2. példa: 46,4 g p-klórfenoxiacetamidot 30,25 g vizes dini etilamin-oldatban (371,5 g dimetilamin 1000 g oldatban) szuszpendálunk és e szuszpenzióhoz 27,5 ml 272 g/liter töménységű vizes formaldehidoldatot öntünk. Ezután az elegyet 6 óra hosszat 70 C° hőmérsékleten tartjuk. Jeges vízzel való lehűtés után kristályos szilárd anyag válik le. Ezt szűrés útján elkülönítjük és a szüredéket 30— 40 mm Hg-oszlop nyomás alatt, 75 C° hőmérsékleten bepároljuk. Olajszerű maradékot kapunk, amely lehűlés közben kikristályosodik. A kapott 44 g termék olvadáspontja 55 C°. Ezt a szilárd terméket 180 ml n-ecetsav-oldattal felvesszük, az oldhatatlan részt szűréssel eltávolítjuk. A kapott oldatot 185 ml n-nátriumhidrogénkarbonát-oldattal elegyítjük. Ezután az oldatot aktívszénnel kezeljük és leszűrjük, a kapott tiszta oldatot pedig négyszer extraháljuk 50—50 ml éterrel. Az éteres oldatot nátriumszulfáton szárítjuk, majd bepároljuk. 32 g fehér szilárd maradékot kapunk, amely 58—60 C°-on olvad. A termék elemzése azt mutatja, hogy ez az anyag N-(dimeti]aminometil)-4-klór-fenoxiacetamíd. 3. példa: 50 g 1. példa szerint előállított terméket 250 ml xilolban oldunk, majd az oldathoz 20 g olyan etilénoxid-oktilíenol kondenzációs terméket adunk, amelyet 1 mól oktilfenolra számítva 10 mól etilénoxidból állítottunk elő. Az így kapott oldatot 100 liter vízzel hígítjuk. A kapott emulzió gyomok irtására használható búza- vagy egyéb gabonakultúrákban. 4. példa: 18,3 g N-(dirnetilaminometil)-2,4-diklór-íenoxiacet~ amidot 80 ml acetonban oldunk és az oldathoz 8,7 g metilszulfátot adunk. Az elegyet 2 óra hoszszat keverjük; a képződött csapadékot elkülönítjük. 21,7 g 159—160 C°-on olvadó terméket kapunk. Ez a termék etilalkoholból történő átkristályosítás útján tisztítható. A termék elemzése azt mutatja, hogy az anyag 2,4-diklór-fenoxiacetamidometil-trimetilammónium-metilszulfát. 5. példa: 18,3 g N-(dimetilaminometil)-2,4-diklór-fenoxiacetamidot 80 ml acetonban oldunk, az oldathoz 10 g metilj odidot adunk és 2 óra hosszat keverjük. A levált csapadékot szűréssel elkülönítjük és megszárítjuk. 24 g terméket kapunk, amely 215 C°-on olvad. A termék etilalkoholból való átkristályosítás útján tisztítható. A termék elemzése azt mutatja, hogy ez az anyag 2,4-diklór-fenoxiacetamidometil-trimetilammóniumjodid. 6. példa: A 4. példa szerinti .módon előállított termék 75 g-ját etilalkoholban oldjuk, majd 20 g olyan etilénoxid-oktilfenol kondenzációs terméket adunk az oldathoz, amelyet 1 mól oktilfenolra számítva, 10 mól etilénoxidból állítottunk elő. Az oldatot ezután 100 liter vízzel hígítjuk. A kapott oldat gyomok irtására használható fel gabona-vetésekben.