144192. lajstromszámú szabadalom • Eljárás terciér aminoalkoholok előállítására
2 144.192 2a. Az 1. példa szerinti módon kapott maradék (tisztítatlan l-fenil-l-ciklohexil-3-klórpropanol-1) 20 g-ját 15 g piperidinnel 5 óra hoszszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Ezután a piperidin feleslegét vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot éterrel felvesszük és az éteres oldatot először tömény szódaoldattal, majd néhányszor vízzel mossuk. Az éteres oldat megszárítása után és az éter elpárologtatása után a termékként kapott bázist alkoholból átkristályosítjuk (op. 112—115 C°), vagy vákuum-desztilláció útján (fp. 7 mm Hg-oszlopnyomáson 185—190 C°) tisztítjuk és azután klórhidráttá alakítjuk át (op. 245—247 CG ). 2b. Az 1. példa szerint kapott maradék 20 gját 12 g vízmentes káliumacetáttal és 50 ml absz. metanollal elegyítve, 1 óra hosszat forraljuk, majd 8 g piperidint adunk hozzá és még további 20 óra hosszat melegítjük gőzfürdőn. A reakcióterméket kihűlés után hígított sósavban oldjuk, az oldhatatlan részt éterrel való kizárás útján elválasztjuk és a sósa vast réteget hűtés közben nátronlúggal meglúgosítjuk. A leválasztott bázist azután éterrel felvesszük és a 2a. alatt leírt módon dolgozzuk fel tovább. III. klorid. l-piperidino-3-fenü-izooktanol~3-hidro-II. rid. l-piperidino-3-fenil-keptanol-3-hidroklo-1. l-klór-3-fenil-keptanol-3. 100 ml absz. éterben oldott 17 g béta-klórpropiofenonból és 50 ml absz. éterben oldott 17,5 g butilbromidból 3,2 g magnéziumforgáccsal előállított Grignard-oldatból indulunk ki és az I. 1. példában leírttal analóg módon dolgozunk, 21 g maradékot kapunk. 2, A nyers l-klór-3-fenil-keptanol-3 21 g mennyiséget 17 g piperidinnel az I. 2a. alatt leírt módon reagáltatva 1-piperidino-3-fenil-keptanol-3 keletkezik. A klórhidrát op-ja 217—219 C°; termelés 49%. 1. l-klór-3-fenil-izooktanol-3. 100 ml absz. éterben oldott 17 g béta-klórpropiofenonból és 50 ml absz. éterben oldott 20 g izoamilbromidból 3,2 g magnéziumforgáccsal Grignard-oldatot készítünk, az I. 1. alatt leírttal analóg módon dolgozva; 22 g maradékot kapunk. 2. A nyers l-klór-3-fenil-izooktanol-3 22 g mennyiségét 17 g piperidinnel az I. 2a. alatt leírt módon reagáltatva 1-piperidino-3-fenil-izooktanol-3 keletkezik. A klórhidrát op-ja 233— 234 C°; termelés 47%. Szabadalmi igénypont: Eljárás tercier aminoalkoholok előállítására, azzal jellemezve, hogy Ar — C — CHRi — CHR2 — Hal II O általános képletű aromás-alifás béta-halogénketonokat — a képletben Ar valamely aromás gyök, amely adott esetben helyettesítőket is tartalmazhat; Rí és R2 = H és/vagy alkil; Hal = Cl vagy Br vagy J — Rs —Mg —Hal általános képletű szerves magnéziumhalogenidekkel — e képletben R3 = cikloalkil, alkil, aral1 kil vagy valamely, a fentebbi Ar jelű aromás gyöktől különböző aromás gyököt jelent — önmagában ismert módon reagáltatunk, majd az így kapott megfelelő tercier halogénalkoholokat vagy közvetlenül, aminókkal való reagáltatás útján, vagy pedig a halogénhidrogén iehasítása révén kapott megfelelő alkilvegyületeken keresztül a megfelelő aminoalkoholokká alakítjuk át. A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 2657. Terv Nyomda, 1958. — Felelős vezető: Gajda László
