147918. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrogénen szubsztituált 2-imino-4-imida-zolidinonok előállítására
Mecrielent: 1960. december 30. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL ADALMI LEÍRÁS 147.918. SZÄM 12. p. 6—10. OSZTÁLY — KI—437. ALAPSZÁM Eljárás nitrogénen szubsztituált 2-imino-4-imidazolidinonok előállítására Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Feltalálók: Lempert Kárly (20%), L. dr. Sréter Magda (15%), Breuer Judit (15%) vegyészek, dr. Pataky István (25%), dr. Pfeifer A. Klára (25%) orvosok, budapesti lakosok Ä bejelenés napja: 1959. november 12. Azt találtuk, hogy 5,5-diszubsztituált 2-imino-4-imidazolidinok I-típusú, nitrogénen szubsztituált származékai, ahol R és R' aromás csoportokat, R" és R'" pedig alkil- vagy szubsztituált alkilcsoportokat, vagy R" és R'" közül az egyik hidrogént jelent, a központi idegrendszer különböző centrumaira erős bénító vagy izgató hatást fejtenek ki. R \ R! HN 1 2 3 N — R'" N—R" 1. Különösen értékes hatásúak azok a vegyületek, amelyekben R" és R'" közül legalább az egyik bázikusan helyettesített alkilcsoport. E vegyületek — sóik alakjában — vízben semleges és konynyen sterilizálható oldatokat képeznek. A I-típusú vegyületek jó termeléssel nyerhetők úgy, hogy 1.2-diaril-glioxálokat szubsztituált guanidinokkal (II) kondenzálunk: R—CO ,NHR" | + HN = C <( -» I R'—CO ^NHR' II. Ha a kondenzációt monoszubsztituált guanidinokkal (II, melyben R" vagy R'" = H) és nagyobb lúgfelesleg jelenlétében végezzük, a guanidin szubsztituense (R") a 2-imino-4-imidazolidinon aciklikus nitrogénjén jelenik meg: R> R<^ HN O 1 2 3 NH \/ C N—R" III. Ha viszont kevés lúg jelenlétében vagy lúg távollétében végezzük a kondenzációt, a guanidin szubsztituense (R'") a 2-imino-4~imidoazolidinonban-3-helyzetben jelenik meg: R R1 \, HN c = o N — R'" NH IV. Példák: 1. 2,4 g • di-(/5-morfolinoetil-guanidinium)-szu]fát, 0,91 g káliumhidroxid, 1,57 g benzil és 30 ml absz. etanol elegyét 4 órán át főzzük. Lehűlés után a káliumszulfáttól megszűrt oldatot szárazra pároljuk és a maradékot metilalkoholból kristályosítjuk. Termelés: 1,86 g (68%) N2 -(/?-morfolmoetil)-5,5-difenil-glikociamidin (III, R = R' == CrA*,, R" = OC4H8NC 2 H4)-OP: 240—242 C. 2. 2,2 g di-{^-morfolinoetil-guanidinium)-szulfát, 0,62 g káliumhidroxid, 1,89 g benzil és 30 ml absz. etanol elegyét 4 órán át főzzük. Lehűlés után a káliumszulfáttól megszűrt oldatot beszűkítjük, mire kiválik 1,91 g (58,4%) 3-(^-morfolinoetil)-5,5-difenil-glikociamidin (IV, R = R' = CRHS, R'" = OC4H8NC2H4). Op.:199—200 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás I típusú 2-imino-4-imidazolidinonok előállítására, azzal jellemezve, hogy 1,2-diarilglioxálok és szubsztituált guanidinokat (II) kondenzálunk, ahol — ugyanúgy mint a további igénypontokban szereplő képletekben — az egyes csoportok jelentése a következő: R és R': aromás csoportok; R" és R'": alkil- és szubsztituált alkilcsoportok, utóbbiak közül az egyik lehet H is.
