142113. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzációs termékek előállítására

142.113 I. Táblázat folytatása ' Uj. Cl-CH, -< \ CHS 1 " IV. vegyület ' Uj. Cl-•< >-°-< \_NH—CO—NH— / \ -„- < >-a IV. vegyület ' Uj. Cl-•< >-°-< S03

Na \ -„- < >-a IV. vegyület Uj<* Cl 1 -/ V. Vegyület Uj<* c, < >-o— / \—NH—CO—NH-1 SOs

H / ! Cl V. Vegyület Uj<* -o— / \—NH—CO—NH-1 SOs

H / ! Cl V. Vegyület II. Táblázat Vegyület Szövet 0,2 % molyirtószerrel kezelve 1 % molyfrtószerrel kezelve Vegyület Szárítva lXnaosva Szárítva 1 Xtwoava I. — — — II. .— — + + III. ' * + 4-+ +• n+ ' . .+ .+ '. .+ V. + + + + + védett — nem védett-Mint a II. táblázat mutatja ,az ismert vegyületek nem érik el az új termékek értékes tulajdonságait. A vegyületeket, savanyú festőanyagok módjára, savanyufürdőből gyapjúszövetre vitték fel, melyre 10 molylárvát helyeztek. A százalékok a kezelt árura vonatkoznak. A használt amino-difeniléterezulfonsavak, illetve aminodifenilszulfoneavak, melyek 0-helyzetű szulfocsoportot tartalmaznak az aminocsoport felé, ismert eljárásokkal könnyen előállíthatók. így pl. ihalogenfenojoknak 3,4-diklórnitrobenzol-6j-szulf onsävnak öfly /halogéntartalmú nitroí-difenilétőrszulfoinsavvá való kondenzálása útján állíthatók elő, mely a nitrocsoport felé 0-helyzetű szulfonsavat tartalmaz. így pl. a Béehámp-féle redukció útján halogén tartalmú aminodifeniléter-monoszulfons.avat kapunk De előállíthatók az aiminodifenilétereknek a 169.357. sz. német szabadalom szerinti sütésével, vagy az 541.258. számú német szabadalom szerint, az aminodifeniléternek, szerves oldószerben, klórszulfonsavval történő szulfurálásával is. Példaképpen a következőket említjük meg: 2,3'-4'-triklór-l,l'-difeniléter-4-amino-5-szulfonsav, 4',6'-diklár-l,l'-diferriiléter-4-amino-5-szulfonsav, 2)

4'-diklór-l-l'-difeniilé;te!i'-4-amin-5-szultfon6av, 2,4'-diklór-5'-metil-l,lt'-difeniléter-4-amino-5-eteulfonsav, 3,4'-dikIór-l,l'-difeniléter-4-ammo-5-szulfonsav, 4,4'-diklór-l,l'-d|iifeniléter-2-iamino-3-szulfonsav, 4'-klór-l,l'-difejniléter-4-amino-5-szulfonsav, ' 2,4'-diklór-l,l'-difenil8zulfid-4-iaminoH5-szulfonsav, 4'-metil-3r,l''dafeni!éter-4-aminio-S(-szulfonsav, 3',5'-metil-l,ldifeniléter-4-amino-5-szulfonsav, > é'-tert. amil-l,l'-difeniléter-4-amino-5-szulf'onsav, 2-trifluőrmetil-l,l'-difenii!éter-4-amino-5-szulfonsav, 2-trifluórmetil-4'-klór-l,l'-difeniléter-4-amino-5-szulfonsav, 2-trifluórmetil-3'-me:til-4'-klór-l,l'-difeniléter-4- ' amino-ö-isziulfonsav, 2-triíluórmetil-3\4^diiklór-l,l*difeniléter-4-amino-5-szulfonsav stb. Az amino-difenil-étei-, illetve aminoszulfid-oszulfonsavakkal Való kondenzáláshoz használhatók szénsavszármazékokként, a szénsav, illetve tiószénsav Kalogenidjei, illetve észterei, amidjei, imidjei vagy anhidridjei használhatók, ahol ia szénsavhalogenideken a reakcióképes karbaminsavhalogenidek értendők, Különösen értékeseknek bizonyultak a ha^. logénnel és/vagy alkillal helyettesített karbaminsavkloridok. E kondenzációs termékek más -karbaminsavszármazékokkal is előállíthatók, pl. a karbamin-, savanhidridek vajgy ily szénsavszármazékokat leadó szerek addicionálásával. Az amrnösztrifonsavaknak bizonyos karmidekkel vagy uretánokkal alkalmas oldószerekben vagy szuszpendálószerekben történő felmelegítésével, illetve megömlesztésével vagy felhevítésével, ammóniák vagy alkoholok, illetve fenolok lehasadása közben, hasonló' termékeket kapunk. Aromás izotiociartsaveszterek, különösen halogénnel helyettesített mustárolajoknak a difeniléter ortoaminoszulfonsavakra való addicionálisa is értékes termékeikhez vezet. A kiindulási anyagként használt karbaminsavhalogenidek és izociánsavészterek ismert eljárásokkal állíthatók elő. A primer aminek, pl. anilin, tokidin, xilidin, 4-klóranilin, 2-kIóranilin, 3,4-diklóranilin, 2,5-diklóranilin, 2,4s-dik]órani!in, 5,8-diklór-l-