142483. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 4-amino-szalicilsavhidrazid előállítására

2 142.483 5 órai reakcióidő után 28.8 g, azaz 66.8%-a az elméletinek, o. p. 199—201 C°. 6 órai reakcióidő után 34.7 g, azaz 81%-a az elméletinek, o. p. 198—199 C°. 10 órai reakcióidő után 36.5 g, azaz 85.2%-a uz elméletinek, o. p. 200—201 C". 14 órai reakcióidő után 34.5 g, azaz 80.5%-a az elméletinek, o. p. 199—201 C. 3. példa: 4-amino-szalicilsav-hidrazid előállítása 4-aminoszalicilsav-butilészterből. 4.18 g (0.02 mol.) 4-amino-szalicilsav-butilésztert 3.3 kcm 91%-os hidrazinhidrát-oldattal (0.06 mol.) 2-4-6-8 és 10 órán át forrásban levő vízfürdőben tartunk. Kihűlés után a bedermedt reakcióelegyeket a fentiek szerint dolgozzuk fel. 2 és 4 órai melegítés után nagyrészt változatlan kiindulási anyagot kaptunk vissza, 6 órás melegítésnél vegyestermék keletkezett, 10 órai melegítés után a kitermelés 2.35 g 4-amino-szalicilsavhidrazid, mely az elméletinek 70.5%-a. A közölt példákból megállapítható, hogy a 4-amino-szalicilsav-hidrazid a PAS-észtereiből változó kitermeléssel nyerhető. Felismerésünk szerint az alkillánc szénatomszámának növelése a kitermelés növelését szolgálja, ha egyúttal a reakcióidőt is megfelelően választjuk. Optimális a kitermelés propilészter alkalmazása esetén. A hidrazidképződés lefolyása lassúbb, mint a metilészter alkalmazásakor, de a lehasadó alkohol magasabb forrpontja a hidrazidképződéshez optimális reakcióhőmérsékletet biztosít, melynél kísérleti eredményeink szerint a kitermelés az ismert eljáráséhoz képest jelentős mértékben emelkedik. Az előállított 4-amino-szalicilsav-hidrazid a H 37 Rv baktériumtörzs növekedését vizsgálataink szerint 1 :5.000.000 hatáshígításban gátolja Sula táptalajon vizsgálva. Az anyag toxicitása 160 mg/kg egér. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás 4-amino-szalicilsav-hidrazid előállítására 4-amino-szalicilsav-észterből hidrazinhidráttal, melyre jellemző, hogy észterként a 4-aminoszalicilsavnak 2 vagy ennél több szénatomot tartalmazó alifás alkoholokkal képezett észtereit alkalmazzuk. 2. Az 1. alatti eljárás kiviteli módja, melyre jellemző, hogy 4-amino-szalicilsavas-propilésztert hidrazidhidráttal reakcióba hozunk. Felelős kiadó: a Tervgazdasági Könyvkiadó igazgatója. 2056 Terv Nyomda, 1954. — Felelős vezető: Bolgár Imre