148929. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szerves vegyületek előállítására
Megjelent: 1961. december 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 148.929. SZÁM 12. p. 6-10. OSZTÁLY - CE~338. ALAPSZÁM Eljárás új szerves vegyületek előállítására Imperial Chemical Industries Limited cég, London (Nagy-Britannia) Feltalálók: Miller George William, Macclesfield, Rose Francis Leslie, Macclesfield (Nagy-Britannia) A bejelentés napja: 1960. január 9. A találmány új szerves vegyületekre, közelebbről új pirimidinszármazékokra vonatkozik, amelyek értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. E vegyületek közbeeső termékekként is használhatók a megfelelő s-triazolo-[2,3-c]-pirimidinszánmazékok előállítása során. A találmány szerinti pirknidihszármazékokra jellemző, hogy egyik tautomér formájuk általános képlete a következő: ahol Rí, R2 és R3 azonos vagy különböző gyököket, mégpedig hidrogént, alkilt, előnyösen hidroxival helyettesített alkilt, alkoxit, vagy halogént, alkenilt vagy cikloalkilt, Rí és R2 azonos vagy különböző gyököket, mégpedig aminőt vagy monovagy di-alikilaminó't, Rí fenil- vagy alkiltiogyököt, R2 alkoxi vagy halogéngyököt, R3 halogéngyököt vagy R2 és R3 egymással kapcsolódva polimetiléngyököt jelent. A találmány további tárgya a fenti vegyület savaddíciós sóira vonatkozik. Előnyöseknek bizonyultak azok a vegyületek, amelyekben R3 hidrogént, R| és R9 azonos vagy különböző alkilgyököket jelent. Különösen értékesek azok a vegyületek, amelyekben R3 hidrogént, Rí és R2 — melyek azonos, vagy különböző gyökök lehetnek — metilt, etilt, n-propilt vagy n-butilt jelent. Ez értékes vegyületek közül a 2-amino-5-n-propil-7j metil-s-triazolo-[2.3,-c]-pirimidin értékes hörgőtágító és légzéskönnyítő hatású, a 2-amino-5,7-di-n~propil-s-triazolo-[2,3~c|~ pirimidin pedig reu más izületi gyulladás ellen hatásos. Egy másik vegyület, amely a hörgőket tágítja, a 2-ammo-5-n-propil»7-n-butil és a 2-amino-5-n-propil-7-etil-s-triazolo-[2,3~c]-pirimidin. A találmány szerinti és fenti általános képlettel jellemzett vegyületek gyűrűváza a következő: amely az s-tríazoIo-[2,3-c]-pirimidin váza. ahol a szén- és nitrogénatoniok helyzete a számozás szerinti. A találmány további eljárás a fenti pirimidinszármazékok előállítására, amelyet az jellemez, hogy az általános képletű pirími dil-hidrazinszármazékokat — ahol R], R2 és R 3 jelentése a fentivel azonos (kivéve amikor Rí és R2 amino- vagy mono- vagy di-alki]amino maradékot jelent) — vagy ezek sóit ciánhalogeniddel hozzuk reakcióba. A fenti eljáráshoz előnyösen használható ciánhal ogenid, a klórcián, vagy a brómcián. A reakciót semleges hígítószer vagy oldószer, mint pl. víz
