148157. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolinszármazékok előállítására
148.157 3 tömény sósavval 6 óra hosszat hevítjük, visszacsepegő hűtő alatt. Az oldatot ezután szárazra pároljuk, a visszamaradó vörös gyantaszerű terméket etanolból átkristályosítjuk. Apró narancssárga tűkristályok alakjában kapjuk a 6-oxi-8--[3-N'-(2-oxipropil)-piperazinopropilamino]-kinolin-trihidrokloridot, amely 216—218 C°-on, bomlás közben olvad. 8. példa: 5 g 8-(3-klórpropil)-6-metoxikinolin és 4,3 g N-3-oxipropilpiperazin elegyét 130 C° hőmérsékleten 6 óra hosszat hevítjük olajfürdőn. Az olvadékot híg sósavban oldjuk, majd az oldatból alkáli hozáaclása útján felszabadítjuk a bázisos terméket. A bázist éterrel extraháljuk, az éteres kivonatot vízzel mossuk, majd vízmentesítjük. Az étert elpárologtatjuk és a maradékot 0,01 mm Hg-oszlop nyomás alatt desztilláljuk, A termékként kapott 6-metoxi-8-[3-N'-(3-oxipropil)-piperazmopropilaminoj-kinolin 233 C°-on desztillál át; ezt a terméket trihidrokloriddá alakítjuk át, amely 12 tf.% vizet tartalmazó etanolból átkristályosítva narancssárga prizmás tűkristályokat képez; ezek 234—236 C°-on olvadnak bomlás közben. 9. példa: 3 g 6-metoxí-8-(3-piperazinopropi]amino)-kinolm és 0,81 g glicidol 30 ml etanollal készített oldatát 4 napig hagyjuk állni szobahőmérsékleten, majd bepároljuk. A maradékot kloroformmal extraháljuk, a kloroformos kivonatot bepároljuk, ily módon egy bázisos maradékot kapunk, amelyet trihidrokloriddá alakítunk át. Az ily módon kapott S-metoxi-8-[3-N'-(2,3-dioxipropil)-piperazinopropilaminol-kinolin-trihidroklorid metanolból elkristályosítva sárga prizmás kristályokat képez, amelyek 237—239 C°-on, bomlás közben olvadnak. 10. példa: 2,5 g 6-metoxL-8-(4-piperazinobutilamino)-kino-Jint 25 ml metanolban oldunk, az oldatot 0 C° hőmérsékletre hűtjük, majd 0,52 g etilénoxiddal kezeljük. Az így kapott oldatot szobahőmérsékleten 5 napig állni hagyjuk, majd ledesztilláljuk. A termékként akpott 6-metoxi-8-[4-N'-(2-oxietil)-piperazmobutilamino]-kinoIm 0,02 mm Hg-oszlop nyomás alatt 232—235 C°-on forr. Ezt a terméket trihidrokloriddá alakítjuk át, ennek olvadáspontja 226—227 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az alábbi (I) általános képletű kinolin-származékok — a képletben R1 és R 2 jelentése azonos vagy különböző lehet, mégpedig hidroxilcsoport vagy egyenként 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport, mimellett R2 hidrogén is lehet; R 3 olyan alkilcsoportot jelent, amely 2—5 szénatomot tartalmaz és a piperazin-gyűrűvel nem szomszédos szénatomok legalább egyikén hidroxilcsoporttal van helyettesítve; X pedig valamely 2—8 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alifás szénhidrogénesoportot jelent —, valamint savakkal képezett addíciós sóik előállítására, amelyre az alábbi műveletek valamelyike jellemző: 1. az olyan {I) általános képletű vegyületet, amelyben R: vagy R 2 hidroxilcsoport, a megfelelő alkoxivegyület savas hidrolízise útján állítjuk elő; 2. az olyan (I) általános képletű vegyületet, amelyben R! alkoxicsoport, R 2 pedig hidrogénatom vagy alkoxicsoport, az alábbi vegyületek közötti kondenzációs reakció útján állítjuk elő: a) valamely 8-piperazinoalkilaminokinolin és olyan alkilezőszer, amely valamely oxialkilcsoport származéka; b) valamely N-oxialkilpiperazin és oly alkilezőszer, amely valamely 8-alkilaminokínoin származéka; vagy c) valamely 8-aminokinolin és oly alkilezőszer, amely valamely N-alkil-N'-oxialkilpiperazin származéka. 2. Az igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző, hogy oxialkiicsoportból származtatható alkilezőszerként a gyűrűben 2, vagy 3 szénatomot tartalmazó alkilénoxidot alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése, melyre jellemző, hogy az (I) általános képletű bázist a reakcióközegből felszabadítjuk, és — adott esetben — valamely savval addíciós sóvá alakítjuk át. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 604599. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
