142864. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oxazolin-származékok előállítására
2 142.864 A fentebb kapott iminoéter-klórhidrátból a szabad iminoétert a következőképpen állítjuk elő: 3 g iminoéter-klórhidrátot 20 ml vízben oldunk, majd 1,3 g nátriumkarbonátot adunk hozzá, 3X10 ml éterrel kirázzuk, az éter magnéziumszulfáton szárítjuk és a visszamaradt olajat 0,3 mm-en desztilláljuk: 110—114° között, 1,6 g színtelen olaj formájában kapjuk' az iminoétert. Etoxi-tartalma 52,4% a számított 51,8% helyett és N tartalma 15,3% a számított 16,1% helyett. 2. 2-karbobenzoxi-aminometü-4-karbometoxi-A2 -oxazolin élőállítása. 1,55 g szerin-metilészter-klórhidrátot és 2,37 g N-karbobenzoxi-aminoacet-iminoetilétert 20 ml kloroformmal 9 órán át keverünk szobahőfokon, a kivált ammohkloridot leszűrjük, az anyalúgot vákuumban szárazra pároljuk: 2,72g világos olaj alakjában/kapjuk az oxazolin-származékot. f A reakcióhoz felhasznált N-karbobenzoxi-aminoacet-iminoetiléter az irodalomban nincsen leírva és előállítása pl. a következő módon történhet: 3,8 g N-karbobenzoxi-aminoacetohítrilt 25 ml száraz kloroform és 1,5 ml absz.etanol elegyében oldunk és jéghűtés közben 0,98 g száraz sósavgázt vezetünk bele. A vákuumban besűrített reakcióelegyből 4,72 g iminoéter-klórhidrát válik ki, mely 122° körül bomlás közben olvad, etoxi-tartalma 15,9%, Cl tartalma 13,0%, a számított 16,5%, ill. 13,0% helyett. Az iminoéter-klórhidrátból a szabad iminoétert a következőképpen állítjuk elő: 3 g N-karbobenzoxi-aminoacet-iminoetiléter-klórhidrátot 30 ml vízben oldunk és 1 g nátriumkarbonát hozzáadása után 4X15 ml éterrel az iminoétert kirázzuk. A magnéziumszulfáton megszárított oldat maradéka 2,37 g sűrű, világos olaj és lényegében a kívánt iminoéterből áll. Szabadalmi igénypontok: 1. EÍjárás az alábbi általános képletű oxazolinok (I) R—CH—C—COORi I I O N \/ C\ XCH 2 —X (ahol R és R, hidrogént vagy aikilt, vagy egyéb szénhidrogén-maradékot, X pedig amino-csoportot, vagy azzá átalakítható csoportot, pl. helyettesített amino-csoportot, mint a karbobenxozi-amino-csoport, vagy halogént jelent) előállítására azzal jellemezve, hogy aszerint, ill. származékait, melyek az alábbi általános képletnek felelnek meg R—CH—CH=COOR, OH NH„ (II) (ahol R és Rj jelentése ugyanaz, mint az [I] képletben), vagy ezeknek sóit az alábbi általános képletű iminoéterekkel, ill. ezeknek sóival R„Ck sQ'/ >NH (III) CH,—X (ahol R3 valamely alkil- vagy aril-csóportot, vagy egyéb szénhidrogén-maradékot jelent, X jelentése pedig ugyanaz, mint az [I] képletben) hozunk reakcióba. • 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy szerin-származékként a szerin észtereit, mint pl. metil-, etil-, propil-, butil-, vagy benzil-észterét, ill. ezeknek savakkal képezett sóit alkalmazzuk. 3. Az 1—2. igénypontok szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy iminoéter-származékként az aminoacet-iminoetiléter N-acelizett származékait, mint pl. az N-karbometoxi- vagy N-karbobenziloxi-származékot alkalmazzuk. A kiadásért felel a Nyomtatványellátó Vállalat igazgatója. 2164. Terv Nyomda, 1955. — Felelős vezető: Bolgár Imre
