147542. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fentiazin-származékok előállítására
ü Megjelent: 1960. október 1. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 147.542. SZÁM 12. p. 1—5. OSZTÁLY — UI—45 ALAPSZÁM Eljárás új fentiazin-származékok előállítására Société des Usines Chimiques Rhone-Poulenc ceg, Párizs (Franciaország) Feltalálók: Jacoh Robert Michel vegyészmérnök, Ablon-sur-Seine, Horclois Raymond Jaques vegyészmérnök, Malakoff A bejelentés napja: 1959. május 23. Franciaországi elsőbbsége: 1958. június 19. 1. pótszabadaícm a 146 944 sz. törzsszabadalomhoz törzsszabadalomban ismertettük az <f\ S /\ y\ S y\ ' \/ T\T \/ —X \/ N 1 \/ —X -S02 R, (I) i COO—CLS—CB 1 R általános képletnek —CH2 —N / \N—S02 R i CH2 —Cl 1 R -S02 R, (I) i COO—CLS—CB 1 R általános képletnek (II) CH2 —Cl 1 R -S02 R, (I) i COO—CLS—CB 1 R általános képletnek megfelelő fenti azin-szármaáltalános képletű új fentiazin-származékokat, ezek sóit és kvaternér ammóniumvegyületeit, valamint mindezeknek az előállítási módszereit. A fenti (I) képletben X hidrogénatomot, halogénatomot, rövid szénláncú alkil-, alkoxi- vagy acilgyököt, vagy pedig cián-, metiltio-, metánszulfonil- vagy dimetilszulfamido-csoportot, R hidrogénatomot vagy metilgyököt, Rí pedig valamely rövid szénláncú alkilgyököt jelent. Rövid szénláncú gyökön olyan gyök értendő, amely 1—4 szénatomot tartalmaz. A jelen találmány tárgyát elsősorban a törzsszabadalom szerinti eljárás újabb fentiazin-származékoknak, ezek sóinak és kvaternér ammóniumvegyületeinek az előállítására történő alkalmazása képezi. Ezek az újabb származékok szintén a fentebbi (I) általános képlettel jellemezhetők, képletükben azonban Rj fenilgyököt jelent, míg a többi jel jelentése azonos a fentebb adott meghatározások szerintivel. A jelen találmány további tárgyát a fenti (I) általános képletnek a törzs- és a jelen pótszabadalom értelmében megfelelő vegyületek új előállítási eljárása képezi; ez az eljárás abból áll, hogy a zékok valamelyikét hőkezelés útján történő elbontásnak vetjük alá. Ez. az elbontás az illető vegyület 100 C°-ot meghaladó, előnyösein. 150 és 250 C° közötti hőmérsékletre való hevítése útján történhet. Az ennél magasabb hőmérsékletek alkalmazása már nem jár előnyökkel, mert ilyen esetekben általában vegyületet vagy önmagában, hígítószer nélkül, vagy pedig valamely magasabb forrpontú, közömbös, szerves oldószerben — mint pl. aifenilben, difeniloxidban, kinolinban, más gyenge bázisban vagy o-diklórbenzolban — oldott állapotban vethetjük alá az említett hőkezelésnek. A (II) általános képletű fentiazin-származékok előállítása ismert módszerekkel történhet. Eljárhatunk pl. oly módon, hogy valamely fentiazinil-10-karbonsav-halogenidet (vagy -észtert) valamely HO—CH 2—CH—CH-,—N I R --N—SO,R, (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk; vagy oly módon, hogy a megfelelő fentiazint valamely
