142249. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antituberkulotikus hatású termékek előállítására

Megjelent 1954. évi március hó 15-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 142.249. SZÁM. 12. p. 1-5 OSZTÁLY. — FO—151. ALAPSZÁM. Eljárás antituberkulotikus hatású termékek előállítására Bejelentők: Dr. Földi Zoltán és Földi Tamás vegyészmérnökök, és Földi András vegyészmérnökhallgató, mindhárman Budapesten A bejelentés napja: 1952, május 12. Azt találtuk, hogy értékes antitubetfkuloti'kius hatású termékeikhez juthatunk, ha izonikotinsavhidrazidot alifás vagy hidroaromás karbonil-vegyületek, ketonok vagy aldehidek, .behatásának vetünk alá s esetleg a nyert termékeket hidráljuk. Előnyösen olyan karbanil-vegyületeket használunk, melyek l'O szénatomnál kevesetbb szenet tartalmaznak- Különösen előnyösek azok a termékek, melyekben az alkalmazott karbonikvegyület saénatomszáma 3—6. Az eljárás szerinti termékek az. izonikotinil hidrazonok. Előnyösen használhatunk alifás ketonként acetont, metiletilketont. Az alkalmazott keton lehet gyűrűs keton is, mint pl ciklopentanon vagy ciklohexanon. Az eljárás szerinti hidrazonok maguk is antituberkulotikus hatásúak. Ha a termékekben a N = C kötést hidrogénnel telítjük, akkor ugyanfcsák antitubarikulotiikus íhatású termékekhez juitunk. így pl. az izopropilidén sízármazékban a C = N kettőskötést hidrogénnal telítve izonikotinsav N-izopropilhidrazonjához jutunk. Használhatunk aldehideket is, így pl. cukoraidehideket, mint pl. szőlőeukrot. A további részletek a példákban találhatók : 1. példa. 1 sr. izonikotinsavhidrazidot 5—6 sr. acetonnal visszafolyó hűtő alatt 2 órán át forralunk. Oldat keletkezik, melyből lehűlésre az-izonikotinsavnak acetonnal képzett hidrazonja kikristályozádlk. Az aceton egy részének esetleges lehajtása után, ezt a h'idrazont szűréssel elkülönítjük. A termék 162°-on olvad és keverék olvadáspontja a kiindulási anyaggal erős depressziót mutat. A termék vízben jól oldódik. 2. példa. 1 sr. izonikotinsavhidrazidot 4 sr. metiletilketonnal visszafolyó hűtő alatt melegítünk. A hidrazid oldódik. Kb. 1 órás melegítés után a metiíétil'keton egy részét lehajtjuk. Lehűlésre és beoltásra az izanilkotinsavhidraaidnak izobutilidén szármiaziéíka kristályozódik ki. E termék olvadáspontja 83°. A termék vízben oldódik. 3. példa. Ügy járunk el, mint az előző példákban, de alitfás ketonként mietilhexillkieetont, vagy metiL. heptenont használunk. 4. példa. Ügy járunk el, mint az előző példákban, de ketonként ciklohexanont alkalmazunk. Szabadalmi igények: 1. Eljárás antituberkulotikus hatású termékek élőállítására, azzal jellemezve, hogy iaonikotinsav hidrazidot alifás vagy hidroaromás karbonil-vegyületek, ketonok vagy aldehidek, behatásának vetünk alá s esetleg a nyert termékeket hidrálju'k. 2. Az 1. alatti eljárás foganatosítása azzal jellemezve, hogy tíz szénatomnál kevesebbet tartalmazó karbonil-vegyületeket használunk. 3. Az 1.—2. alatti eljárások foganatosítása azzal jellemezve, ihogy három—hat szénatomot tartalmazó ketont használunk. 4. A 3. alatti eljárás foganatosítása, azzal jellemezve, hogy alifás ketonként acetont használunk. 5. A 3. alatti eljárás foganatosítása, azzal jellemezve, hogy ketonként gyűrűs ketont, pl. ciklopentanont vagy ciklohexanont használunk. 6. Az 1—5. alatti eljárások foganatosítása, azzal jellemezve, hogy a nyert termékben a N = C kötést hidrálással telítjük. 7. A 6. alatti eljárás foganatosítása azzal jellemezve, hogy izonikotinsav izopropiliidléin származékát hidráljuk. A kiadásért felel i Tervgazdasági Könyvkiadó Vállalat igazgatója. 2209 Terv Nyomda, 1953. F. v.: Bolgár Imre.