147739. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaternér ammóniumvegyületek előállítására
10 147.739 II. sz. Táblázat Példa sorszáma R9 L M Rv R8 a közbenső amin fp.-ja kristályosítási oldószer a kvaternér jodid op.-ja 40. CH3O.CO H H CH3 CH3 124 C°/0,1 mm aceton/etilacetát 205--207 C° 41. CH3O.CO CH3 H CH3 CH3 114 C°/0,05 mm etanol/etilacetát 149--151 C° 42. CH3O.CO CH3 CH3 CH3 CH3 129 C°/0,2 mm etanol/etilacetát 213--215 C° 43. C2 H 5 O.CO H H C2 H 5 C9H5 — etanol/etilacetát 128 C° 44. C2 H 5 O.CO CH, H CH3 CH3 121 C°/0,01 mm etanol/etilacetát 163--165 C° 45. ize—C3H7O.CO CH3 CH, CH3 CH3 120 C70.01 mm izopropanol 186--187 C° 46. CH3O.CO CH3O H CH3 CH3 124 C°/0,1 mm etanol 181--184 C° 47. C2H5O.CO CH3O H CH3 CH3 124 C°/0,01 mm etanol 136--138 C° 48. C2 H 5 O.CO CH3O CH3O CH3 CH3 134 Co /0,01 mm etanol 208--210 C° 49. CH3O.CO Br H CH3 CH3 142 C°/0,2 mm etanol 196--199 C° 50. CH3O.CO Br H CH3 C2 H 5 — etanol 186--189 C° 51. C2 H 5 O.CO Br H CH3 CH3 139 C°/0,1 mm izopropanol 184--185 C° 52. C2 H 5 O.CO Br H CH3 C2H5 — izopropanol 121--124 C° 53. CH3CO.NH CH3 CH3 CH3 CH3 160 C°/0,08 mm metanol 242--244 C° 54. C2 H 5 CO.NH CH3 CH3 CH3 CH3 168 C°/0,08 mm etanol 197--199 C° 55. példa: 9 g l-bróm-2-(4-etoxikarbonil-2,6-dimetilfenoxi)-etán és 30 ml 33 súly%-os etanolos trimetilamin elegyét beforrasztott csőben 8 óra hosszat hevítjük 100 C° hőmérsékleten. A reakcióelegy' hez ezután étert adunk, amikor is a termék bromid alakjában leválik, ezt vízben oldjuk és feleslegben levő mennyiségű káliumjodid-oldattal való kezelés útján a kevéssé oldódó jodiddá alakítjuk át. Az ily módon leválasztott N-(2-4'-etoxikarbonil-2',6'-dimetilfenoxietil)-N,N,N-trimetilammóniumjodid etanol és etilacetát elegyéből színtelen lemezes kristályok alakjában válik ki, olvadáspontja 177—179 C°. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az alábbi L / Rg — R7 O—E—N— R8 Z M CH3 általános képletű kationt tartalmazó kvaternér ammóniurnvegyületek előállítására kvaternérezési reakció útján — a fenti képletben R7 és Rg jelentése azonos vagy különböző lehet, mégpedig jelenthetnek e jelek metil-, etil- vagy 2-oxietilcsoportot, továbbá Rg acetil-, fenacetil- (amelyben a fenilcsoport esetleg egy vagy több helyzetben halogénatommal, 1—4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy alkoxicsoporttal vagy pedig nitro-csoporttal lehet helyettesítve), propionil-, izobutiril-, metoxikarbonil-, acetamido- vagy propionamido-csoportot jelenthet olyan esetekben, amikor —CH2—diacsoportot jelent, L és M pedig azonos vagy különböző jelentésűek, mégpedig halogénatomot, metil-, etil- vagy metoxi-csoportot jelentenek, Z pedig hidrogénatomot jelent; Ro benzoil-csoportot (amelyben a fenil-csoport esetleg egy, vagy több helyzetben halogénatommal, 1—4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy alkoxi-csoporttal vagy pedig nitro-csoporttal lehet helyettesítve) jelenthet olyan esetekben, amikor az E —CH2 —CH 2 —, _CH 2 —CH 2 —CH 2 —, —CH—CH? — vagy — CH 2 —CH— csoportot. I " ! CIÍ3 CII3 jelent, L és M azonos vagy különböző jelentésűek, mégpedig halogénatomot, metil-, etil- vagy metoxi-csoportot jelentenek, Z pedig hidrogénatomot, hidroxi- vagy metoxi-csoportot jelent; Rg etoxikarbonil-csoportot jelenthet olyan esetekben, amikor az E —CH2 —CH 2 — csoportot jelent, L és M azonos vagy különböző jelentésűek, mégpedig hidrogénatomot, halogénatomot, metil-, etil- vagy metoxi-csoportot jelentenek, Z pedig hidrogénatomot jelent —, azzal jellmezve, hogy a kiindulási tercier amint az amin-nitrogénre helyettesítendő kívánt negyedik csoport valamely reakcióképes származékával hozzuk össze és ezáltal a kívánt kvaternér ammónium-vegyületté alakítjuk át. 2. Az 1. igénypont szerinti tnajd víz és sósav hozzáadása 150 C° hőmérsékleten hevítjük, módja, amelyre jellemző, hogy a fenoxialkil-csoport, az R7-csoport, az Rs-csoport vagy a metilcsoport valamely reakcióképes származékával reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző, hogy valamely szekundér fenoxialkilamint valamely alifás csoport reakcióképes származékával reagáltatunk. 4. Az 1. igénypont . szerinti eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző, hogy valamely primer fenoxialkilamint a metil-csoport valamely reakcióképes származékával reagáltatunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata oly vegyületek előállítására, amelyek fenti általános képletében az Rg amino-csoporttal helyettesített fenacetil- vagy benzoil-csoportot jelent, azzal jellemzve, hogy a kvaternérezési reakciót olyan anyag jelenlétében végezzük, amely nem magát a helyettesítő amino-csoportot tartalmazza, hanem valamely olyan csoportot tartalmaz, amely amino-csoporttá alakítható at — pl. valamely eljárás kiviteli útján elbontjuk. utána lehűtjük, a- tercier amint
