144557. lajstromszámú szabadalom • Rovarirtószerek és eljárás előállításukra
6 144-557 ránnal reakcióba hoztuk és feldolgoztuk. A csatlakozó klórozást azonos áramlási sebesség mellett 3 órán át végeztük. A széntetraklorid lepárlása után 87,2 g félig szilárd i c termék maradt vissza, melynek összetétele: C 27,61% H l,45o/o O 3,54o/0 Cl 67,83% 14. példa a) A 12 b) példa szerinti S termék 54,6 g-ját 21 g 2,5-dihidrofuránnal zárt csőben 20 órán át 120 C°-ra hevítettük és a kapott reakciótermékből ezt követően 20 mm Hg vákuumban az át, nem alakult 2,5-dihidrofuránt ledesztilláltuk. A kapott maradékot a 13 a) példa szerinti módon széntetrakloridoldatban a klór 21 liter pro óra áramlási sebessége mellett 30 percen át klóroztuk. A széntetraklorid lepárlása után a kapott íí a) termék 78,5 g volt az alábbi összetétel mellett: C 30,58% H l,75o/0 O 3,79% Cl 64,30% •b) A 13 a) példa szerinti módon az S termék 54,6 g-ját 21 g 2,5-dihidrofuránnal reakcióba hoztuk, majd a kapott reakcióterméket azonos klóráramlási sebesség mellett 45 percen át klóroztuk. A széntetraklorid lepárlása után 83 g félig szilárd íí b) termék maradt vissza, melynek összetétele a következő : C 28,67o/0 H 1,54%, O 3,56% Cl 66,02% c) A 14 a) példa szerinti módon 54,6 g B terméket 21 g 2,5-dihidrofuránnal hoztuk össze és a kapott reakcióterméket 3 órán át klóroztuk. Az oldószer lepárlása után kapott 91,3 g íí c) termék öszszetétele a következő volt: c 26,350/0 H 1,21% O 3,270/0 Cl 69,12o/0 15. Példa a) A 12 c) példa szerinti T termék 54,6 g-ját a 12—14. példák szerint 21 g 2,57 dihidrofuránnal reagáltattuk és az elkülönített reakcióterméket 60 percen át klóroztuk. Az oldószer lepárlása után 83,8 g ííí a) termék maradt vissza, mely az alábbi öszszetételt mutatta: C 28,53% H 1,56% O 3,68% Cl 61,88%, b) A T termék 54,6 g-ját a 15 a) példa szerinti módon 21 g 2,5-dihidrofuránnal hoztuk össze és a kapott reakcióterméket a leírt módon 3 órán át klóroztuk. A széntetraklorid lepárlása után kapott ííí b) termék 88 g volt és a következő összetételt mutatta: C 27,11% H 1,16% O 4,503% « Cl 67,77% Az új rovarirtószerek hatásosságát egy módosított, W. M. Hoskins és P. S. Messenger (Agricultural Control Chemicals, Advances in Chemistry Series 1, 93—98. old. [1950]) által leírt módszerrel vizsgáltuk a musca domestica egy törzse 50, illetve 90%-os letalis dózisának (Lp60, illetve LD90 értékek) meghatározása útján. A próbához 4 napos nőstények szolgáltak. Összehasonlításként megadjuk néhány ismert inszekticid tiszta hatóanyagának LD50 , illetve LD 9o értékét. í. táblázat Anyag Relativ toxicitás 24 óra múlva 4 napos.musca domestica nőstények esetén f» % el- 90 % elhullás hullás 10 3,1 7-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexaklórciklohexán 10 p p'-diklórdifenil-triklóretán 0,63 1, 2, 3, 4, 12, 12-hexaklór-l, 4, 5, 8-dimetilén-1, 4, 5, 8, 9, 10-hexahidronaftalin (Aldrin) 10 1, 2, 3, 4, 12, 12-hexaklór-6, 7-epoxi-1, 4, 5, 8-dimetilén-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-oktahidronaftalin (Dieldrin) 8,6 Chlordan 1,5 0,0-dietil-tiofoszforsavas-O-p-nitrofenileszter 70% (E 605 forte) 150 y, x, 4, 5. 6, 7, 10, 10-oktaklór-4, 7-.metilén-1, 2, 4, 7, 8, 9-hexahidroinden 10 A 8. példa szerinti klórozási termék 43 A 9. példa szerinti klórozási termék 300 A 10. példa szerinti klórozási termék 10 A 11. példa szerinti klórozási termék 60 10 10 0,2 800 10 200 670 25 80 A találmány szerinti hatóanyag érdekes módon kimondottan jó kezdeti hatást mutat, mint az a következő táblázatból látható, ahol a 2 óra után mutatkozó 50%-os hátfekvésre vonatkozó relatív értékeket tüntetjük fel. íí. Táblázat Anyag Relativ toxicitás 24 óra múlva 4 nn pos musca dvn-^. tica nősténye'; esetén 50 % hátfekvés y-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexaklórciklohexán p p'-diklórdifenil-triklóretán 1, 2, 3, 4, 12, 12-hexaklór-l, 4, 5, 8-dimetilén-1, 4, 5, 8, 9, 10-hexahidro-naftalin (Aldrin) 1, 2, 3, 4, 12, 12-hexaklór-6, 7-epoxi-1, 4, 5, 8-dimetilén-l, 4 ,5, 6, 7, 8, 9, 10-oktahidronaftalin (Dieldrin) Chlordan 0, 0-dietil-tiofoszforsavas-O-pnitrofenileszter 70% (E 605 forte) x, y, 4, 5, 6, 7, 10, 10-oktaklór-4, 7-metilén-1, 2, 4, 7, 8, 9-hexahidroinden A 8. példa szerinti klórozási termék A 9. példa szerinti klórozási termék A 10 példa szerinti klórozási termék A 11. példa szerinti klórozási termék 10 1,25 0,36 0,72 0,04 78 0,21 3,1 20,8 1,0 6,3