148088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új izoindolin-származékok előállítására
4 148.088 27,5 rész; 4'-klór-3'-amino-benzofenon-2-karbonsav, 200 rész jégecet és 20 rész 37%-os sósav elegyét 0—10°-on lassanként összehozzuk 15 rész 46%-os vizes nátriumnitrit oldattal. A kapót diazóniumsó oldatát 200 rész jégecetes 30%-os kéndioxidoldatnak és 3 rész kristályos kupriklorid 15 rész vízzel készített oldatának jéggel hűtött elegyébe csurgatjuk. Nitrogén fejlődik, majd rövid idő múlva kikristályosodik a 3'-klórszulfonil-4'-4dór-benzofenon-2-karbonsav. Ezt 1 óra múlva leszűrjük és vízzel mossuk. Op. 178—182°. 9 nólrln-20 rész 3-klór-3-(3'-szulfamil-4'-klór-fenil)-ftalidot (melyet úgy nyertünk, hogy 4'-klór-3'-szulfamil-benzofenon-2-karbonsavat fölös mennyiségű tionilkloriddal 1 óra hosszat hevítettünk és ezután a tionilklorid fölös mennyiségét ledesztilláltuk) porítunk és ezt 0—10° hőmérsékleten erős hűtés és kavarás közben 30 rész n-butilaminhoz adjuk hozzá, amikoris erősen exoterm reakció megy végbe. A reakcióelegyet további 15 percig ve'gyületet — e képletekben X klór vagy bróm, Y hidrogén vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R'2 az R 2 fentebbi meghatározása szerinti gyök vagy pedig klór- vagy brómszulfonil- vagy klórkeverjük, azután 40°-ra melegítjük és az illó részeket ezen a hőmérsékleten vákuumban elpárologtatjuk. A maradékot 100 rész meleg 2 n nátronlúgban oldjuk és a reakcióterméket ammóniumszulfát hozzáadásával kicsapatjuk. A kapott kristályokat leszívatjuk vizes alkoholból, majd 50%-os ecetsavból átkristályosítjuk. A tiszta 1--oxo -2-n- butil -3-(3' -szulfamil- 4'-klór-fenil) -3-oxiizoindolin 221,5—224° hőmérsékleten bomlás közben olvad. Hasonló módon állíthatók elő a következő vegyületek : 1 -oxo-2-metil-3-(3 '-szulf amil-4'-klór-fenil^-3-oxi-izoindolin o^. 232—234° bomlás közben, 1- oxo- 2- etil-3-(3'- szulfamil-4'-klór -!fenil)- 3-oxi-izoindolin, op. 216,5—219°, bomlás közben, és l-oxo^-ciklohexil-S-^-szulfamiW-klór-fenil)-^-oxi-izoindolin, op. 50%-os ecetsavból átkristályosítva 187—190°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű új izoindolinszármazékok előállítására, (III) vagy brómkarbonilcsoport, és R"2 az R 2 fentebbi meghatározása szerinti gyök vagy pedig karboxilcsoport vagy klór- vagy brómszulfonilcsoport — valamely (IV) általános képletű *i H7 N - G 2 S mely képletben R-i halogénatom vagy rövidszénláncú alkilvagy alkoxicsoport, R2 hidrogén, halogénatom, rövidszénláncú alku-, alkoxi-, alkanoilamino-, karbalkoxi-, karbalkoxialkoxi- vagy karbamilalkoxicsoport, nitrocsoport, hidroxilcsoport, karbamii- vagy szulíamilcsoport, vagy egy vagy két rövidszénláncú alkil-, alkenil- vagy hidroxialkilmaradékkal vagy poli(0 metilén- vagy 3-oxa-pentüén-(l,5)-maradékkal helyettesített karbamii-, karbamilalkoxi- vagy szülfamilesoport, R.T hidrogén, klór, bróm vagy rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoport, és R4 hidrogén, rövidszénláncú alkil-, alkenilvagy hidroxialkilcsoport vagy cikloalkilcsoport, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű /~A_!_/ Ha N - 0Z S 0-C0 vagy valamely (III) általános képletű (II), fc. •f-y-.-rt H.? íl - 02 3 70 - 0C
