142191. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-amino-aceto-pirokatehin N-alkil-származékai előállítására

Megjelent 1953. évi október hó 15-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 142.191. SZÁM. 12. q. 32-34 OSZTÁLY. — RI-82 ALAPSZÁM. Eljárás o>-amino-aceto-pirokatehin N-alkil-származékai előállítására. Bejelentő Richter Gedeon Vegyészeti Gyár rt, Budapest. •A bejelentő által megnevezett feltaláló: Bulcsú Gyula kutató vegyész, Budapest. A bejelentés napja: 1952. szeptember 5. Az 541.475. sz. német szabadalmi leírásból már ismeretes, hogy a klóraeeto-pirokatehin ammóniá­val, illetőleg alifás alkilaminokkal amino-ketonokká kondenzálódik. Ez az eljárás általában rossz hoza­dékokkal valósítható meg. Ismeretes továbbá, hogy ha a klóraceto-pirokate­hint egyik vagy mindkét OH-csoportján aeilezzük, úgy az aminokkal való kondezációnál az amino­-aceto-pirokatehin-hyeredék lényegesen növekszik és pedig egy OH-csoport acilezése esetén a nyeredék nagyobb, mint akkor, ha mindkét OH-csoport aci­lezve van. Kísérleteinkkel megállapítottuk, hogy nincs szük­ség a savmolekulának a klóraceto-pirokatehin­molekulába való beépítésére, a reakció gyenge sza­bad savak jelenlétében is ugyanolyan jó hozadékok mellett megy végbe, mintha a pirokatehin-molekula acilezve volna, emellett az alkilaminok sóinak fel­használásával elkerüljük a magas koncentrációjú szabad aminők alkalmazását. E felismeréseink alap­ján kidolgozott új eljárásunk, különösen üzemszerű kivitelben lényeges haladást jelent a korábbi el­járás technológiájához képest. A találmány lényege tehát abban van, hogy ío^amino-aceto-pirokatöhin-származékokat igen jó nyeredékkel úgy állíthatunk elő, hogy a klóraceto­-pirokatehint, acilezés nélkül, gyenge szabad savak puffer-hatása jelenlétében, a kívánt aminők sójá­ból á* reakcióelegyben tömény lúggál felszabadított naszcens aminokkal hozzuk reakcióba. Gyenge savakként előnyösen szerves savakat alkalmazunk, célszerűen egybázisú szerves savakat, mint pl. benzoesavat, ecetsavat, propionsavat, stb. Aminők sóiként általában alkilaminoknak ásványi savakkal alkotott, etanolban oldható sóit alkalmazzuk. Az alábbiakban a találmány részleteinek közelebbi ismertetése végett az adrenalon újszerű előállítását ismertetjük. Példa: 94 g (0,5 mol.) klóracetil-pirokatehin, 150 kcm 95%-os etanol, 30 g (0,5 mol.) jégecet és 102 g (1,5 mol.) kristályos monometil-amin-kiórhidrát x; elegyét keverés közben —5 C°-ra lehűtjük és a le­hűlt elegybe, ugyancsak állandó keverés köziben 84 g (1,5 mol.) szilárd kálilúgnak 100 kcm vízben való oldatát lassan belecsurgatjuk, vigyázva arra, hogy a hőmérséklet 0 C° fölé ne emelkedjék! A reakcióelegyet egy éjjelen át ezen a hőmérsékleten, majd több napon át 30—35 C° körüli hőmérsékle­ten állni hagyjuk mindaddig, míg egy kivett próba sósavval megsavanyítva tiszta oldatot ad, melyből ' további állás után sem válik le esapadék. A reakció az állás ideje alatt lejátszódik és az anyag kristálykásává alakul. A kristályos elegyet szívószürőn leszívatjuk, a csapadékot vízzel mossuk, majd szürőnedvesen 500 kcm n-sósav^oldatban fel­oldjuk, csontszénnel derítjük, szűrjük, végül a szűrt oldatból koncentrált ammóniával az adrenalon-bá* zist kicsapjuk. A drappszínű csapadékot leszűrjük. Súlya szárítás után 72 g. Kitermelés az elméletinek 80<>/0 -a. ' A bázist szükség esetén valamely sóján át önma­gában ismeretes módon tisztíthatjuk, de további fel­használásra így is alkalmas? A példában közöltek szerint eljárva, a megfelelő — etanolban oldható —- amin-sók alkalmazásával to­vábbi N-alkil-származékok is előállíthatók. A találmány szerinti eljárást úgy is megvalósít­hatjuk, hogy szabad sav helyett részben vagy egész­ben e sav alkálisóit alkalmazzuk, ugyanakkor ter­mészetesen az amin felszabadításához szükséges lúg mennyiségét megfelelőén csökkentjük. Szabadalmi igénypont: Eljárás cü-amino-aceto-pirokatehin származékok előállítására, azzal jellemezve, hogy klóracetopiro­katehint gyenge szerves savak puffer-hatása alatt, . a kívánt aminők sójából a reakcióelegyben tömény lúggal felszabadított, naszcens aminokkal hozzuk reakcióba. A kiadásért felel a Tervgazdasági Könyvkiadó Vállalat igazgatója. Terv Nyomda. 1413 — F. v.: Bolgár Imre

Next

/
Oldalképek
Tartalom