144679. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenotiazin származékok előállítására

4 144.679 b) Acetil-3 N-^-dimetilamino-etil fenotiazin és az oxálsavval\ addicionált vegyülete. 13,5 g bázikus, olajszerű észtert oldunk 27 cm3 dekahidronaftalinban, viszacsepegő hűtőn addig melegítjük, míg a CO2 fejlődés meg nem szűnik, ami kb. 8 óra múlva következik be. Hűtés után a keletkezett terméket etilacetátban felvesszük és híg sósavval extraháljuk. A sósavas oldatot nátriumhidroxiddal ciklohexan jelenlétében megbontjuk, a ciklohexanos oldatot vízzel mossuk és szárítjuk. A bázis elválasztása és tisztítása végett, az oldatot alumíniumoxidos oszlopban kromatografálásnak és végül benzolos kioldásnak vetjük alá. A benzolos oldat bekoneentrálása után megkapjuk az acetil-3-N^-dimetilaminoetil-fenotiazint 60%-os kitermelésben, narancssárga színű, olajszerű termék alakjában. Ha ezt a bázis abszolút alkoholban oxálsavval kezeljük, akkor az oxálsavval képzett aUdicionális vegyületét kapjuk, amely metilalkoholban való átkristályosítás után aranysárga, kristályos formában jelenik meg, amely 196—198 C°-on olvad bomlás közben. A találmány természetesen nem szorítkozik csupán . azokra a reakciókra, amelyeknek részleteit a felhozott példák tartalmazzák, éppen így nem korlátozódik az említett vegyülettípusok előállítására, amelyek közül az N-amino alkil fenotiazinok nyerése fenotiazinok N-karboxilsavésztereinek dekarboxilálásával, egy általános jellegű eljárás. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás N-amino-alkil fenotiazinok, különösképpen pedig acetil-3N-y-dimetilamino-propü-fenotiazinok, propinol-3N-y-dimetilamino-propil-fenotiazin, acetil-SN-^-dimetilamino-etilfenotiazin és «-hidroxi-etil-3N-y-dimetilamino-pr opil f enoti azin előállítására, azzal jellemezve, hogy átalakítunk egy fenotiazint, előnyösen olyant, amelynél a 3. helyzetben alkáli hatásokra érzékeny helyettesítés, mint pl. acetil, propionil, vagy a-hidroxi-etil csoport van, amino-alkil észterré, előnyösen a fenotiazin N-karboxilsavnak y-dimetilamino-propilvagy ^-dimetilamino etilészterévé, ezután dekarboxilezzük ezt az észtert, hogy előidézzük a fenotiazin nitrogén atomjának és az amino-alkil gyöknek közvetlen kapcsolódását. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, melynek jellemzője, hogy a választott fenotiazint foszgénnel reagáltatjuk, hogy a megfelelő fenotiazin N-karboxilsavnak kloridját kapjuk és ezt a kloridot azután a megfelelő amino-alkohollal reagáltatva a fenotiazin N-karboxilsav amino-alkil észterét nyerjük. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, melynek jellemzője, hogy a dekarboxilálást egyszerű melegítéssel hajtjuk végre, esetleg megfelelő oldatban célszerűen dekarbohidronaftalinban katalizátor jelenlétében vagy e nélkül. 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, melynek jellemzője, hogy a fenotiazin N-karboxilsav amino-alkil észterét desztillálás után dekarboxilezzük. 5. A felsorolt igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, amelynek jellemzője, hogy a kapott N-amino-alkil fenotiazint átalakítjuk savakkal, addicionált sóvá, előnyösen oxaláttá vagy maleáttá. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 1082. Terv Nyomda, 1S58. - Felelős vezető: Gajda László