144188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N1-Szulfanilil-N2-alkilkarbamidok előállítására
2 144.188 etilacetát vagy kloroform jelenlétében a kondenzáció nem megy végbe. Ugyanezt észleltük ha pl. butilamin felesleget használtunk közegként butilaminnal való kondenzáció esetében-. Eljárásunk alkalmazásának körülményei tág határok közt mozognak és a reakcióban résztvevő komponensek tulajdonságai szerint változtathatók meg. Különösképen jól valósítható meg az eljárás, ha a reakcióból kilépő ROH képletű alkohol forrporutja alacsonyabb az NH2—Rí képletű alkilamin forrpontjánál. Ilyenkor ügy választjuk meg az alkalmiazandó aromás szénhidrogént, hogy a kilépő alkohollal azeotropot képezzen és/vagy hogy az alkoholt reakció közben', célszerűen enyhe vákuum alkalmazásával folyamatosan eltávolítsuk a rendszerből. Közelfekvő forrpontok esetén célszerű a képződött alkoholt a kondenzáció után eltávolítani az elegyből, mert elősegíti a képződött karbamidszármazék elkülönítését. Példák: 1. 40 g acetilszulfanilil-etiluretant 180 ml toluolba szuszpendálunk és 16 ml n-butilamint keverünk hozzá szobahőmérsékleten. Sűrű massza keletkezik, amely 4 órás visszaf olyas alatti forralás és keverés közben egy, a toluolban jól leülepedő olajjá alakul. 280 ml 2 n NaOH hozzáadása után két élesen elkülöníthető fázis keletkezik. A felső, színezet toluolos réteget eltávolítjuk és a visszamaradó vizes-lúgos oldatot két órán át 100° fölé hevítjük. Derítés és szűrés után sósav ill. ecetsavval semlegesítünk és behűtés után nuccsoljuk a halvány drapp kristályos terméket: 36 g, 137—140°-on olvadó szulfánilil-butilkarbaimidot nyerünk, mely egyszeri átkristályosítás után (pl. 50%-os alkoholból) a követelményeknek megfelelő 140—142 o. p.-val rendelkezik. 2, 14,3 g acetilszulfanilil-etiluretant 20 ml xilolban szuszpendálunk és 6 ml butilaminnal kezeljük szobahőn, majd ezt követően 3 órán át visszaf olyassal forraljuk keveréssel. Ledesztiliáljuk a képződött alkoholt és behűtésre egy kidermelő szilárd terméket nyerünk, melyet nuccsolunk, majd 50%^os alkoholból átkristályosítjuk. Ilymódon 14.1 g 189—191°-on olvadó acetilszulfanilil-butilkarbamidot nyerünk. Ezt lúgos vagy savanyú közegben hidrolizálva, az 1. . példának megfelelő minőségű szulf anilil-butilkarbamid keletkezik. 3. Ügy járunk el, mint 2. példában, de xilol helyett 25 ml benzolban 8 órán át reagáltatjuk forralással a két komponenst. A kivált termék nuccsolással nem különíthető el, ezért a reakcióelegyhez lúgokiatot adunk és a benzol leválasztása után kisavanyítással izoláljuk az acetil szulfanilil-butil karbamidot. Két átkristályosítás után a termék 186—190°-on olvad, súlya 12 g. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás NBs—<f -SO2—NH—CO—NH—Rx képletű Ni-szulfanUi]=N2-<alkilkarbamidok előállítására (mely képletben Ri=alkil), azzal jellemezve, hogy AcNH— < >—SO,—NH—COOR képletű vegyületeket (mely képletben R=alkil, Ac=karbonsavmaradék) NH2 —Rí képletű vegyületekkel reagáltatunk (mely képletben Ri=alkil) aromás szénhidrogének jelénlétében, és a képződött AcNH>—S02 —NH— CO—NHR, általános képletű vegyületeket (ahol Ac és Rí jelentése ugyanaz mint fent) elkülönítés nélkül lúgos vagy savanyú közegben dezacilezzük. 2. Az 1. sz. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy acetilszulfanilil-etiluretant célszerűen toluolban reagáltatunk n-butilaminnal. 3. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a képződött terméket vizes lúgoldat jelenlétében közvetlenül dezacetilezzük. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 2656. Terv Nyomda, 1858. — Felelős vezető: Gajda László
