149115. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új sztrofantidol glikozida előállítására

2 149.115 80%-os dioxánban, hozzáadjuk 0,8 g nátriumbórhidridnak 50 ml 80%-os dioxánban való oldatát és a keveréket 5 órán át 2'0°-on állni hagyjuk. Az oldatot 500 ml vízzel felhígítjuk, a pH-ját sav hozzáadásával 3-ra beállítjuk és kloroform-etanol 2 :1 arányú elegyével alaposan extraháljuk. A vízzel kimosott és nátriumszulfáttal szárított kloroformos kivonatból az oldószer elpárologtatása után megkapjuk a tiszta sztrofantidol-digitoxozidot; a kitermelés az elméleti mennyiségnek 85%-a. Az amorf glíkozida acetanhidriddal piridinben kezelve az alábbi kikristályosítható triacetátot képezi: tri-0-acetil-sz!trofantidolj

mono-digitoxozíd lobbanáspontja 177—181° (piridin/éter/ciklohexanból) [«] D

: + 41,4° ± 1 (etanol), Ultraibolya spektrum: /max= 216 — 218 rmi; lg = 4,21, nincs maximum kb. 300 m/x értéken, C3

5H

5

o0

12

/662.7) Számított: 19,48% CH3

CO. Talált: 19,36% CH3

CO. 2. példa: Feloldunk 0,25 g sztrofantidin-digitoxozido- glikozidot 5 ml abszolút izopropanolban, hozzáadunk az alumínium-izopropilátnak kb. 1-moláris izopropanolos oldatából 20 ml-t, felforraljuk, amikor is az oldószer lassan ledesztillál. Addig melegítjük (kb. 5 óra hosszat), míg a desztilátumban aceton már nem észlelhető. A reakcióoldathoz ekkor vizet adunk, a kicsapódott alumíniumhidroxidot forró 50%-os etanollal többször extraháljuk, és a vizes-alkoholos kivonatot vákuumban szárazra desztilláljuk. A maradék tiszta sztrafantidoWigitoxozido-glikozidából áll; a kitermelés az elméleti érték 78%-a. Az amorf glikozida acetanhidriddel piridinben kezelve az alábbi kikristályosítható hexaacetátot képezi: hexa-O-acetÜHSztrofantidol-digitíoxozido-glikozida Olvadáspont: 146—149 ° (piridin/éter-ciklohexanból) . 20 ID : -30,4° + 1 (etanol), Ultraibolya spektrum: Xmax= 216—218 m^; lg = 4,22, nincs maximum, kb. 300 m/x értéken, C47H66O20 (951,0) Számított: 27,16% CH3CO Talált: 26,50% CH3CO. Szabadalmi igénypont: Eljárás új sztrofantidol-glikozida előállítására, melynek jellemzője, hogy a sztrofantidin-digitoxozidot, illetve a megfelelő digitoxozido-glikozidát magában véve ismert módon redukáljuk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 625869. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Balint utca 21--23. .