144189. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N1-p-toluolszulfonil-N2-alkilkarbamidok előállítására
2 144.189 el; ez esetben a végterméket közvetlen kristályosítással nyerjük ki. Példák: 1. 8.1 g p-toluolszulfonamidot 60 ml acetonban oldunk és 18 g káliumkarbonátot adunk az elegyhez, melyhez keverés közben a forrponton 5 ml klórszénsav-etilésztert adagolunk 40 perc alatt. 5 órán át tovább forraljuk az elegyet és keverjük, amíg teljesen besűrűsödik. Ezután vákuumban ledesztilláljuk az acetont és a maradékhoz 100 ml vizet adunk. Kiszűrünk némi szennyezést, majd megsavanyítjuk a szüredéket. A kiváló olajat benzollal extraháljuk, a benzolt szárítás után ledesztilláljuk s a maradékot petroléterből kristályosítjuk. 9.4 g 79—81°-on olvadó p-toluolszulfonil-etiluretánt nyerünk. Fenti termék 2.43 g-ját 20 ml toluolban oldjuk, majd 2.4 ml n. butilaimin hozzáadása után az elegyet 4 órán át visszaf olyas közben forraljuk. Az oldatot vákuumban teljesen oldószermentesítjük és a kristályos maradékot, melynek súlya 2.78 g, vizes alkoholból átkristályosítva 2,3 g 129—I30°-on olvadó fehér p-toluolszulfonil-butil-karbamidot nyerünk. 2. 4 g p-tolúolszulfonamidot 30 ml acetonban, 9 g káliumkarbonát jelenlétében, a fenti példában, leírt módon acilezünk 2.5 ml klórszénsavetilészterrel. Ügy dolgozzuk fel, mint az előző példában és a már kisavanyított olajos-vizes reakcióelegyből 22 ml forró toluollal extraháljuk az uretán-származékot, A toluolos oldathoz 4.6 ml butilamint adunk, majd 4. órai melegítésnek vetjük alá visszaf olyas közben. A kihűlt reakcióelegyet 2n NaOH-val rázzuk ki és derítés után kongósavanyúra állítjuk a lúgos oldatot. Elkülönítjük a kristályos csapadékot, majd izopropanolból átkristályosítjuk. Ilymódon 4 g 129— 130°-on olvadó tiszta p-toluolszulfonil-butilkarbamidot nyerünk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás CH3 -S02 —NH— CO—NHRi (I) képletű Ni-p-toluoiszulfonil—N2 -alkilkarbamidok előállítására (ahol Ri=alkil) azzal jellemezve, hogy p-toluolszulfonamidot C1COOR (II) képletű klórszénsavészterekkel (ahol R=alkil, aril, vagy aralkil) acilezünk és az így nyert CH3 /' >—S02 —NH—COOR (III) képletű p-toluolszulfoniluretánokat (ahol R jelentése ugyanaz, mint fent) NH2 Ri (IV) képletű aminekkel (ahol Ri=alkil) ragáltatunk, célszerűen aromás szénhidrogének jelenlétében, 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű vegyületeket elkülönítés nélkül, aromás szénhidrogénes oldatban közvetlenül alakítjuk át az (I) általános képletű vegyületekké. 3. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy p-toluolszulfonamidból és klórszénsav-etilészterből képződött p-toluolszulfonil-etiluretánt toluolban reagáltatunk n. butilaminnal. A kiadásért Telel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 2656. Terv Nyomda, 1958. - Felelős vezető: Gajda László
