147415. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szkopinéterek előállítására
147.415 9 0,6 g szkopin és 0,3 g nátriumkarbonát keverékéhez 110 C° hőmérsékleten, keverés köziben, 1V2 óra alatt hozzácsepegtetjük 0,96 g difenilbrómmetán 3 ml vízmentes benzollal készített oldatát. Ezután a: reakcióelegyet még 3 óra hosszat tartjuk további keverés közben 125 C° hőmérsékleten. Lehűlés után 50 nil vizet és 50 ml benzolt adunk hozzá, összerázzuk, a benzolos réteget elválasztjuk, a vizes réteget pedig több adagban, összesen 200 ml benzollal extraháljuk. Az egyesített benzolos kivonatot összesen 250 ml jégbehűtött, vizes 2 n sósavoldattal extraháljuk. A vizes sósavas kivonatot. 50 ml éterrel mossuk és ercü hűtés közben meglúgosítjuk 30%-os vizes nátriumhidroxidoldattal. A meglúgoisított oldatot több adagban, összesen 350 ml benzollal kirázzuk, az egyesített benzolos kivonatot magnéziumszulfáton szárítjuk, majd a benzolt vákuum alatt elpárologtatjuk. A maradékból a számított mennyiségű metanolos sósav hozzáadása útján állítjuk elő a hidrokloridot. A metanol és éter elegyéből átkristályosított szíkopin^benzihidriléter-hidroklorid 209—212 C°-on, bomlás közben, olvad. Szabadalmi igénypont: Eljárás az alábbi (I) általános képletű szkopinéterek előállítására O CH-6 — CH — CH2 5 1 41 N—R, 3 C^ 1 1 °—CH —CH, 1 2 CH-6 — CH — CH2 5 1 41 N—R, 3 C^ 1 1 °—CH —CH, 1 2 X CH-6 — CH — CH2 5 1 41 N—R, 3 C^ 1 1 °—CH —CH, 1 2 -CH CH -7 — CH — CH2 5 1 41 N—R, 3 C^ 1 1 °—CH —CH, 1 2 \X R2 (I) — a képletben Rt rövidláncú alkilgyököt, R 2 pedig hidrogén- vagy ihalogénatomot jelent —, melyre jellemző, hogy valamely (II) általános képletű difeniknetán-szérmazékkal /, \ R2 XYC (II) —a képletben R2 jelentése azonos; a fentebbivel, X hidrogénatomot és Y klór- vagy brómatomot jelent, vagy pedig: XY együttesen az N2 diazocsopörtot képviselik —, vagy, az alábbi (III) általános képletű, epoxidgyűrűt már tartalmazó N-alkil-oiortropin-származékokat CH— CH— CH, O \ N—Rí C{ H ^OH CH — CH —CH2 (III) — a képletben Rj jelentése megegyezik a fentebbivel — éterré alakítjuk, vagy az alábbi (IV) általános képletű, esetleg acilezett N-alkil-6-oxi^notropinok sztereoizomér alakjait A—O—CH—CH —CH2 N—Rí C< Aí 'OH CH, -CH—CH, (IV) — a képletben Rj jelentése azonos a fentebbivel, A pedig hidrogénatomot vagy valamely utólag ismét lehasítható acilgyököt jelent — előbb éterré alakítjuk, majd az; így kapott benzhidriléterekfoen az epoxidgyűrűt utólag felépítjük, mégpedig oly módon, hogy az adott esetben jelenlevő acilcsoportot lehasítjuk, a keletkezett (V) általános képletű sztereoizomér N-alkil-6-oxi^nortropin-3^benzhidrilétereket HO—CH—CH — CH I I N—R, C<^ I í CH, —CH —CH 2 O—CH H ~\ f\9 =/ (V) az alábbi (VI) általános képletű szulfonsavkloridokkal Z—SO , Cl (VI) — a képletben Z valamely alifás vagy alkil-aromás gyököt jelent — az alábbi (VII) általános képletű szulfonsavészterekké alakítjuk át Z—S02 —O—CH— CH — CH 2 N—Rí C< I Í X CH2 —CH —CH 2 O—CH H R, (VII) — a képletben Rí, R2 és Z jelentése azonos a fentebbivel —•, majd a terméket szerves bázisokkal kezeljük és a kapott (VIII) általános képletű sztereoizoniér 6,7-tropenil-3-beinzhidrilétereket CH—CH—CH2 N—Rí C<. CH—CH—CH2 ,0—CH. R2 -H (VIII) — a képletben ~Ri és R2 jelentése azonos 1 a fentebbivel — trifluorecetpersavval epoxiddá alakítjuk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 601840. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
