148390. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidok előállítására
Megjelent: 1961. június 30. f-ORSZÁGüS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 148.390. SZÁM 12. q. 1-13. OSZTÁLY — FA—423. ALAPSZÁM Eljárás szulfonamidok előállítására VEB Farbenfabrik Wolfen cég, Wolfen, NDK Feltalálók, dr. Brand Erich vegyész, Dessau, Rieckhoff Kurt oki. vegyészmérnök, Dessau A bejelentés napja: 1959. augusztus 19. Német Demokratikus Köztársaságbeli elsőbbsége: 1959. január 10. Ismeretes, hogy sznlfonamidokból vagy ezeknek acilszármazékaiból és formaldehidből jó gyógyászati hatású kondenzációs termékek állíthatók elő. Azt találtuk, hogy az alanti általános képletű, új gyógyászati hatású kondenzációs termékek állíthatók elő: H — CO — NH — C6H 4 • S02 • NH — R mely képletben az R jelentése a következő lehet: _H, — C(=NH) —NH2 , — CS — NH2, —CO —NH2 valamint szubsztituálatlan és szubsztituált heterociklusos gyűrűrendszerek; ha formamidot a következő általános képletű szulfonaimidokkal hozunk reakcióba: H2 N-C 6 H 4 -S0 2 -NH -R ahol R a fent felsorolt csoportokat jelenti. A reakciót savanyú közegben folytatjuk le. Ha hígított savakkal dolgozunk, a kondenzációs termék a reakcióelegyből egy idő múlva kiválik. Ha viszont erősen savanyú oldatban dolgozunk, a reakcióelegyet az először kivált csapadékra való tekintet nélkül, vízzel hozzuk össze, amikor is a kívánt kondenzációs termék válik ki. P-aminobenzolszulfonilguanidinnek savak jelenlétében hígított formamiddel való reagáltatásakor a kondenzációs termék hidrátját kapjuk, míg koncentrált savak jelenlétében való átalakuláskor a kondenzációs termék vízmentes alakja keletkezik. 1. példa: 100 g p-aminobenzolszulfonil-guaniclint 1000 ml vízben és 100 ml cc. sósavban feloldunk, szobahőmérsékleten 106 g formamidot adunk hozzá és 24 óra hosszat kavarjuk. A kivált terméket leszívatjuk, desztillált vízzel semlegességig mossuk és szárítjuk. Termelés: 97,4 g. O. p. = 183—189 C°. 2. példa: 100 g p-aminobenzolszulfonil-güanidint 280 ml formamidban szuszpendálunk és keverés közben lassan 400 ml cc. sósavval elegyítjük, minek során erős hőfejlődés lép fel, A keletkezett oldatból rögtön csapadék válik ki. A reakcióelegyet további 5 óra hosszat kavarjuk, 1000 ml desztillált vizet adunk hozzá, majd további 12 óra hosszat kavarjuk. A kivált kondenzációs terméket leszívatjuk, desztillált vízzel semlegességig mossuk és szárítjuk. Termelés: 95,2 g. O. p. =^ 205—207,5 C°. 3. példa: 312 g 4-(p-ammofoenzolszulf onamido)-2,6-dimetilpirimidint 2400 ml desztillált vízben és 240 ml cc. sósavban szobahőmérsékleten 254 g formamiddal hozunk össze és 3 napon át kavarjuk. A kivált kondenzációs terméket leszívatjuk, desztillált vízrzel mossuk és szárítjuk. Termelés: 301,8 g. O. p. = 248,5—250,5 C°. . 4. példa: 65 g 4-(p-aminobenzolszulfonamido)-2,6-dirnetilpirimidint 140 g formamidban szuszpendálunk és kavarás közben lassan 200 ml cc. sósavat adunk hozzá, minek során erős hőfejlődés lép fel. A keletkezett oldatból rögtön csapadék válik ki. A reakcióelegyet további 5 óra hosszat kavarjuk, 500 ml desztillált vizet adunk hozzá, majd 12 óra hosszát tovább kavarjuk. A kivált reakcióterméket
