148995. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirrolidinszármazékok előállítására észterezés útján
Megjelenít: 1962. február 28. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •& "S5> SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 148.995. SZÄM 12. p. 1—5. OSZTÁLY — PA-618. ALAPSZÁM Eljárás új pirrolidinszármazékok előállítására észterezés útján Parke, Davis & Company cég, Detroit (Michigan, USA) Feltaláiók: Cavaíla John Frederick, Isleworth-i (Middlessex, Anglia) és Davoll John, Shepperton-i (Middlessex, Anglia) lakosok A bejelentés napja: 1959. március 19. Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1958. április 2. A jelén találmány pirrolidiniszármazékok előállítására vonatkozik; közelebbről megjelölve olyan pirrolidinszármazékoknak és ezek savakkal képezett addíciós sóinak az előállítására, amelyek szabad bázis alakjában az alábbi általános képlettel jellemezhetők: ^ * I í CH CC \ / N /?, *3 £ fí< A fenti képletben R hidrogénatomot vagy rövidláncú zsírsav acilgyökét jelenti, Rí hidrogénatomot vagy szénhidrogéngyököt, különösen rövidláncú alkilgyököt, rövidláncú alkenilgyököt, fenilalkil-gyököt vagy fenilalkenil-gyököt jelent; R2 , R3, R4 és R-, azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek, éspedig jelenthetnek hidrogénatomot vagy rövidláncú alkilgyököt, „Rövidláncú" alkil-, ill. alkenilgyökön olyan gyökök értendők, amelyek előnyösen legfeljebb négy szénatomot tartalmaznak. Az ilyen vegyületek savakkal képezett addíciós sóinak példáiként ásványi savas sók, mint pl. hidroklorid, hidrobromid, szulfát és foszfát, továbbá szerves savas sók, unint pl. acetát, benzoát, tartarát, maleát, p-toluolszulfonát, benzolszulfonát és citrát, valamint egyéb erős savakkal képezett sók, mint pl. szulfamát említhetők. Célszerű kiindulási anyagok oly módon állíthatók elő, hogy valamely alábbi általános képletű 3-pirrolidonszármazék molekulájába RJ^CH-c-o r^3 N K3 SzénhidroQén — a képletben R2 , R3, R4 és R 5 jelentése megegyezik a fentebb adott meghatározással — fenilgyököt viszünk be. Ez legkényelmesebben oly módon, történhet, hogy a 3- pirrolidon-származékot vízmentes körülmények között valamely reakcióképes fenil-fémvegyülettel reagáltatjuk, majd a kapott reakcióterméket vízzel elbontjuk. Az e reakcióhoz felhasználható reakcióképes fenilfémvegyületek példáiként fenil-alkálifém-vegyületek, mint pl. fenillitium vagy fenilnátrium, továbbá fenilmagnéziumhalogenídek, mint pl. í'enilmagnéziumbromid említhetők. E reakció kezdeti szakaszát valamely közömbös szerves oldószerben, mint pl. éterben, toluolban, benzolban vagy tetrahidrofuránban folytathatjuk le. A reakcióhőmérsékletnek nincsen döntő jelentősége; ez a hőmérséklet kb. —20 és +75 C° között változhat, azonban az e- határokon valamivel kívüleső hőmérsékleteken is kielégítő eredmények érhetők el. A reakcióban résztvevő anyagok mennyiségi aránya ugyancsak nem döntő jelentőségű, a legtöbb esetben azonban előnyös a fenil-fémvegyületet feleslegben alkalmazni. A reakció bontási szakasza — amint ezt fentebb már említettük — víz felhasználásával folytatható le. Kívánt esetben azonban vizes ammóniumkloridoldat, vízzel hígított savak vagy egyéb vizes oldatok is felhasználhatók énre a célra. A találmány körébe tartozó olyan vegyületek, amelyek fenti általános képletében R valamely rövidláncú zsírsav acilgyökét jelenti, Rj pedig
