144630. lajstromszámú szabadalom • Nagyhatású rovarirtószerek és eljárás előállításukra
4 3144.6 0 5. példa A 4. példa szerinti módon 20 g 4, 5, 6, 7, 8, 8-hexaklór-4, 7-metilén-3a, 4, 7, 7a-tetrahidroindánt 100 ml kloroformban oldottuk és 50 C°-on 40 percen át klóroztunk. Az oldószer eltávolítása után 24 g sűrűn folyó, világos színű klórozási termékhez jutottunk, melynek klórtartalma 68,66% volt, ami a C10H 6 ,2Cl7, 8 bruttó képletnek felel meg. Ezt a terméket B klórozási termék-nék. neveztük. 6. példa A 4. példa szerinti módon hexaklórciklopentadiénből és ciklopentadiénből származó 20 g Diels— Alder-féle addíciós terméket 100 ml széntetrakloridban oldottuk és 30C°-on 60 percen át klóroztunk. Az oldószer lepárlása után 25,5 g mennyiségben visszamaradt olajos, víztiszta termék klórtartalma 70,91% és bruttó képlete C10 H 5 , 4 C1 8 , 6 volt. Ezt a terméket C klórozási termé7c-nek neveztük. 7. példa A 4. példa szerinti Diels—Alder-féle addíciós termék 20 g-ját 100 ml triklóretilénben oldottuk és 60 C°-on 2 órán át klóroztuk. Az oldószert vákuumban távolítottuk el. 28 g sűrűn folyó, részben kristályosan megdermedő olajhoz jutottunk, melynek klórtartalma 73,62%, bruttó képlete C10 H4, 3 C1 9 ,7 volt és melyet D klórozási termék-nek neveztünk. 8. példa A 4. példa szerinti Diels—Alder-féle addíciós termék 34,1 g-ját 50 ml széntetrakloridban oldottuk és 27 g szulfurilkloriddal 0,2 g benzoilperoxid adalékkal 8 órán át visszafolyatás mellett hevítettük. A reakció befejezte után az oldatot először vákuumban szárazra pároltuk, a maradékot 50 ml petroléterben oldottuk, kétszer nátriumhidrogénkarbonáttal mostuk, nátriumszulfáttal megszárítottuk és vákuumban ismét bepároltuk. 39 g sárgásbarna olajat kaptunk, melynek bruttó képlete Ci0 H 6 ,2Cl 7 , 8 és törésmutatója no 20 1,5772. E terméket E klórozási terméfc-nek neveztük. A találmány szerinti klórozási termékek különleges jellegzetessége nagy kártevőirtó hatásuk bizonyos meghatározott klórtartalom mellett. Miként az I. táblázatból látható, az inszekticid hatás növekvő klórtartalommal, kb. 7,8 mól klórtartalomnál pro mól termék (68,5 súlyszázalék klór) maximumot mutat. Nagyobb klórtartalom esetén a hatásosság csökken. Az I. táblázat adatai a klórozási termék hatásosságának a klórtartalomtól való függését a W. M. Hoskins és P. S. Messenger által (Agricultural Control Chemicals, Advances in Chemistry, Series 1. (1950/93—98. old.) megadott módszerrel kapott LD50 értékek (50%-os halandóság) alapján mutatják be a musca domestica-n. í. Táblázat. Cl atomok pro Klórtartalom Példa Termék Relativ toxicitás molekula százalék BHC = 40 6,9 65,7% 4 A 6,3 7,3 67,0% 22 7,75 68,5% 5 B 44 8,1 69,5% 23,5 8,6 70,8% 6 C 5,6 9,0 71,8% 1,35 9,5 73,0% 7 D 0,2 Az I. táblázatban a y-hexaklórciklohexán toxicitását (LD50), amelyet az amerikai irodalom BHC-vel jelöl, vagy amely Lindán néven is ismeretes, 40-nek vettük. A találmány szerinti klórozási termékek nagy rovarirtó hatása a musca domestica (házilégy) példáján, összehasonlítva a már ismert alábbi kártevőirtó szerekével: BHC, DDT (diklórdifeniltriklóretán), Toxaphen (klórozott kamfén), Chlordan és Aldrin, az alábbi II. táblázatból látható. Ez a táblázat a relatív toxicitást adja meg. (LD50 a musca domestica-n), ha a BHC hatásosságát 40-nek vesszük. 17. Táblázat. Hatóanyag Relativ toxicitás LD,„ BHC=40 BHC 40 DDT 6 Toxaphen 2 Chlordan 9 Aldrin 33—40 B-Klórozási termék 44 (5. példa) A találmány szerinti B klórozási termék (5. példa) rovarirtó hatása különféle rovarokkal szemben ugyancsak igen nagy, mint az a III.—V. táblázatokból látható. E táblázatok számértékeit úgy kaptuk meg, hogy kerek szűrőpapírlapokat a B klórozási termék acetonos oldataival egyenletesen megcseppentettünk. A használt oldat koncentrációja B klórozási termékben 1%. illetve 0,5%, illetve 0,1% (súlyszázalék) volt. A szűrőpapírlapok cm2 -ére kb. .0,0045 ml hatóoldatot használtunk. A hatóoldattal kezelt szűrőpapírokat ezután 2, 7, 12, vagy 16 napig kerek, alacsonyszélű csészékben (Petricsészékben) akként helyeztük el, hogy a csészék alját befedték. Az így előkészített csészékbe helyeztük a kísérleti állatokat. Ily körülmények között a hatóanyag koncentrációtól függően az alábbi hatások voltak megfigyelhetők. III. Táblázat. Hatóanyagkoncentráció: 1 g/100 ml aceton Kártevők A betét kora Tartózkodási idő Irreverzibilis irtóha^ás Magtári zsuzsok 16 nap 1 nap 100% (Calandra granaria) Apró lisztbogár 16 nap 1 nap 100% (Tribolium confusum) Rízszsuzsok 16 nap 1 nap 100% (Calandra orycae) Házi légy 12 nap 1 nap 100% (Musca domestica) („DDT-ellenálló" . » tenyészet) Agyi poloska 2 nap 1 nap 100% (Cimex lectularius) Konyhai svábbogár 2 nap 3 nap 100% (Blattá orientális) 7 nap 5 nap 100%
