144805. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2,4-diamino-1,3,5-triazin N-helyettesítési termékeinek az előállítására

o Megjelent: 1959. május 31-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 144.805. SZÁM 12. p. 6-10. OSZTÁLY — HE-277. ALAPSZÁM Eljárás a 2,4-diamino-l, 3, 5-triazin N-helyettesítési termékeinek az előállítására Ludwig Heumann & Co. Chem. pharm. Fabrik cég, Nürnberg Feltaláló: Dr Bauereis Rudolf vegyész, Nürnberg A bejelentés napja: 1956. augusztus 27. Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1955. augusztus 31. A találmány eljárás a 2,4-diamino-l,3,5-triazin N-helyettesítési termékeinek az előállítására és cél­ja, hogy e termékeket az eddiginél kevesebb mun­kalépésben kaphassuk meg. N-helyettesített 2,4-diamino-l,3,5-triazinok, me­lyek általános képlete N N R2 \ N / XR 3 ahol Rx —R 4 hidrogént, alkilt, arilt, helyettesített arilt, vagy heterociklusos maradékot jelent, a Rackmann-féle eljárással állíthatunk elő, miként az az Annalen der Chemie 376. köt. (1910) 163. lap­ján olvasható, a megfelelő biguanidokból és han­gyasavas észterekből. A 255.408. sz. svájci szabadal­mi leírás szerint e termékeket a megfelelő bigua­nidokból és hangyasavból, vagy ezek sóiból, vagy ezek reakcióképes származékaiból, mint észtereiből, amidjaiból, amidinjaiból, vagy CH-t leadó vegyü­leteiből is előállíthatjuk. Ezt írja le a 896.492 sz. német és a 254.538 sz. svájci szabadalmi leírás is. A találmány olyan eljárásra vonatkozik, amely a fent megnevezett vegyületek előállítását leegy­szerűsíti. Azt találtuk, hogy az eddig alkalmazott bigua­nidbázisok, vagy biguanidformiátok helyett min­den további nélkül használhatjuk a biguanidhid­rokloridokat, vagy egyéb illékony savak biguanid sóit. A triazinhoz vezető gyűrűzárást e sóknak hangyasavval való főzése útján érjük el. A reakcióelegyből a találmány egy másik jellem­ző vonása értelmében a triazinszármazékok hidro­kloridjait sósav, vagy egyéb sóit a megfelelő sav hozzáadása útján igen tiszta állapotban választ­hatjuk le. Az is lehetséges, hogy a savasság elővigyázatos tompítása útján a tiszta, szabad triazinbázishoz jussunk. Az eljárással elért haladás abban jelölhető meg, hogy nem szükséges —• mint eddig — az arilbi­guanid-szintézis során keletkező biguanidsot (leg­többször hidrokloridot) a megfelelő biguanidbázissá yagy/és formiáttá átalakítanunk, hanem hogy a biguanidszintézis során keletkező só közvetlenül használható fel a triazin nyeréséhez. Ugyanez áll az alkilbiguanidokra is, ha azok mint biguanidhid­rokloridok jelentkeznek a szintézis során. Ezenfe­lül az az előny is mutatkozik, hogy a keletkezett triazin kívánság szerint bázisként vagy sóként izo­lálható. A szervetlen sók elválasztása nem szük­séges és a bázis, vagy sav tetszés szerinti nyerése nyitva hagyja azt a további lehetőséget is, hogy a keletkező melléktermékeket ^úgban, vagy savban való oldhatóságuk szerint, oldatban tartsuk. Még további előnyként az mutatkozik, hogy az alkilér­zékeny csoportok nincsenek megtámadásnak ki­téve. Ami az említett híg savakkal, előnyösen sósav­val való leválasztást és a híg alkálilúgokkal való tompítást illeti, itt célszerű feldolgozási javasla­tokról van szó, amelyek a találmány szerinti alap­gondolattal együttesen értékelendők. A következőkben a találmány szerinti eljárást néhány példán világítjuk meg. 1. példa. N-fenil-2,4-diamino-s-triazin előállítása. 16 g fenilbiguanidhidrokloridot (melyet G. Gohn szerint — Journal für Chemie 84 (1911), 394 — állítottunk elő), az oldáshoz szükséges mennyiségű tömény hangyasavval öt órán át visszafolyatás mellett főzünk. A forró oldatot kavarás közben 150 ml hideg vízbe öntjük és nátronlúggal 4 pH-ra tompítjuk le. A csapadékot a szokásos módon leszivatjuk. Olvadáspont: F 232 C°, kitermelés 12 g bázis, vagyis az elméleti 86%-a.

Next

/
Oldalképek
Tartalom