142816. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triklórmetán-szulfénsav származékok előállítására és ezek felhasználása gombák irtására
Megjelent: lí)5#: december 1-én ORSZÁGOS TALÄLJMfÄNY) HIVATAL 142.816. SZÁM 12. o. 19-24. OSZTÁLY — Ge-195. ALAPSZÁM Eljárás triklór metán-szu If én sav-szár ni azé kok előállítására és ezek felhasználása gombák irtására J. R. Geigy A.-G. cég, Basel (Svájc) A bejelentés napja: 1953. október 30. ' • v " Kiválasztva a GE—152 alapszámú szabadalmi bejelentésből. A találmány új triklórmetán-szulfénsav-származékok, illteve ezek előállítása, valamint alkalmazásuk gombák irtására. A 2,553,775 sz. amerikai szabadalmi leírás triklórmetán-szulfánsavamidokat ismertet, melyek amidcsoportját acilgyökkel helyettesítették; az amidcsoportnak szulfonsavmaradékot tartalmazó acilhelyettesítőjeként a következő vegyületek szerepelek: a benzol-szulfon-N-triklórmetán-szulfenil-anilid és a benzolszulfon-N-triklórmetán-szulfenil-N-butilamid. Eddig azorvban alifás szulfonsavakkal acilezett triklórmetánszulfénamidok nem váltak ismeretessé. Azt találtuk, hogy az S —GGla R _ SO,, — N • R„ általános képletű vegyületeknek erős gombaölő és ezenkívül részben baktériumölő hatásuk van, és hogy azok a két említett benzolszulfön-N-triklörmetán-szulfenil-amid hatását felülmúlják. A képletben R alkil-, alkenil- vagy .brómalkilmaradék 1—4 szénatommal, klóralkilmaradék 2—4 szénatommal, vagy pedig — amennyiben Rt nitro- vagy metoxicsoport —, klórmetilmaradék R, hidrogén,, klóratom vagy metil-, metoxi vagy nitrocsoport, és R, hidrogén, klóratom vagy metilcsoport. Az új vegyületek különösen alkalmasak növényeken élősködő gombák igen eredményes leküzdésére.' Ezek a vegyületek, a fungicid hatás elérésére szükséges töménységben, a gazdanövényekben semmilyen kárt nem okoznak. Az új vegyületeket jó hozammal kaphatjuk, ha~ az v " T, x ' /Rí R — SO, • NR, általános képletű szulfonsavamidokat vagy ezek sóit triklórmetán-szulfenil-kloriddal (perklórmetilmerkaptánnal) cserebomlásba hozzuk. A képletben X hidrogént vagy egy másik egyértékü kationt jelent; R, Rr és R 2 jelentése a fenti. Ezeket a cserebontásokat vízben vagy közömbös szerves oldószerekben foganatosíthatjuk. Amennyiben kiindulási anyagként nem a szulfonsavamidok sóit használjuk, a reakciót adott esetben savkötőszerek hozzáadásával gyorsíthatjuk; ilyen savkötőszerek lehetnek vízben pl. nátronlúg, szerves oldószerekben nátrium- vagy káliumkarbonát vagy -acetát, vagy tercier szerves bázisok. Az /Rí . R—SO,—NH ' "