147434. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonilkarbamid előállítására
147.434 3 pirolidinsóját, mely azonnal kiválik, összegyűjtjük, szárítjuk és 10 percig, 150—155 C°-ra hevítjük. A termeiket nátriumkarbonat oldattal kivonatoljuk. A kivonatból jó kitermeléssel kapjuk a N-4-metilbenzolszulf onil- N'- tetrametilénkarbamidot. 10. példa: 10,6 g ciánbromid 200 ml éterben való oldatát hozzá csepegte tjük 17 nil pirolidinnak 200 ml éterben való jól kevert oldatához. A ragacsos pirolidin hidrobromidról az éteres oldatot dekantáljuk, majd szárítjuk és frakcionáljuk, amikor is N-ciánpirolidin 103 C°-on desztillált 16 mm hg-nyomás mellett. 4,8 g N^ciánpirolidint kisebb részietekben 10 ml metanolban oldott 1,15 g nátriumhoz, adjuk. 1 óra múlva a terméket 200 ml éterbe öntjük, a nátriummetilát kicsapása céljából, majd szűrjük, a szűrletet bepároljuk, majd újabb mennyiségű étert adunk a maradékhoz, további nátriummetilát kicsapása céljából. Szilárd szénsav hozzáadása után a visszamaradó nátriumhidroxidot stb. nátriumkarbonátként távolítjuk el. A szűíietet desztillálva 18 mm-en 92 C°-on forró frakciót kapunk, mely O-metil-N-tetrametilén-izokarbamid. 1,14 g izokarbamid, 1,9 g metilbenzolszulfonilklorid és; 0,53 g nátriumkarbonát keverékét szobahőmérsékletein keverjük és rázzuk 5 percig, miközben mintegy 5 ml vizet adunk csöppenként hozzá. Ezután további 5 ml mennyiségű vizet adunk hozzá és a kiváló N-4-meüIbenzolszu]fonil-0-metil-N'-tetrametilénízokarbamidot összegyűjtjük. 60 és 80 C° között forró petroiéter és benzol elegyből átkristályosítva 118—121 C°-on olvad. A kapott O-szulfonilizokarbamid 0,5 g-nyí 'mennyiségét 2 ml tömény sósavval 3 percig .melegítjük, majd 10 ml vízzel hígítjuk, amikor is N-4-metübenzolszulfonil-N'-tetrametilénjkarbamidot kapunk. 11. példa: 1 g N-4-inetilbenzol^zul'fonil-N'-tetrametilénkarbarnidot 2-N-nátrium'hidroxiddal kezeljük, míg a szulfoniikarhamid. maidnem egész mennyisége oldatba kerül. A szűrletet vákuumban szárazra pároljuk, amikor i= N-4-meíilbenzolszulfonü-N' -tetrametnénkarternid szilárd nátriumsóját kapjuk, mely metanolban jói oldódik és vízben pH == 8 értékű oldatot képez. A nátriumsó etanolból átkristályosítva apró tű alakú kristályokban válik ki, amelyek idővel géllé alakulnak. Olvadáspont 295 C° bomlás közben. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az yCH 2 — CK-> R — S02 — NH — CO — NH-T | \CH2 — CH 2 általános képletű új N-acüszulffoml-N'-tetrametilénkarbamidok és ezek sóinak előállítására — mely képletben R 4-metilfenil-, 4-etilfenil-, 4-n-propilfenil-, 4-meíoxifenil-, 4-etoxifenil-, 4:-brómfenil vagy 2-naftilgyököt jelent — melyre jellemző, hogy az R— S02 csoportot tartalmazó valamely reakcióképes vegyületben a szulfonilkarbamidok előállítása során ismert módszerekkel, adott esetben több lépésben ,CH2 — CH 2 — NH — CO — NH( I \CH2 — CH 2 képletű helyettesített kaíbamidcsoportot építünk fel. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy arilszulíonil-izoeianátot pirolidinnel reagáltatunk. " \i 1 i'ét\pint i/eiinf í eljáiás íogmato'áihi mo'n ine M e ieil»m o x i v uilß/Uifonil-1 n ki i i j a dijjT"i t a=dciíut~V 4 * ! í J > ^ * \a 1 i IÖ i Ja ) „s it A. |-t ii 'C ]tli Hi" ni, 'N iki vi-1 i o > il- ] iszi I o mik t ei uLdmn 1 n -> dil í .. ( " 1 i' í ni i ii,u] P i + u i-it<~ i i m i H i^l n i , t i M-h^l)^ f t.tt i'l 'la)' a t / ibd 1 nt-1 lt-^."1 Jic inkf\, + i P / -) ni-'l i >u ) t f jlc v < 1 I I > ') -ti ii i i •*( r "> 1\ I j-i I 111 l i L I 11 J 1 1 ! I r i -i-i t i í •»! <1 lb t -I - '"i "din i n "> r i '(< j ír -> i i ~L J U-ll1 r i- i -j i ^ i\l i i ^ %r t i -d I i 1 ^ 1 *"! I ' ^ I > rí > —n ± r -i » / i J^t J f gai > 3i j i x i | liJ il" í ijl\ «i ^ | Í te1 " Dinia i i n t i < ^ >\j< i LJ>C ' c -t ÍJ" b 'J|t H t l iLr-, -I i t <r /unt k r T nr '"i r, m m i i a di-r c lei ' i ho^v < J an ve»\'j-c v. ^ Lna/' i ^ in» ^ If^tiDi tt cl i i L T luxioeiiiOigyoKot Wi tannazza. A líiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 802084. Terv Nyomda, Budapest V,, Balassi Bálint utca 21-23.
