142671. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazolonszármazékok előállítására
142.671 5 fás oxovegyülettel csatlakozó kondenzálás és egyidejű vagy csatlakozó redukálás révén a megfelelő 4-alkilvegyületekké alakítjuk át, továbbá, kívánság szerint, csatlakozóan vagy az előbbi operáció helyett, azokba a vegyületekbe, amelyekben K2 hidrogén, alkilezőszeres kezeléssel R2 alkil- vagy alkenilmaradékot vezetünk be, és, kívánsághoz képest, azokat a vegyületeket, amelyekben R^ hidrogén, magában véve ismert módon a megfelelő 4-amino-, 4-alkilamino- vagy 4-dialkilamirio-vegyületekké alakítjuk át. .2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy ciklopropán-karboil^ecetsav CH2 CHa \ C / ír CH — CO — CHa — CO—X általános képletű, reakcióképes származékát r v^. NH —NH2 III' R;s IV általános képletű arilhidrazinnal kondenzáljuk és adott esetben csatlakozóan kismolekülasúlyú alki•lezőszerrel kezeljük, úgyhogy ekként a CH-2 \ CH —C==CH /• -. • I I CH2 B-2 — N CO N génatomot, valamint egy esetleges R2 hidrogénatomot alkilmaradékokkal helyettesítünk. 3. Az 1, és á 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy 4-helyzetben helyettesítetlen l-aril-3-ciklopropil-5-pirazolonokat az 1. és a 2. igénypont szerinti eljárással állítunk elő, majd ezeket a vegyületeket salétromossavas kezeléssel a 4-nitrozovegyületekké alakítjuk át, ezeket pedig a 4-aminovegyületekké redukáljuk, és az utóbbiakat kívánsághoz képest mono- vagy dialkilezzük. 4. Az 1., 2. és 3. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a hitrozovegyületeket nátriumszulfittál redukáljuk, a közvetlen reakciós termékekként kapott szulfamino-vegyületeket alkilezőszerrel mono- vagy dialkilezzük, és az első esetben a- szulfonsavcsoportot lehasítjuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a 4-helyzétben helyettesítetlen l-aríl-3-ciklopropil-5-pirazolonokat az-1. és a 2- igénypont szerint állítjuk elő, majd ezeket magában véve ismert módon a 4-nitrozo- vagy 4-nitrö-származékokká alakítjuk át, és ezeket alifás aldehid vagy keton jelenlétében redukálószerekkel kezeljük. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli-mpdja, azzal jellemezve, hogy a 4-helyzetben hélyettesítetlen l-aril-3-ciklopropil-5-pirazolonokat az 1. és a 2. igénypont szerint állítjuk elő, majd ezeket a CH; v CH—€===== C — Br •y- I •• .:[ CHa R2 —N CO \ N XN M •Rá. •általános képletű vegyületeket képezzük, melyekben R2 és Rs jelentése az 1. igénypontnak felel tneg, majd ezeket a vegyületeket magában véve ismert módon a 4-nitrozo- vagy 4-nitrovegyületekké alakítjuk át, ezeket pedig redukálás révén, adott esetben alifás keton vagy aldehid jelenlétében, a 4-amino-vegyülétekké, ill. a 4-alkilaminovegyületekké, ill. a 4-dialkilamino-vegyületekké alakítjuk át, és kívánsághoz' képest az amino-csoportban, ill. alkilamino-csoportban jelenlevő hidro-Rs általános képletű brómszármazékokká alakítjuk át, mely képletben R2 és R 3 jelentése az 1. igénypontnak felel, meg, a kapott bromszármazékokat pedig ammóniával vagy kismolekülasúlyú alkilaminnal vagy dialkilaminnal cserebomlásba hozzuk. 7. Az . 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy az 1—-6. igénypontok bármelyike szerint kapott vegyületekbe, melyekben R2 hidrogén, utólagosan R 2 alkilmaradékot viszünk be. . A kiadásért felel a-Nyomtatványellátó Vállalat '-igazgatója 608. Terv Nyo.mda. 1955. Felelős vezető: Bolgár Ilii a
