143719. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anilinszármazékok előállítására
Megjelent: 1958. január hó 15-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 143.719. SZÁM 12. q. 1-13. OSZTÁLY — Go-423. ALAPSZÁM Eljárás anilinszármazékok előállítására A Magyar Állam, mint a Gyógyszeripari Kutató Intézet (Budapest) jogutódja Feltalálók: Beké Dénes oki. vegyészmérnök, a kémiai tudományok kandidátusa, Lempert Károly oki. vegyész, Gyermek László dr. orvos és Seres Jenő oki. vegyészmérnök, budapesti lakosok Bejelentés napja: 1955. március 15. Azt találtuk, hogy Xn y >—NH—CO—A—NH—R' általános képletű bázisos anilidszármazékok, ahol X halogént, R alkilt vagy H-t és n = 2 vagy 3, A normális vagy elágazó, előnyösen 1—4 szénatomú, alkilén maradékot és R' alkilt jelent, alacsony toxicitású igen hatásos helyi érzéstelenítő szerek. A sók vízben oldódnak, vizes oldatuk, bomlás nélkül sterilezhető és eltartható és bőrbe vagy izomba fecskendezve fájdalmat nem okoz. Ismeretesek hasonló érzéstelenítő vegyületek, melyek azonban a fenilgyökben helyettesítőt nem tartalmaznak. (L. Chem. Abstr. 42, 6378 (1948) és 43, 1024 (1949). Ezekkel szemben a találmány szerinti, a fenilgyökben 2—3 halogént tartalmazó vegyületek részben, más részben pedig lényegesen fokozott hatásúak. így az 1—3. példák szerinti diklór-származék 5—6-szor, a 4. példa szerinti vegyület pedig 3—4-szer hatásosabb helyi érzéstelenítőszer, mint az ugyanilyen halogénmentes vegyület. A fenti vegyületeket előállíthatjuk úgy, hogy Any \ R X^ -NH, _/. képletű helyettesített anilint halogénezett monokarbonsavval vagy funkcionális származékával reagáltatunk és az így kapott halogén-acil-anilidet elsőrendű amin behatására Xn y y y .—-NH—CO—A—NH—R' R képletű alkilamino-acil-anilinszármazékká alakítjuk át. A vegyületeket előállíthatjuk úgy is, hogy R y X_ -NH, helyettesített anilin és HO OC—A—NH—R' „ helyettesített aminosav vagy funkcionális származékát hagyjuk egymásra hatni, amikoris X» R y X \. -NH—CO—A—NH—R' vegyülethez jutunk. A vegyületet úgy is előállíthatjuk, hogy a X„ R y x -NH—CO—A—NH2 képletű primer aminoszármazékba az R' alkilhelyeítesítőt utólag visszük be. A szóban levő bázisos aminszármazékokat előállíthatjuk továbbá -úgy is, hogy az első és második helyen említett módon előállítjuk a X„ y" ,R' Rx , -NH—CO—A—N \ R" tercier aminszármazékot, melyben R" aralkilgyököt jelent, és ezt az R" gyököt utólagosan lehasítjuk és hidrogénnel helyettesítjük. A szóban levő vegyületeket még úgy is előállíthatjuk, hogy a fent megadott módok egyikével előállítjuk a fenilgyökben halogénhelyettesítőt nem tartalmazó NH—CO—A—NH—R'
