143206. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kromonil-3-(4-hidroxikumarinil-3)-metán előállítására

143.206 2 reagáltatjuk (ciklizáljuk) és az így keletkező sóból a kromonil-3-(4-hidroxikumarinil-3)-metánt sav hozzáadásával felszabadítjuk. A reakció a következő séma szerint megy végbe: Az eljárást részleteiben a következő példa kapcsán is ismertetjük: 31,0 g 3-(co-szalikoil-etil)-4-hidroxikümarint hangyasavetilészterben szuszpendálunk. A szuszpenzióban szobahőmérsékleten 4,5 mol (10,35 g) fémnátriumot adagolunk, drót alakjában. A termék nátriumsója alakjában kiválik. Leszivatjuk és vízben feloldjuk. A megszűrt oldatot megsavanyítjuk (pH =3) és a kivált terméket vízzel mossuk. Termelés: 29,6 g, azaz: az elméletinek 93%-a. Az anyag 246 C°-on olvad és ecetsavból vagy piridinből jól kristályosítható. Papírkromatográfia során, lefelé irányuló kromatografálásnál butanol-víz-ammóniák rendszerben az anyag 0,69—0,71 RF értéket mutat. Ibolyántúli fényben nem fluoreszkál. A megállapítás Fucik K. módszerével történik (Chem. Listy, 1952, 46 190 old.). Az új vegyület kiváló gyógyászati hatású, amenynyiben a vér alvadási képeseégét csökkenti. Mérgező hatása viszonylag csekély. Az erősen késleltetett hatás' K-vitamin adagolásával tetszés szerint megrövidíthető, ill. megszakítható. Másfelől kitűnt, hogy az új vegyület igen hatásos patkányméreg. A hatás ismételt adagolásnál különösen nagy, az anyag patkányölő hatása felülmúlja az ismert 3-acetonil-benzil-4-hidroxi-kumarinét. Ezenfelül íztelen s így a csaléteknek nem ad undorító ízt. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás antikoaguláló hatású anyag előállítására, melyre jellemző, hogy 3-(co-szalikoil-etil)-4-hidroxikumarint kromonil-3- (4-hidroxikumarinil-3)-metánná ciklizálunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a gyűrűzárást fémnátrium jelenlétében hangyasavalkilészterrel eszközöljük.