146496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a fenil-2-piperidil-metanolok új származékainak előállítására

2 146.496 3. példa: 6. példa: 5 g treo-alakú (3,4-metiléndioxi-fenil)-(2'-piperidil)-imetanol (op. 145 C°, hidroklorid jának olvadáspontja 190—192 C°), 3,5 g káliumjodid és 2,7 g benzilklorid elegyét 100 ml etanolban 24 óra hoszszat forraljuk. Utána az alkoholt elpárologtatjuk és a maradékot 60 ml forrásban levő benzollal felvesszük; a benzolos oldatból szűréssel 9 g csapadékot választunk el, ezt vízben oldjuk, meglúgosítjuk, majd kloroformmal extraháljuk; ily módon 4,2 g treo-alakú (3,4-metiléndioxi-fenil)-(rbenzil-2'-piperidil)-metanolt kapunk, amely hexánból átkristályosítva 95 C°-on olvad.- A vízből átkristályosított hidroklorid olvadáspontja 218— 219 C°. 4. példa: 6 g treo-alakú (4-etoxifenil)-(2'-piperidil)-metanol (op. 157—158 C°), 4,3 g káliumjodid és 3,2 g benzilklorid elegyét 150 ml etanolban hevítjük. Az oldószert elpárologtatjuk, a maradékot 80 ml benzollal felvesszük és a képződött 9,8 csapadékot elválasztjuk, majd ezt vízben oldjuk, az oldatot meglúgosítjuk, kloroformmal extraháljuk, a kloroformos fázist szárazra pároljuk; ily módon 3,4 g treo-alakú (4-etoxifeniil)-(r-benzil-2'-piperidil)-metanolt kapunk. A hidroklorid-hidrát, amelyet 5,4 g bázis 18 ml n-sósavoldattal való felforralása útján állítunk elő, vízből átkristályosítva 71—73 C°-on olvad. 5. példa: i 15 g eritro-alakú (3,4^metiléndioxifenil)-(2'-pipe'ridil)-metanol (a hidroklorid olvadáspontja 190 C°), 10,6 g káliumjodid és 8 g benzilklorid elegyét 250 ml etanolban 24 óra hosszat forraljuk, majd az oldószert elpárologtatjuk, a maradékot 300 ml benzollal felvesszük, a képződött 30 g csapadékot elkülönítjük. Ezt a csapadékot vízben oldjuk, az oldatot meglúgosítjuk, kloroformmal extraháljuk, a kloroformos fázist szárazra pároljuk, ily módon 17 g eritro-(3,4-metiléndioxifenil)-(l'-benzil-2'-piperidil)-metanolt kapunk. A hidroklorid, amelyet oly módon állíthatunk elő, hogy a bázis éteres oldatához éterben oldott sósavat adunk, vízből átkristályosítva 227—228 C°-on olvad. 100 g treo-alakú fenil-2-piperidil-metanol (op. 173 C°) és 35 g benzilklorid elegyét 1 liter vízmentes benzolban 6 óra hosszat forraljuk. Utána az elegyet lehűtjük és a csapadékot leszűrjük, majd fenil-(l-benzil-2-piperidil)-metanolt kapunk, olvadáspontja hexánból való átkristályosítás után 91— 92 C°. A hidroklorid 188 C°-on olvad. 7. példa: 22 g treo-alakú (4-klórfenil)-(2'-piperidil)-metanol (op. 155 C°), 500 mg káliumjodid és 7,5 g benzilklorid 300 ml absz. alkohollal készített oldatát 24 óra hosszat forraljuk, majd az oldószert elpárologtatjuk és a 'maradékot 100 ml benzollal kezeljük. Oldódás után 100 ml petrolétert adunk hozzá és kristályosodni hagyjuk. Szűrés és a szűredék bepárlása útján 14,5 g treo-alakú (4-klórfenil) - (1' - benzil - 2' - piperidil) - metanolt kapunk, amely petroléterből átkristályosítható. Az átkristályosított bázis 100—101 C°-on, a hidroklorid 230 C°-on olvad. Szabadalmi igénypont: Eljárás fenil-2-piperidil-metanol új származékainak és ezek sóinak előállítására, amelyre jellemző', hogy valamely Ar—CHOH—\ / H I N általános képletű feml-2-piperidil-metanolt, amelynek képletében Ar fenilgyököt vagy helyettesített fenilgyököt jelent és amely treo- vagy eritroalakban, továbbá racem, vagy optikailag aktív módosulatban alkalmazható, önmagäbn ismert módszerrel benzilezünk, a kapott N-benzil-származékot esetleg alkilező- vagy acilezőszerrel kezeljük és adott esetben az így előállított N-benzilezett alkohol-, éter- vagy észter-jellegű bázist sóvá alakítjuk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 60221. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.