142409. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antihisztamin-hatású anyagok előállítására
2 142,409 léteinek szemléltetésére példát közlünk. A találmány nincs a megadott példák részleteire korlátozva. Kondenzáló- és redukálószerekként természetesen más ilyen célokra alkalmas vegyületek is használhatók; a reakcióidő ugyancsak változtatható. Példa: * 350 ikom cseppfolyós ammónia és 6,2 g fémnátiriummal készített friss nátriumamidhoa, keverés köziben, egyszerre hozzáadunk 41 g 24>en!zil-piridint, és az elegyet 40 percen át keverjük. Ezután további keverés közben, 76 .-perc alatt, 36,5 g momoklórecetsav-dimetilamidnak 200 kcm vízmentes éterben való oldatát adjuk a reakcióelegyhez. Egy óráig tartó utókeverés után az anyagot félnapig állni hagyjuk, majd külső Jeges hűtés közben 200 kcm jeges vízzel elegyítjük. Az éteres részt elválasztjuk, és a vizes réteget választótölcsérben egyenként 50 kcm éterrel 3-szor kirázzuk, majd az előbb elkülönített éteres résszel egyesített éteres extraktokról az étert lepároljuk. A maraldék olajos termék 0,5 Hgmm-es nyomáson ISO—183 C-on desztillál át, és állás közben kristályosodik. A kapott 'anyag 2í -feniI-2-(2'-pÍ!ridil) -propionsav-dimetilamid. A termék alz irodalomban isimertetve nincs. A fehérszínű termék o. p.-ja éterpetroléterből (1:1) való átkristályosítás után 95—96 C°. A kapott kondenzációs termékből 18 g-ot 200 Jtcm száraz éterben feloldunk, és az oldatot — állandó keverés közben — 10 g litium-alumániumhidrid 800 kcm száraz éterben való oldatához csepegtetjük, majld az elegyet visszafolyó» hűtő-rendszerben 20 órán át vízfürdőn forraljuk. A redukció lefolyása után a reiakcióeliegyet erősen lehűtjük és állandó keverés közben "először ÍÖO kom vízzel,/ majd 100 kcm 50 %-os kálilúggal elegyítjük. A kiviált szervetlen csapaldékot leszűrjük, éterrel mos-Éuk. A szürlete|; 3-szor 50 kcm éteriéi eadíraháljuk és az egyesített éteries kivonatokat iMiiumkairbonát felett megszárítjuk. Aa éter lepárlása után olajos termék marad vissza, mely 4 Hgmm-es nyomáson gyakorlatilag egésa mennyiségében 142;—145 C°-on desztillál. Kitermelés 11 g halványsárgás olaj, meliy savakkal víziben oldható kristályos terméket ad. Az oxáfeawal képezett só o. p.-ja aibsz. etlanölból' vá!6 átkristályosítás után 151—152 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás antihiiszitamin-hatású vegyü'letek előállításaira, inelyre jellemző, hogy 2-benzil-piridint, vagy ennek megfelelően helyettesített származékait, előnyösen kondenzálósaer jelenlétében, halogénezett zsírsav-N-dialkilamildokkal kondenzálunk, majd a keletkezett savamidokat alkalmas redukálószierektoél megfelelő aiminokká alakítjuk át. 2. A'z 1. alatti eljárás kiviteli módja, melyre jellemző, hogy kiinduló anyagként 2-fcenail-piridín-fi és monőklőrecetsav-dimetilamidot alkalmazunk. 3. Az 1. alatti eljárás kiviteli módja, melyre jellemző, hogy kiinduló anyagiként 2-(p-klórb0nzil)piridint és monoklárecetsav- dimetilamidot alkalmazunk. Felelős kiatló: a Tervgazdasági Könyvkiadó igazgatója. !709. •+-. Terv NyorAda, 1954. — FételBs Vezető: Boigár Imre.
