148853. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyűrűben helyettesített bázisos tetralon származékok előállítására
2 148.853 metil)-4-metiltetralont, amelyet a szokásos módon hidrokloriddá alakítunk át. Az alkoholból átkristályosított hidroklorid olvadáspontja 216—221 C°. 2. példa: 17,4 g (0,1 mol) 7-etiltetralont, 12,2 g piperidihhidrokloridot és 10 ml 35%-os formaldehidoldatot elegyítünk egymással és annyi etilalkoholt adunk hozzá, hogy homogén oldatot kapjunk. Ezt az oldatot nitrogén-áramban 10 percig szobahőmérsékleten, majd i li órán át 100 C°-on keverjük. Ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, olajszerű, hamarosan megdermedő terméket kapunk. Ezt leszűrjük, éterrel mossuk és alkoholból átkristályosítjuk. Az így kapott 2-(piperidinometil)-7-etiltetralon 212—222 C°-on olvad. 3. példa: 16 g (0,1 mol) 4-metil-tetralont 13,6 g morfolinhidrokloriddal és 10 ml 35%-os formaldehid oldattal 15 percig szobahőfokon nitrogénáramban keverjük, majd V2 órán át 100 C°-on tartjuk. Lehűlés után a sűrű olaj bedermed, szűrjük, mossuk, alkoholból átkristályosítjuk. O. p.: 163 C°. 4. példa: 17,4 g 4,7-dimetil-tetralon-l-et 10 g 30%-os formaldehid-oldattal és 14 g piperidin-hidrokloriddal nitrogénáramban V2 órán át vízfürdőn melegítünk. A kezdetben zavaros elegy kb. 10 perc múlva homogén lesz. Lehűtés után a semleges anyagokat éterrel kirázzuk, a vizes fázisban levő bázikus tetralont ammóniával felszabadítjuk, majd kiéterezzük és az éter eltávolítása után alkoholos közegben, száraz éterben oldott sósavgázzal hidrokloriddá alakítjuk. Alkoholból többször átkristályosítva 225—232°-on olvadó 2-(piperidino-metil)-4,7-dimetil-tetralon-l-hidrokloridot kapunk. 5. példa: 9,35 g 4,6,7-trimetil-tetralon-l-et 5 ml 35%-os formaldehiddel és 7 g piperidin-hidrokloriddal az előző példában leírt módon reagáltatunk, majd az ott leírt módon dolgozzuk fel. A kapott 2-(piperidinometil)-4,6,7-trimetil-tetralon-l-hidroklorid abszolút alkoholból kristályosítva 222-—231° között bomlással olvad. Hasonló módszerekkel állítjuk elő a következő vegyületeket is: 2-(Dimetilaminometil)-4-metil-tetralon-HCl 2-(Dimetilaminometil)-7-etil-tetralon-HCl 2-(Piperidinometil)-7-metil-tetralon-HCl Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő, alkil-helyettesítésű és bázisos oldalláncot is tartalmazó, trankvilláns hatású tetralonszármazékok előállítására Q V\A Cffc — H «< -«* \, % (D — a képletben Rí és R2 közül az egyik hidrogénatomot, a másik pedig alkilgyököt, vagy mindkettő alkilgyököt, R3 és R4 pedig egyenlő vagy különböző alkilgyököket jelent, ez utóbbiak a nitrogénatommar heterociklusos gyűrűt is képezhetnek — amelyre jellemző, hogy az alábbi (II) általános képletű tetralonszármazékot o. p. o. p. o. p. 146° 157° 212—227°. (II) oldószerben vagy anélkül valamely (III) általános képletű aminnal vagy ennek valamely sójával m • (ni) — e képletekben az Rí, R2, R3 és R4 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározásokkal — hozzuk formaldehid vagy formaldehidet leadó vegyület jelenlétében reakcióba. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző, hogy a reakciót nitrogénlégkörben folytatjuk le. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 014861. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálim utca 21-23.
