142113. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzációs termékek előállítására
Megjelent 1953. évi október hé 1-én; ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZAB ADA LM I LE I RÁ S 142.113. SZÁM. 12. q. 1-13. OSZTÁLY/- VA—351. ALAPSZÁM. „Eljárás Ikondenzáci ós termékek előállítására44 Variapat A. G. Cég Basel 2. Pótszabadalom a 141.760. számú törzsszabadalomhoz A 2. pótszabadalom bejelentésének napja: 1951. december 19, "Svájci elsőbbsége: 1950. „december 26. Több irodalmi hely ismerteti a halogénezett diazilkarbamidmonoszulfonsavak előállítását.". Így I. R. Scott és I. B. Gehen a Journal of Chemical Society (London) 123 II. 3189 (1923) először ismertetik a p-bromaniliinszulfonsav és a f^nilkarbaraid • kondenzációját. E reakcióra támaszkodva, az 536047. számú brit szabadalmi leírás halogénnel helyettesített aromás karbamidszulfonsavak előállítását ismerteti, aromás monoaminoszulfonsavaknak karbaminsavstórmazékokkal való kondenzálása útján. Az aromás sorozat monoaminoszülfonsavakként különösen^-az aminodífeniléterszulfonsavakat javasolja. A 2.363.074. számú amerikai szabadalmi leírás a 3,4-dikIór-anilín*6-sz.ulfonsavak " halogénnel' helyettesített aromás karbammeavszármazékokkal való kondionzálását védi. Meglepő módon azt találtuk, hogy az aminocsopört felé orte-faelyzetü szulfocsoporttal bíró amjnodifeniléter-, ill. -s&ulfidszulfonsavak és aromás, különösen halogénnel helyettesített karbamiirsav-, illetve tiokarbaminsavszáriríazékok kondenzációs termékei különösen értékesek. Ezek az aszimetriás felépítésű, vízben-oldható "es halogéntartalmú difenilkarbamid monosEulfonsavak gyapjú, toll, prém, papíros., textiliák, bőr, irha, természetes és mürostpk vagy az ezen anyagokat tartalmazó tárgyaknak molyhernyó és más textilkárosítók elleni védelemre különösen alkalmasak. Ezek asz aszimetriás difenilkarbamidnionoszúlfonsavak különböznek a 536.011. sz, brit szabadalom szerinti termékektől, melyek aminodifeniléterszuífonsavak foszgénezése útján állíttattak elő és így szimetriás difenilkarbamid diszulfonsavakat aíkotnak. .'...;••' Mint az alábbi I. és II. táblázatokból kitűnik, az utóbbi kondenzációs termékek nem rendelkeznek iparilag értékesíthető tulajdonságokjcal. F. Táblázat. -. 536011. ez. brit szab. 1. példája CH9 . ,; CH8 i. vegyület 536011. ez. brit szab. 1. példája a^' < CZ y _o_ ^ \_NH~CŐ—NH- •/ > -°- <L ~>.7 ci i. vegyület 536011. ez. brit szab. 1. példája 1 SOäNa _ S08 Na i. vegyület 2363074 gz. USA szab. c>. —Cl - ':'.'' II. vegyület 2363074 gz. USA szab. Cl_/ ~V_NH-CO-NH- •/ / •1 Cl —Cl - ':'.'' II. vegyület 2363074 gz. USA szab. " • ' 1 SOs Na / •1 Cl —Cl - ':'.'' II. vegyület cl— \^ > Cl 1 • Cl 1 III. vegyület cl— \^ > -o—j/ \-NH-CO-NH— •/ I • •• SO,Na /-°-< V-Cl III. vegyület cl— \^ > -o—j/ \-NH-CO-NH— •/ I • •• SO,Na /III. vegyület