145908. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisosan helyettesített ftalazinok előállítására

o Megjelent: 1959. december 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 145.908. SZÁM 12. p. 6—10. OSZTÁLY — DE-292. ALAPSZÁM Eljárás bázisosan helyettesített ftalazinok előállítására VEB Deutsches Hydrierwerk, Rodleben, Chemische Fabrik, Rodleber; Feltalálók: Dr. Heinz-Joachim Engelbrecht, Dessau, Dr. Dieter Lenke, Rodleben, Hildegard Müller, Dessau A bejelentés napja: 1958. május 20. Német Demokratikus Köztársaságbeli elsőbbsége: 1957. május 20. A találmány eljárás Rí O—R2

—N

x \R4 általános képletű bázisosan helyettesített ftalazinok előállítására. E képletben R^ adott esetben a magban helyettesített, aril vagy aralkilgyököt, R2, legalább

2 és legfeljebb 5 szénatomú kétértékű egyenes vagy elágazó alifás láncot, R3 és R4 kis molekulasúlyú alkilgyököket jelentenek, melyek heterociklusos gyűrűt is alkothatnak. A találmány értelmében ezeket az új vegyületeket akként nyerjük, hogy az l-helyzetben halogénezett Rí Hal általános képletű ftalazinokat /R3 HO-R2

-N(^ \R4 képletű tercier aminoallkoholok alkálifém vegyületeivel reagáltatjuk. A . fenti képletekben. Hal hialogóníatomot jelent, R1;

R

2

, R

3

és R

4

jelentése pedig azonos a fentivel. Kiindulási anyagként például a következő ftalazin-származékok jöninek számításba: l-klór-4--fenil-ftalazin, l-bróm-4-m-krezil-ftalazin, 1-klór^ -^-naftil-ftalazin, l-klóir-4-íbenzil-fitálaziin, 1-klór-4-benzil-6 (7)-klórftalazin, l-klór-4-p-brómbemzilftalazin, l-bróm-4-o-metoxibenzil-ftalazin, 1-klór-4-p-isopiropoxi-benzil-ftalazin. A ikondenzáláshoz ammöalkoholofkként a következőket használhatjuk: dimetilaminoetanöl, dietilammoetanol, piperidinoetanol, morfolinoetanol, l-diímetiliaminopropanol-(3), 1-dimetilaminopropanol-(2), l-metiletilamindbutanol^(3). A kondenzálás foganatosítása céljából, melyet önmagában ismert módon végzünk, pl. alkálifémnek fölös mennyiségű aminoalkoholos oldatára.' a halogénezett ftallazinít az alkálifémre vonatkoztatva equimolekuláris mennyiségben elöljáróiban keverés és hűtés mellett hagyjuk behatni, majd az aminoalkoihol forráspontjára hevítve a reakciót teljessé tesszük. Űgy is eljárhatunk, hogy az aminoalkdholt vízzel nem elegyedő szerves oldószer, pl. benzol, toluol vagy xilol jelenlétében equimolekuláris mennyiségű lálkáliamiddal, előnyösen nátriumamid dal szokásos módon kezeljük és az ammónia-fejlődés 'befejezte után az oldószer forrási hőmérsékletén a halogénezett ftalazinnal reagáltatjuk. A reakciótermék et szokásos módon dolgozzuk fel, pl. úgy, hogy a íreakcióoldatdt vízzel kimossuk, vagy pedig vízzel nem elegyedő oldószerrel, pl. éterrel vagy benzollal kivonatoljuk és az oldatot vízzel mossuk. A végterméket vákuumdesztillálással vagy pedig megfelelő sóikká való átalakítássial kaphatjuk. A szabad bázisokat önmagában ismert módon quaternér vegyületekké alakítjuk át. A kiindulási anyagként felhasznált ftalazinszármazékofcat ismeretes eljárásokkal kaphatjuk, pl. úgy, hogy a 44ielyzetben arillal vagy aralkillal helyettesített ftaliazanokat foszforoxikloriddal ke-