142123. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzációs termékek előállítására

Megjelent 1953. évi július hó 1-én. a

. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS * 142.123. SZÁM. 12q 1-13. OSZTÁLY. - VA-350. ALAPSZÁM. „Eljárás kondenzációs termékek előállítására" VARIAPAT A. G. cég Basel Pótszabadalom a 141.760. számú törzsszabadalomhoz A pótszabadalom bejelentésének napja: 1951- december 17. Svájci elsőbbsége: 1950. december 26. Az 141760. lajstrom számú törzsszabadalom eljárást véd kondenzációs termékek előállítására, melynek lényege az, hogy aromás, illetve heterociklusos aminoszulfonsavakat azon rendszabály betartása mellett acilálunk, hogy az acilezett kondenzációs termékekben legalább egy trifluórmetilcsoport egy szulfonsavcsoport és egy difenil- illetve difeniloxid-, illetve difenilszulfid-, illetve difenilszulfoxid-, illetve difenilszulfongyök van jelen. Az, eljárás célszerű kiviteli alakjánál acilezőszerként a szénsavnak, illetve tioszénsavnak reakcióképes származékait1

használják. A törzsszabadailom szerinti eljárás további kiképzése abban van, hogy az aminodifeniléterszulfonsavakat, illetve amino-difenilszulfidszulfonsavakat az, aminodifien.il

, az aminodifeniléter-, illetve az aminodifenilszulfidsorozat reakcióképes szénsavderivátjaival reakcióba hozzuk azon szabály betartása mellett, hogy a kész kondenzációstermékekben legalább egy trifluór-metilcsoport és csupán egy szulfonsavcsoport foglaltassék. Azt találtuk, hogy oly egyszerű kondenzációs termékeknek, melyeket a benzolsorozat halogéntartalmú aminoszulfonsavaiból és az aminobenzolsorozat reakcióképes szénsav-, illetve tiokénsavszármazékaiból állítanak elő, szintén ipari fontosságuk van feltéve, hogy a kész kondenzációs termékekben legalább egy trifluórmetilcsoport és csupán egy szulfonsavcsoport foglaltatik. A 2363.074. számú amerikai szabadalmi leírásból ugyan ismeretessé vált 3,4-diklóraniliin-6-szulfonsavnak kondenzációja, halogénnel helyettesített aromás karbamidsavszármazékokkal. Ezek a kondenzációs termékek azonban nem kerültek ipari alkalmazásra és hatásuk meg sem közelíti a trifluórmetilesoporttartalmú kondenzációs termékek hatását. A benzolsorozat halogéntartalmú aminoszulfoníavakkal való kondenzálásra felhasználható szénsav-, illetve tioszénsavszármazékok közül alkalmasak a szénsav-, ill. tioszénsav" halogenidjei, illetve észterei, amidjai, imidjei vagy anhidridjei. Szénsavhalogenideken a, reakcióképes karbaminsavhalo • genidek értendők. Különösen értékeseknek bizonyultak' a halogénnel és/vagy alkililal helyettesi tett arilkarbaminsavkloridek. Ezek .a kondenzációs termékek más karbaminsavszármazákokkal is előállíthatók, pl. a karbaminsav-anhidridek vagy ily szénsavszármazékokat leadó szer addicionálásával. Aromás izotiociánsavészterek,, különösen halogénnel helyettesített fenilmustárolajoknak aromás aminoszulfonsavakra való addicionálása is érdekes, vízben oldható termékekhez vezet. Az aminoszulfonsavaknak bizonyos oldó- vagy szuszpendáló szerekben karbamidokkal vagy metánokkal vaó felmelegítésével, ill. megöm, lesztésével vagy felhevítésével, ammóniáknak, illetve alkoholoknak vagy fenoloknak léhasadása közben hasonló termékek nyerhetők. E vízben oldható, halogéntartalmú kondenzációs termékek előállításának további, kétfokozatú kiviteli .módja abban van, hogy aromás amineket, illetve ezeknek szulfonsavait kettős reakcióképességű szénsavszármazékokkai, pl. halogénszénsavészterekkel hozzuk reakcióba, mimellett ezek a szénsavszármazékok előbb csak egyoldalasán, fokozatosan reagálnak és ezeket a primer kondenzációs termékeket pl. trifluór-metilcsoportokkal. heiyeittesített aminfkkel reakcióba hozva, alakulnak át a halogéncsoporttartalmú kondenzációs termékekké. Másrészt trifluórmetilcsoporttaritalmú aromás aminoszulfonsavakból kiindulva, kettős reakcióképességű szénsavszármazékokkal, pl. halogénszénsavfenilészterekkel is nyerhetők a primer fluórtartalmú kondenzációs termékek, melyek a benzolsorozat tetszőlegesen helyettesített amidjeivel reakcióba lépve, a megfelelő trifluórmetilcsopoTttartalmú kondenzációs termékekké alakulnak át. Karbonsavazidek, valamint a benzolsorozat N-hailogénkarbonsavamidjei a benzolsorozat aminoszulfonsavjaival nitrogénfejlődés, illetve halogénhidrogén lehasadás közben, a keresett karbamidszármazékőkat szolgáltatják. Mindezeknél a módszereknél az alkotók helyettesítésének olyannak kell