147602. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-szulfonamido-1, 2, 4-benzo-dihidro-toadiazin-1. 1-dioxid származékainak előállítására
147.602 H H2 N N CK,. HPN—o-,s /X/\/ s 2. 1 g 3-kiór-4,6-diszulfoi'iarnido--metii-aniiin, 7 ccm alkohol és 1 ccm víz elegyét forraljuk és hozzáadunk 0,26 ccm 40,7%-os formaldehid oldatot. Visszafolyó hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegy egy idő múlva tiszta oldat; összesen 1 órai forralás után lehűtjük. A tennék szép' tűkben kristályosodik. A kristályokat szűrjük, vizes alkohollal' mossuk és szárítjuk. 0,73 g-ot nyerünk a 2~metil-8-kiór-7-Sizulfona:midoineti]-benzodihidi"o-tiadiazin-l,l-dioxidból, mely 182 C°-on olvad. Az anyalúgból további mennyiségek nyerhetők. A termék kb.'1500-szoros forró vízben oldódik és lehűlve hosszú oszlopokban kristályosodik. Op.-ja ekkor 182—183 CD. E példa kiindulási anyaga az irodalomban nincsen, ismertetve. Előállítható olyképpen, hogy 3-klór-al ni!i ! n-4,6~dísz , ulfokioriGot (10,2 g) 25 ccm 12,3 2i vizes rneídarnin oldat és 135 eem absz. alkohol el egyébé szórunk, hűtés közben. Oldat keletkezik, melyről az alkoholt vízfürdőben, ledesztilláljuk. A megkristályosodott maradékot vízzel hígítjuk, majd jeges vízben állni hagyjuk. Szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. A termék 50%-os alkoholban való ismételt átkristályosííás után 172— -175°-on olvad. Ezen termék sásaiból következtetne tőén: tulaj dor;CH.T Cl rlN—-O'.S N \ y ÍN"—CH-20-szoros mennyiségű forró vízbői átkristályosítjuk. Ekkor op.-ja 220 C° (színtelen ömledék). A kiindulási terméket a következőképpen készítettük: a 3^klór-anilin-4,6-diszulfamidot 15-szörös térfogatú 50%-os alkoholban szuszpendáljuk és a hidrálandó anyagra számított fele súlyú 10% palládiumot tartalmazó csontszén katalizátor jelenlétében hidrogénnel rázzuk, amíg az 1 molekula hidrogén felvétele be nem következik. A reakcióelegyet felmelegítve, forrón megszűrjük és az alkohol zömét lehajtjuk. Lehűlésre kikristályosodik az anüin-2,4~diszuifamid, melyet, 10—15-szörös térfogatú forró vízből átkristályosítunk. Az így nyert termék 235 C°-on olvad. Ezen. termék képlete tulajdonságaiból következtethetően: H N -o,s S Oo Szabadalmi igénypontok: 1. A 146 809 sz. törzsszabadalom igénypontjai, ban védett eljárás továbbfejlesztéseként, eljárá; 7-Gzuifonamido-l,2,4-benzo-dihidro-tia.diazín~i,l,dioxidok előállítására, amelyre jellemző, hogy \„/\ II2 iSr—-0 2 S y %y x S0 2 ~"M-H 2 képletű vegyületeket, amely képletben X hidrogént, klór kivételével halogént, hidroxii-, amino-, vagy nitro-asoportot jelent, aldehid behatásának vetünk alá. 2. A 146 809 sz. törzsszabadalom igénypontjaiban védett eljárás továbbfejlesztéseként, eljárás 7-szuifonalkilam.ido-l,2,4-'benzo-dihidro-tiadiazin-1,1-dioxkIok előállítására, amelyre jellemző, hogy 3. 1 g anilin-2,4-diszulfamid, 10 ccm víz és 0.3 ccm 40,7%-os formaldehid oldat elegyét Va órán át szobahőfokon keverjük, majd visszafolyó hűtő alatt összesen 2 órán át forraljuk. A reakcióelegy lehűlésekor a termék olajosan válik ki, mely beoltásra, vagy dörzsölésre kristályosodik. A kristályokat leszűrjük, 3XV2 cem vízzel mossuk és szárítjuk. 0,82 g 7-szulfonamido-benzo-dihidrotíadiazin-Ll-dioxídot kapunk, mely ebben az állapotában 193—197 C° körül olvad. Tisztítására X RHN—0?S' NEU SO2—NHR képletű vegyületeket aldehid behatásának vetünk alá, mely képletben R alkil-csoportot és X hidrogént, halogént, hidroxii-, amino-, vagy nitrocsoportot jelent. A kiadásért felei: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 602253. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint u. 21-23.
