142614. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfénsavamid-származékok előállítására és ezek felhasználása gombák irtására
Megjelent: 1955. évi június hó 30-án. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 142.614. SZÁM. 45. 1. OSZTÁLY. —. GE—152. ALAPSZÁM. Eljárás szulfénsavamid-származékok előállítására és ezek felhasználása gombák irtására J. B. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) A bejelentés napja: 1953. október 30. « Svájci elsőbbsége: 1952. október 31. Eddig még nem ismerték a klórmetán-szulfonsav-szulfenil-amidokat. Azt találtuk, hogy az ilyen vegyületeknek, melyeknek általános képlete: S—CCL Cl—CH,—SO..—N -CJ> /R, VR, nagy gombaölő és részben baktériumölő hatása van, amiért is ezek a vegyületek kiválóan alkalmas hatóanyagokat szolgáltatnak kártevőirtószerek, különösen pedig gombaölő- és vetőmagcsávázószerek előállításához. A képletben R1 és R 2 hidrogén, klór vagy egy metilcsoport. Az új vegyületeket jó hozammal kaphatjuk, ha pl. a X Cl—CH—SO,—N<_> / RÍ \ R, általános képletű szulforisavamidokat vagy ezek sóit triklórmetán-szulfenil-kloriddal (perklórmetilmerkaptánnal) cserebomlásba hozzuk. A képletben X hidrogént vagy egy másik egyértékű kationt jelent; R5 és R 2 jelentése a fenti. Ezeket a cserebontásokat vízben vagy közömbös szerves oldószerekben foganatosíthatjuk. Amennyiben nem a szulfonsavamidok sóit használjuk, a reakciót adott esetben savkötőszerek hozzáadásával gyorsíthatjuk; ilyen savkötőszerek lehetnek vízben pl. nátronlúg, szerves oldószerekben pedig nátriumvagy káliumkarbonát vagy -acetát, vagy szerves tercier bázisok is. Cl—CH,—SO„—NH— V Rj R, általános képletű szulfonsavamidokként szerepelhetnek az anilin N-klórmetán-szulfonil-származékai, 2-, 3- és 4-klór-anilin, 2,4-, 2,5-,3,4-és3,5-diklőr-anilin, o-, m- és p-toluidin, 2-metil-4-klór-, 2-metil-5-klór-, 3-métil-4-klór-, 4-metil-2-klór- és 4-metil-3-klór-anilin és 2,4-, 2,5- és 3,4-dimetil-anilin, melyekhez könnyen hozzájuthatunk, ha ezeket az aminok'at klórmetán-szulfonil-kloriddal pl. piridinben vagy közömbös oldószerben egy tercier bázis jelenlétében kezeljük. Az új vegyületek előállításához a S—CCL HN < y'\ R, általános képletű triklórmetán-szulfén-amidokat is cserebomlásba hozhatjuk klórmetán-szulfonil-kloriddal vagy -bromiddal, amikor is azonban az elsőnek említett ejárás kivitelezése egyszerűbb. A képletben Rj és R2 jelentése a fenti. Az új klórmetán-szulfonil-szulfénamidok többnyire szilárd, kristályos anyagok. A találmány közelebbi megvilágítására az alábbiakban néhány példát közlünk. A példákban említett részeken súlyrészekét értünk, melyek a térfogatrészekhez úgy aránylanak, mint g a cms -hez; a hőmérsékleteket Celsius fokokban adjuk meg. 1. példa. CL Cl—CH,—SO..—N<Z3 Cl 18.6 rész perklór-metil-merkaptánt jó kavarás közben mintegy 10°-on 100 térfogatrész n-nátronlúgban oldott 24.0 rész klórmetánszulfon-4-klór-
