142462. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 4-amino-szalicilsav új származékainak előállítására

Megjelent 1954. évi november hó 1-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 142.462. SZÁM. 12. p 1-5. OSZTÁLY. - RJ-102 ALAPSZÁM. Eljárás a 4-amino-szalicilsaT nj származékainak előállítására Bejelentő: Richter Gedeon Vegyészeti Gyár r. t. Budapest. A bejelentő által megnevezett feltalálók: dr. Clauder Ottó egyetemi docens, dr. Eidus László orvos, Szabó László kutatóvegyész mindhárman budapesti lakosok. A bejelentés napja: 1952. március 18. Kiválasztva az Rí—68 alapszámú szabadalmi bejelentésből. CO NH • NH CO R I /V-OH V I • NH2 szerkezeti képlettel szemléltetett vegyületek az irodalomban eddig nem ismeretesek. Fenti képletben R jelentése heterociklusos karbonsav gyök, pl. nikotinsav, izonikotinsav gyök, stb. Fenti képlettel körülírt új vegyületeket önmagában ismeretes módon, például úgy állítjuk elő, hogy 4-amino-szalicilsavhidrazidot a heterociklusos karbonsav, illetve annak hidroxilcsöportján reakcióképes gyökkel helyettesített származékaival cserebomlásba hozzuk, vagy pedig a 4caminoszalicilsav funkcionális származékait pl. savhaloidjait, észtereit, stb. heterociklusos karbonsavhidrazidokkal hozzuk cserebomlásba. A találmány szerinti eljárás a fenti reaktánsokkal önmagában ismeretes módon, általában ömledék-reakcióban folyik le. Az alábbiakban néhány példát közlünk a találmány szerinti eljárás részleteinek szemléltetésére. 1. példa: 4-amino-szalikoil-izonikotinoil-hidrazid. 6,6 g 4-amino-szalicilsav-hidrazidot (0,04 mol) 6 g izonikotinsavetilészterrel (0,04 mol) 200° C-on viszszafolyató hűtő alkalmazásával egy órán át melegítünk. Az ömledéket kihűlése után 100 kcm alkohollal forralva oldatba visszük, majd lehűtve a másnapra kristályosan kivált anyagot szűrjük, alkohollal mossuk. A kapott végtermék súlya: 1,5 g, bomláspontja: 262—264 C°. Az anyalúg bepárlása útján további termék nyerhető ki. 2. példa: 4-amino-szalikoil-nikotinoü-hidrazid. 6,6 g 4-amino-szalicilsav-hidrazidot (0,04 mol) 6 g nikotinsavetilészterrel (0,04 mol) 200 C°~on visszafolyató hűtő alatt 2 órán át melegítünk. Kihűlés után az anyagot 160 kcm alkohollal forraljuk, majd a másnapra kivált kristályos terméket szűrjük, alkohollal mossuk. Kitermelés: 1,25 g végtermék. Bomláspont: 310 C° felett. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás 4i-amino-szalicilsav új származékainak előállítására, melyre jellemző, hogy 4-amino-szalicilsav-hidrazidot heterociklusos karbonsavakkal, illetve ezek karboxil-csoportján reakcióképes gyökkel helyettesített származékaival cserebomlásba hozunk. 2. Az első igénypont szerinti eljárás változata, melyre jellemző, hogy a 4-amino-szalicilsav funkcionális származékait heterociklusos karbonsavhidrazidokkal hozzuk cserebomlásba. Felelős kiadó: a Tervgazdasági Könyvkiadó igazgatója. 1840. — Terv Nyomda, 1954. Felelős vezető: Bolgár Imre.