142871. lajstromszámú szabadalom • Eljárás xantén-9-karbonsav dialkilaminoalkil észterei és ezek kvaterner származékai előállítására
o Megjelent: 1955. december hó 1. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 142.871. SZÄM 12. q. 14-31. OSZTÁLY — GO-395. ALAPSZÁM Eljárás xanién-9-karbonsaw dialkilaminoalkil észterei és ezek kvaterner származékai előállítására A Magyar Állam, mint a Gyógyszeripari Kutató Intézet (Budapest) jogutóda. Feltalálók: Dr. Vargha László és Kasztreiner Endre. A bejelentés napja: 1954. november 5. A xantén-9-karbonsav bázisos észtereinek előállítására ismeretes eljárás szerint a xanténkarbonsavat dietilaminoetilkloriddal reagáltatják és így az észterbázis klórhidrátját kapják. (J. Am. Chem. Soc. 65, 262 old. USP 2,334.310). Az így nyert vegyületek összetételét az I. álalános képlet szemlélteti, melyben R alkilén-, R' pedig alkil-gyököt jelent. COORNR', CH o/\/ A xantén-9-karboBsavat a xantén-9-helyzetben alkálifémmel helyettesített vegyületéből állították elő, ami körülményes és költséges. A találmány olyan eljárás, mellyel a szóbanforgó vegyületeket könnyebben hozzáférhető alapanyagból, egyszerűbben állíthatjuk elő. A találmány értelmében a xantén-9-karbonsav dialkilaminoalkil észterét úgy állítjuk elő, hogy 9-ciánxantént és dialkilaminoalkanolt oldószer és halogénhidrogén jelenlétében hagyunk egymásra hatni, majd a reakcióterméket hidrolizáljuk. CN HN = C—ORNR', CH \/\ + HORNR', -r'HCl CH \/V H,0 \o/\/ \/\ o O = CORNR', I \/CH \/\ II II A 9-ciánxantént a 142.870 sz. szabadalomban kvaterner származékait, melyeknek általános képismertetett eljárással 9-halogénxanténből és fém- letét II. ábrázolja és amelyben R alkilén-,' R' és R" cianidból, előnyösen kuprocianidból, oldószer je- azonos vagy különböző alkil-gyököt, X pedig halolenlétében állíthatjuk eló. "*TM ;A~ + í " 1 *" A xantén-9-karbonsav-dialkilaminoalkilészter gén-iónt jelent, • COO_R__N==R', \ R" CH \/\ II. \/\ O & találmány értelmében akként állítjuk elő, hogy a xahtén-származékot oldószerben, előnyösen acetonban oldjuk és alkilbromiddal hidegen reagáltatjuk. Ismeretes (J. Org. Chem. 16, 1921. old.), hogy xantén-9-karbonsav-dietil-aminoetilésztert metilbromiddal butanon oldószerben, nyomás alatt, hevítéssel alakítanak át kvaterner vegyületté. Ezzel szemben a találmány szerinti eljárás értelmében hidegen, nyomás nélkül, kíméletesen dolgozunk,és jó hozamot kapunk.
