147548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolinszármazékok előállítására

147.548 11 no)-kinolkit kapunk, amelynek forrpontja 0,02 mm Hg-oszlop nyomás alatt 168—172 C°. Dihidrokloridjának olvadáspontja 148—150 C°. 58. példa: A 6-nietoxi-8-(4-n-butilamino-l,4-dioxo-butilamino)-kinoiin olvadáspontja 145—147 C°,. redukciója útján 6-metoxi-8-(4-n-butilamino-butilamino)-kinolint kapunk, amelynek forrpontja 0,07 mm Hg-oszlop nyomás alatt 178—182 C°. E termék dihidrokloridjának olvadáspontja 155—157 C°. 59. példa: A 6-metoxi-8-(4-dietiiamino-l,4-dioxo-butálamino)-kinolin etilacetátból kristályosítva 101—102 C°-on olvad; redukciója útján 6-metoxi-8-(4-dietii-aminobitulamino)-kinolint kapunk, amely 0,08 mm Hg-oszlop nyomás alatt 162—166 C° hőmérsékleten forr. E termék dihidrokloridjának olvadáspontja 192—194 C°. 60. példa: A 6-metoxi-8-(4-piperidino-l ,4-dioxo-butilammo)-kinolin olvadáspontja 103—104 C°; redukciója útján 6-metoxi—8-(4-piperidiiio-butilammo)-kinolint kapunk, amelynek forrpontja —0,1 mm Hgoszlop nyomás alatt 182—184 C°. E termék dihidrokloridja 215 C°-on, felhabzás közben olvad. 61. példa: A 6-metoxi-8-(4-niorfolino-l,4-dioxo-butilamino)-kinolin olvadáspontja 164—165 C°; redukciója útján 6-metoxi-8-{4-moríolino-butilamino)-kinolmt kapunk, amelynek forrpontja 0,01 mm Hg-oszlop nyomás alatt 204—210 C°. Dihidrokloridja 213 C°-on felhabzás közben olvad. 62. példa: 6,4 g 3-metilglutársav-anhidrid 50 ml kloroformmal készített, szuszpenziójához 4,35 g morfolint adunk. Az elegyet 1 óra hosszat állni hagyjuk szobahőmérsékleten, majd az 53. példában leírt módszer szerint 8,7 g 6-metoxi-8-amino-kinolinnal reagáltatjuk; 6-metoxi-8-(5-morfolino-3-metil-l,5-dioxo-pentilamino)-kinolint kapunk, sötét, üvegszem termék alakjában. Ezt a terméket az 53. példában leírt módszer szerint redukálva 6-metoxi-8-(5-morfolino-3-metilpentilamino)-kinolint kapunk, amely 0,01 mm Hg-oszlop nyomás alatt 204—206 C° hőménsékleten, sárga olajszerű termék alakjában desztillál át. Dihidrokloridja etanolból apró narancs színű lemezikék alakjában kristályosodik, olvadáspontja 210—212 C°. 63. példa: 10 g borostyánkősavanhidrid és 15,8 g N-etoxikarbonil-piperazin 50 ml tetrahidrouránnal készített oldatát 30 percnyi vízfürdőn hevítjük. Az oldatot lehűlés után 14,4 g 8-aminokinolinnal reagáltatjuk az 53. példában leírt módszer szerint; 8-f4-N'~ -etoxikarbonil-piperazino-l,4-dioxo-bLitilamino)-kinolint kapunk, amely etilacetátból színtelen prizmák alakjában kristályosodik, olvadáspontja 129—131 C°. 7,6 g ily módon előállított diamidot 100 ml tetra'hidrofuránban szuszpendált 3 g litiumalumíniumhidriddel redukálunk az 53. példában leírt módszer szerint; 8-(4-N'-metilpiperazino-buülam.ino)-kinolint kapunk, amely 0,01 mm Hg-oszlop nyomás alatt 172—174 C°-on desztillál át. E termék trihidrokloridja etanolból mélysárga színű tűkristályokban kristályosodik, olvadáspontja 240 C°. 64. példa: 2,74 g 6-metoxi-8-szucinilamino-kinolin és 1,58 g N-etoxikarbonil-piperazin 25 ml dioxánnal készített oldatához 2,04 g N,N'-diciklohexil-karbodiimid.et adunk. 2 órai állás után a szilárd részt szűrés útján eltávlítjuk és az oldatot szárazra pároljuk be. A maradékot híg isósavval melegítjük, a savas oldatot leszűrjük, majd nátriumhidroxidoldat hozzáadása útján meglúgosítjuk. A csapadékként leváló szilárd anyag etilacetátból átkristályosítva színtelen tűkristályokat képez, olvadáspontja 137—138 C°; ez a termék 6-metoxi-8-(4-N'-etoxikarbonil-piperazino-l,4-dioxo~butilamino)-kinolin. Ezt a diamidot az 53. példában leírt módszer szerint redukálva 6-metoxi-8-(4-N'-metilpiperazinc-buti!amino)-kinolint kapunk, amely 0,01 mm Hg-oszlop nyomás alatt 190—194 C° hőmérsékleíen desztillál át; trihidrokloridja, amely 240 C°-on bomlás közben olvad, a 23. példa szerinti termékkel azonos. 65. példa: Borostyánkősavanhidridet, N-etoxikarboniipiperazint és 5,6-dimetoxi-8-aminokinolint az 53. példában leírt feltételek mellett reagáltatunk 5,6-dimetoxi-8-(4-N'-etoxikarbonil-piperazino-l,4-dioxo-butilamino)-kinolinná, amelynek olvadáspontja 155—156 C°. Ezt a diamidot az 53. példában leírt módszerrel redukálva 5,6-dimetoxi-8-(4-N'-metilpiperazino-butilamino)J

kinolint kapunk, amely 0,04 mm Hg-oszlop nyomás alatt 204—207 C° hőmérsékleten desztillál át. E termék trihidrokloridja etanolból kristályosítva finom vörös tűkristályokat képez, amelyek 218 C° hőmérsékleten bomlás közben olvadnak. 06. példa: N-etoxikarbonilpiperazinból és 3-metilglutársavanhidridból kiindulva 6-metoxi-8-(5-N'-etoxikarbonil-piperazino-3-metil-l,5-dioxo-pentilamino)kinolint állítunk el- és ezt az 53. példa szerinti módon redukáljuk; ily módon 6-metoxi-8-(5-N'-metilpiperaziino-3-metilpe;ntilamino)-kmolint kapunk. Ez a bázis 0,02 mm Hg-oszlop nyomás alatt 204—210 C° hőmérsékleten desztillál át; trihidrokloridja vizes etanolból apró, sárga színű tűkristályok alakjában kristályosodik és 246 C°-on bomlás közben olvad. 67. példa: 5 g boros i-yánkőisavanhidrid és 8,6 g N-etoxikarboiiil-meuipiperazin 100 ml kloroformmal ké-