143101. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a treo-béta-p-nitrofenilszerin N-acil-származékai optikailag aktív módosulatainak előállítására
2 143.101 hidrátot kapunk, melynek o. p.-ja: 174—175 (bomlás közben*. (a>p-180 (2%-os n. sósavas oldatban). Termelés 89%. A fenti módon kapott etilészter-klórhidrát 0,8 gnyi mennyiségét 2,5 kcm vízben oldjuk, majd hozzáadunk 3.5 kcm 10%-os nátriumhidrokarbonát-oldatot. Kiválik 0.58 g D( + )-treo-^-p-nitrofenilszerinetilészter. o. p.: 142—143° (bomlás közben', (“)/-> +35° < 1%-os dioxános oldatban). Termelés 83%. 60 kcm absz. alkoholt 0 -on sósavval telítünk, majd a fenti módon kapott 2.8 g D( — i-treo-/>-p-nitrofenil-N-acetilszerinl adunk hozzá. Az oldatot hűtőkeverékben hütjük s további egy órán át vezetünk bele sósavat. A kapott tiszta oldatot vákuumszivattyún 20°-on szárazra pároljuk, a maradékot vízből kristályosítjuk. Jó termeléssel kapjuk a !)( + )- treo - />’ -p-ni t r of e nil-N-ace ti 1-szerínetilésztert. o. p.: 128—130°. (a '>o+28 (1%-os alkoholos oldatban). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás treo-A'-p-nitrofenil-szerin és származékai optikailag aktív módosulatainak előállítására, melyre jellemző, hogy racem treo-/s’-p-nitrofenil-N-aciiszerinnek brucinnal vagy más optikailag aktív bázissal képzett sóját állítjuk elő. frakcionált kristályosítással a diasztereoizomér sókat elkülönítjük, az elkülönített sókat elbontjuk és az optikailag aktív treo-p-nitrofenil-N-acil szerint elkülönítjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a frakcionált kristályfestést alkoholos közegben végezzük. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a frakcionált kristályosítást metilalkoholban végezzük. 4_ Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a rezolváláshoz N-acetilszerin-származékot használunk. 5. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a rezolválásához N-diklóracetil-szerin-származékol használunk. 6. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a rezolvált optikailag aktív szerin-származékból az acil-gyököt lehasítva, optikailag aktív treo-/>’-p-nitrofenil-szerint állítjuk elő. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a rezoiválás során kapott D-treo-/>'-p-nitrofenil-N-acil-szerinból az acilgyököt lehasítjuk, amikoris D-treo-A-p-nitrofenilsze! int kapjuk . 8. A 6. vagy 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a rezoiválás során kapott optikailag aktív szeri n-származékból az acilgyököt hidrolizissel. célszerűen savas hidrolízissel hasítjuk le. 9. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a D-treo-/>-p-nitrofenilszerint észterezzük, amikoris a D -1 reo-P-p-nitrofenilszerin-észtert kapjuk. 10. A 9. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy az észterezés során az etilésztert állítjuk elő, etilalkohollal HCl-val észterezve. amikoris D( + )-treo-/>’-p-nitrofenil-szennetilésztert kapjuk. 11. Az 1—5. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a rezoiválás során előállított D-treo-^-p-nitrofenil-N-acilszerini észterezzük, amikoris a D-treo-/i-p-nitrofenil-N-acilszerinésztert kapjuk. 12. Az 1—5. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jelelmző. hogy a rezoiválás során előállított D(—)-treo-£-p-nitroíenil-N-diklóracetil-szerin etilészterét állítjuk elő, amikoris a D( — )-treo-/>’-p-nitrofenil - N-diklóracetil-szerin-etilésztert kapjuk. A kiadásért felei: a Kőzgnzctaságl és Jogi Könyvkiadó igazgatója 675. Terv Nyomda, 1956. — Felelős vezető: Bolgár Imre
