142448. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil-2-dihalogénacetamino-1,3-propándiol és a fenilgyökben helyettesített származékainak előállítására
2 142.448 Példák: 1. a,53 g d,l-treo-l-p-nitrofenil-2-amino-l,3,~ propándiolt finoman megporítva 0,37 g klorálnak 2 cm3 száraz dioxánnal készült oldatához adagolunk. Enyhe melegedés közben az aminodiol nagy része oldatba megy. Éjjelen át állni hagyjuk az elegyet, majd a kevés oldatlan anyagról leszűrjük és az oldatot 1—2 mm-es vákuumban 30°-on bepároljuk, majd a maradékról 3X5 cm3 aDsz. benzolt hajtunk le szintén vákuumban, szobahőfokon s utána állandó súlyig szívatjuk vákuumon. 0,86 g világos színű, üvegszerű anyagot kapunk, mely nagyrészt a Szabadalmi igénypontok. N02 V / -CH—CH—€H2 OH I I OH NH HCOH CC1, képletű klorál-amin vegyületből áll. E vegyületet nem különítjük el, hanem nyers állapotában nátriumciahid oldattal kezeljük a következő módon: 2 cm3 dioxánban oldjuk, majd 0,15 g nátriumcianidnak 1,5 cm3 metanolban készült szuszpenziójával elegyítjük és visszacsepegő hűtővel ellátott lombikban 1 órán át vízfürdőn forraljuk. Már az összeöntésnél melegszik az oldat, a forralásnál pedig barna színű lesz. Ezután lepároljuk vákuumban az oldószert, a maradékot vízzel elkeverjük és a kivált olajat etilácetátban felvesszük. Az etilacetátos oldatot magnéziumszulfáton szárítjuk, majd vákuumban az etilacetátot lehajtjuk, a maradékot ismét oldjuk etilacetátban s az oldatból kikristályosodó d,l-treo-l-p-nitrofenil-2-diklóracetamino-l,3-propándiolt leszűrjük. O. p. 149— 150°, keverékolvadáspont autentikus anyaggal 150—151°. 2. l-treo-l-p-nitrofenil-2-amino-l,3-propándiolból indulunk ki. s ezt ugyanolyan módon, mint az 1. példában le van írva, klorállal, majd nátriumcianiddal kezeljük. A nyert l-treo-l-p-nitrofenil-2-diklóracetamido-l,3,-propándiol 150—151°-on olvad. 3. d,l-eritro-l-fenil-2-amino-l,3-propándiolból indulunk ki. Az 1. példában megadott módon megkapjuk a d,l-eritro-l-fenil-2-diklóracetamino-l,3-propándiolt, mely 154—155° -on olvad. 1. Eljárás R' ,/ CH—CH—CH2 OH I I OH NH CO • CHX. képletű savamidok előállítására (mely képletben R hidrogént vagy nitrocsoportot vagy valamely nitrocsoporttá átalakítható gyököt, X pedig halogénatomot jelent), azzal jellemezve, hogy a / -CH—CH—CH2 OH I I OH NH2 képletű aminoalkoholokat (ahol R jelentése ugyanaz, mint az előbbi képletnél), valamely trihalogénacetaldehiddel a megfelelő aldehid-aminná alakítunk (II. képlet), majd az így nyert aldehidamiraokat valamely fémcianiddal, célszerűen alkálifémcianiddal kezeljük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az eljárás első fázisában nyert aldehid-amint nem különítjük el a reakcióelegyből, hanem nyersen használjuk a következő lépésnél. 3. Az 1—2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként az l-p-nitrofenil-2-amino-l,3-propándiol treo-izomerjét, illetőleg annak optikailag aktív formáit használjuk. 4. Az 1—3. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy trihalogénacetaldehidként klorált alkalmazunk. 5. Az 1—4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az aldehidamin vegyület képzését szobahőfókon, célszerűen oldószerben végezzük. > 6. Az 1—5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az aldehidamin vegyületeket alkálifém- vagy alkáliföldfémcianidokkal kezelve alakítjuk át a dihalogénacetamino végy ü letekké. 7. Az 1—6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az aldehidamineknek fémcianidokkal való kezelését 50— 100° közötti hőmérsékleten végezzük. Felelős kiadó: . a Tervgazdasági Könyvkiadó igazgatója. 1837. — Terv Nyomda, 1954. —Felelős vezető: Bolgár Imre.
