145204. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2,4,diamino-1,3,5-triazin N-helyettesítési termékeinek az előállítására
o Megjelent: 1959. szeptember 15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 145.204. SZÁM 12. p. OSZTÁLY - He-296. ALAPSZÁM Eljárás a 2,4-diamino-l, 3, 5,-triazin N-helyettesítési termékeinek az előállítására Ludwig Heumann & Co. Chem. pharm. Fabrik cég, Nürnberg Feltaláló: Dr. Bauer eis Rudolf vegyész, Nürnberg A bejelentés napja: 1957. július 26. Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1956. július 26. Pótszabadalom a 144.805 sz. törzsszabadalomhoz A 144.805 sz. törzsszabadalom olyan eljárásra vonatkozik az N-helyettesített 2,4-diamino-l,3,5-triazinok előállítására, melyek általános képlete N N RA II I /R4 ^N—C C—N<" R2 N ahol Rx —R 4 hidrogént, alkilt, arilt, helyettesített afilt, vagy heterociklusos maradékot jelent, mi mellett az R!—R4 szubsztituensek közül legfeljebb három hidrogén. Az eljárás szerint az illékony szervetlen savak megfelelő biguanidsóit hangyasavval a megfelelő triazinszármazékokká alakítjuk és sav hozzáadásával a megfelelő triazinsóhoz, illetve bázis hozzáadásával a triazinbázishoz jutunk. Azt találtuk, hogy biguanidsók használata esetén a megfelelő triazinsó közvetlenül elkülöníthető. A triazinsót, sav hozzáadása nélkül, úgy kaphatjuk meg, hogy a reakcióterméket vízzel kezeljük. E közben kis mennyiségű só hidrolizál úgy, hogy kis mennyiségű savat a hidrolízis megakadályozására hozzá kell adnunk akkor, ha analitikailag tiszta terméket akarunk előállítani. Különös előnyt jelent az, hogy a triazinsók közvetlenül adódnak. Ezáltal ugyanis fölöslegessé válik a triazinbázisnak sóvá alakítása, ami a triazinok esetében rossz oldhatóságuk folytán a szokásos oldószerekből rendkívül nagy mennyiségeket tesz szükségessé és ezért a gyártás szempontjából nehézkes. Azt találtuk továbbá, hogy egyéb nem illékony szervetlen savak is használhatók, mi mellett a triazinsó kitermelése a biguanidsónak hangyasavban való oldékonyságától függ. 1. példa 12,5 g p-klórfenilbiguanid-hidrokloridot hangyasavval visszafolyatás mellett négy órán át főzünk és a terméket vízzel kimossuk. Analízis: Cl,af . 26,58%; Cl szá m. 27,47% az N-p-klórfenil-2,4-diamino-s-triazin-hidrokloridra számítva, amivel szemben a bázisra számítva csupán 16,00% Cl adódnék. Ezek szerint a termék 90%-a hidroklorid alakjában van jelen. 2. példa 11,7 g klórfenilbiguanid-szulfátot 11 ml hangyasavval három órán át főzünk. A reakciótermék (op. 210 C°) N^p-klörfenil-2,4-diamino-s-triazinszulfát: C9 H 8 N 5 C1 2 • H2 S0 4 . M = 270,7 N = 25,89S2 dm. N, a( . = 25,04 Cl=13,12s * dm . CL a! . — 12,95. 3. példa 11,1 g p-klórfenilbiguanid-foszfátot 23 ml hangyasavval egy órán át visszafolyatás mellett főzünk és a reakcióterméket nátriumhidroxiddal a triazinbázissá alakítjuk át. Kitermelés az elméleti 80%-a, op. 248 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. A 144.805 sz. törzsszabadalom szerinti eljárás változata N-'helyettesített 2,4-diamino-l,3,5-triazinok előállítására, melyek általános képlete
