145483. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 3,5-dioxopirazolidin származékok előállítására

2 145.483 vizet adunk hozzá és 3 x 20 ml éterrel kivonatoljuk. A lúgos-vizes fázist 1 :1 hígítású sósavval megsavanyítjuk és ismét 3 x 20 ml éterrel kivonatoljuk. Az éterés oldatokból az l,2-difenil-3,5-dioxo-4-n.butilpirazolidin ismert módon kinyerhető. 2. példa 6,4 g (0,025 mol) N-karbetoxi-N,N'-difenilhidrazint, 5,0 g {0,05 mol) kapronsavészte'rt, 1,0 g (0,042 mol) nátriumot 10 ml abs. xilolban 7 órán át forralunk. Ezután 20 ml abs. etilalkohollal elegyítjük és 150 C°-os olájfürdőn melegítjük, míg az oldószer teljes mennyisége ledesztillál. A melegítést fél órán át vákuumban végezzük, az oldószerek tökéletes eltávolítása végett. Utána a reakcióelegyet lehűtjük és 100 ml vízzel eldörzsöljük. A vizes keveréket kétszer 50 ml éterrel kivonatoljuk. A lúgos-vizes fázist 1 :1 hígítású sósavval megsavanyítjuk és a kivált szilárd nyers 1,2-difenil-3,5-dioxo-4-butil-pirazolidint lenuesoljuk. Vizes alkoholból való átkristályosítással a termék tisztítható. 3. példa 2,56 g (0,01 mol) N-Jkarbetoxi-N,N'-difenilhidrazint, 1,58 g (0,011 mol) kapronsaívésztert, 0,48 g (0,02 mol) nátriumhidrid és 15 ml abs. benzol elegyét 12 órán át 120 C°-on olajfürdőn melegítjük. A lehűlt reakcióelegyről a benzolt ledesztilláljuk, majd kevés metilalkohollal a nátriumhidridfelesleget elbontjuk és az alkohol ledesztillálásával az elegyet oldószermentesítjük. A desztillációs maradékot 30 ml vízben felvesszük, a vizes oldatot kétszer 10 ml benzollal való kirázással megszabadítjuk az el nem reagált kiindulási anyagoktól, derítjük, szűrjük és koncentrált sósavval pH 1—2-re megsavanyítjuk. Először olaj válik ki, mely hűtésre lassan bedermed. A kapott l,2-difenil-3,5--dioxo-4^butil-pirazolidint nutsoljuk és vákuumban szárítjuk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás helyettesített 3,5-dioxo-pirazolidin származékok előállítására, melyre jellemző, hogy a kívánt helyettesítésű N-karbalkoxi-hidrazinokat CO< ,x > CH.,—R, általános képlettel szemléltetett zsírsavészterekkel, bázisos kondenzálószerek jelenlétében gyűrűzáró kondenzációnak vetjük alá, amikoris X alkoxi csoportot, R3 pedig alkil, aralkil, ill. aril csoportot jelent. 2. Az 1. alatti eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző, hogy kondenzálószerként alkálifémeket, ezek hidridjét, amidját és/vagy alkálialkoholátokat alkalmazunk ömledékben vagy indifferens oldószerekben elosztva. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 2561. Terv Nyomda, 1959.