148876. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új helyettesített karbonsav-amidok előállítására

Megjelent: 1961. december 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 148.876. SZÁM 12. p. 6—10. OSZTÁLY - Rí—208. ALAPSZÁM SZOLGALATI TALÁLMÁNY Eljárás új helyettesített karbonsav-amidok előállítására Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest Feltalálók: Dr. Cíauder Ottó egyetemi tanár, Siska Miklós egyetemi tanársegéd, dr. Szporny László orvos, mindhárman budapesti lakosok A bejelentés napja: 1960. január 25. 140 818 számú magyar szabadalmunk elsőnek írja le a világirodalomban az új és az alábbi képlettel kifejezett CO~~/Rtt

hCH-K N-helyettesített alifás aminosavak N-helyettesított savarnidjait. A vegyületek között több értékes fiziológiai hatású anyagot találtunk, amelyek között N-helyettesített alifás aminosavak fentiazidjai bizonyultak a legértékesebbnek. Szabadalmi bejelentésünk után R. Dahlbohm és munkatársai, mint B. Sjörgen, valamint T. Eksírand ugyanezen vegyületeket hasonló eljárással előállították, sőt erre svéd bejelentési! alapszabadalmat ie nyernek, melyet később több külállamban is bejelentettek. Fenti szabadalmunk további fejlesztéseként azt találtuk, ha az alapszabadalomban leírt hetaropoliciklusos gyűrűbe további helyettesítőket viszünk és elkülönítve, vagy egyidejűleg a savcsoport-részben is további változtatást hajtunk végre, úgy a fiziológiai hatást úgy kvalitatíve, mint kvantitatíve megváltoztathatjuk. A heteroatomot tartalmazó policiklusban különösen előnyös, ha egy, vagy két, esetleg több alkil, alkoxi, ill. keton- oldalláncot viszünk be, esetleg vegyesen halogénnel, vagy egymás között is a fenti valamelyik helyettesítővel egyidejűleg. Ismét más hatást érünk el, ha a savcsoportban, ill. annak helyettesítőiben végzünk változtatást. L A jelen találmányi bejelentésünkben leírt és az irodalomban eddig ismeretlen vegyületeknek az alábbi általános képletet adjuk: A képletben RÍ—CO— általában tiszta, vagy helyettesített karbonsavgyököt, vagy aminosavgyököt jelent. Ez utóbbi lehet N-jén. szabad, vagy helyettesített «, ß, esetleg y, vagy <y-amino$avgyök. A képletben a fentiek értelmében tehát Rj telített vagy telítetlen,, alifás, aromás, aralifás, aliciklusos, vagy heterociklusos csoportot jelent. Ezek lehetnek egy, vagy több másodlagos helyettesítővel, pl. szabad, vagy helyettesített arninocsoportta] is helyettesítve. X lehet alkíl, pl. CH

3—, halogénezett alkil CF;s

stb., alkoxi, így elsősorban metoxi-, vagy keton oldallánc, mint pl. CHsCO-csoport, A helyettesítők elhelyezkedése különösen előnyös a. 2, 3, 7, 8 helyzetekben, de lehet a gyűrű más helyén is. Az Y lehet halogén, vagy lehet az X csoporttal azonos, ritkább esetben hidrogén is. A Z jelentése általában S, de lehet N, O, NH atom, ill. csoport is. A fenti képlettel megjelölt vegyületeket az alábbi módon állíthatjuk elő: 1. Elsősorban heterociklusos gyűrűt a megfelelő helyen, ill. helyeken szubsztituáljuk. A szubsztitúciót, vagy a kész heteropoliciklusos vegyületen hajtjuk végre, vagy a policiklust oly helyettesített származékból zárjuk gyűrűvé, hogy a gyűrű-