146896. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív stereomerek elválasztására

146.896 3 3. 2,12 g (1 centimol) racém treo-^amino-diolt és 1,17 g (0,606 centimol) diacetil-d-borkősav-félamidot 10 ml metilalkoholban forrón oldunk. Az oldat lehűtésre megkristályosodik. A metilalkoholt vákuumban eltávolítjuk és a maradékot 60c-on vákuumban megszárítjuk; majd elporítjuk; 6 ml vízzel eldörzsöljük, jeges vízzel hűtjük és kb. 1/4 óra múlva szívószűrőn leszűrjük. A kristályokat 3X1 ml, majd 2XV2 ml jeges vízzel mossuk. A megszárított termék (balra forgató aminodiol) súlya ebben az állapotban 0,99 g (0,467 centimol). EiSetleges további tisztítás céljából 1 ml jeges vízzel jól eldörzsöljük, szívószűrőn leszűrjük és 4X1/2 ml jeges vízzel kimossuk, majd megszárítjuk. 0,78 g-t nyerünk ebben az állapotban 161°-on •olvadó, balra forgató amino-diolból. Fajlagos forgatóképessége n nósavbaii —28°. A diaceül-d-borkősav-félamid a jobbra forgató amino-diollal-metilalkoholban jó kristályosodó sót képez. Ennek op.-ja 179° (bomlás). A termék fajlagos forgatóképessége vízben —4°. E só kb. 5HSZÖ-rös mennyiségű jeges vízben oldódik. A balra forgató amino-diol ekvivalens mennyiségű diacetil -d-borkősav-félamiddal metilalkoholos közegben összehozva nehezen oldható sót nem képez. A resolválási kísérleti körülményeket számos tekintetben (oldószer, hőfok, koncentráció) variálhatjuk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás optikailag; aktív stereomerek elválasztására racém stereo-l-(p-nitro-fenil)-2-amino-propan-l,3-diolból, azzal jellemezve, hogy a racém aminodiolt optikailag aktív diacil-borkősav valamely félamidjának féknolekulányi mennyiségével hozzuk sóképző reakcióba és a racém amino-diol egyik aktív komponensének az optikailag aktív savval képezett sóját a sóképzésben részt nem vett amino-diolHantipódtól elválasztjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy molekula optikailag aktív diacilJborkősav-félaimidot 2 molekula racém amino-diol bázissal, továbbá valamilyen anorganikus sav, célszerűen sósav egy ekvivalensével hozzuk sóképző reakcióba és az optikailag aktív animo-diolnak a resolváló savval képzett sóját az az amino-diol antipódjának az anorganikus savval képezett sójától elkülönítjük. 3. Az 1. vgy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosításí módja, azzal jellemezve, hogy az; optikailag aktív resolváló saviként a d-iborkősav diaroilszármazékának, célszerűen helyettesített vagy helyettesífctlen benzoil-származékának, valamely félaimidját alkalmazzuk. 4. Az 1. vagy 2 igénypont szerinti eljárás foganatosítási imádja, azzal jellemezve, hogy a resolválásra használt savként a d-borkősavnak valamely alacsony molekulasúlyú zsírsav gyökével, pl. acetilgyökkel képezett diacilnszármazékának valamely félamidját alkalmazzuk. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a resolváló savként a nitrogén-csoportban nem helyettesített d-borkősav-félamidját alkalmazzuk. 6. Az 1—4. igénypoinitok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a resolváló savként oly savat használunk, melynek nitrogén-csoportja — alacsony szénszámú alkil, pl. metil-csoporttai van helyettesítve. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 60717. Terv Nyomdi, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.