141959. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner ammoniumvegyületek előállítására

Megjelent 1953. évi május hó 15-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 141.959. SZÁM. 12. q. 1—13. OSZTÁLY. - VA 324. ALAPSZÁM. \ , Eljárás kvaterner ammóniumvegyülétek előállítására. Variapat A. G. cég Basel. A szabadalom bejelentésének napja: 1951. április 20. Svájci elsőbbsége: 1950. április 21. Azt találtuk, hogy értékes tulajdonságú, új trifluórmetil csoport-tartalmú kvaterner ammónium vegyületeket kapunk, ha könnyen kicserélhető halogént tartalmazó R Halogen C„H,„- CO- N \ R' típusú halogénzsírsavamidokat, ahol E helyettesítetlen vagy tetszőlegesen helyettesített alkil-, áralku-, aril- vagy heterociklusos gyököt, ÍT hidrogént, alkilt, aralkilt vagy arilt jelent, ammóniákra vagy primer,, szekunder vagy tercier alifás, alifás-aralifás, alifás-hidroaromás, alifás-aromás, aralifás, hidroaromás, aromás vagy ciklusos aminokra engedünk hatni és a keletkezett primer, szekunder, illetve tercier aminozsírsavamidokat alkilező-, illetve aralkilező .szerekkel kvaterner vegyületekké alkilezünk, illetve aralkilezünk. Mindezeknél ay reakcióknál azonban szabály, hogy legalább egy trifluórmetilcsoport-tartalmú alkotót kell alkalmazni. A kiindulási anyagként használt halogénzsírsavamiidokat úgy állítjuk elő, hogy halogénzsírsavakat vagy bizonyos származékaikat, pl. az észtereket, halogenideket vagy anhidrideket RH N \ R' típusú szekunder aminokra engedünk hatni, ahol R helyettesítetlen, vagy tetszőlegesen helyettesített alkil-, aralkil-, aril- vagy heterociklusos gyököt, R' hidrogént, alkil-, aralkil- vagy ariigyököt jelent. Ily összetételű aminokként példaképpen a következőket említjük meg: dodesilamin, C8—C

12

laurilaminelegy, laurilanilin, a-fenil-dodecilamin, p-klórbenzil_-a-dodecilamin, 4-metilbenzil-a-dodecilamin, szteárilamin, benzilamin, 3, 4-diklórbenzilamin, anilin, toluidin, xylidin, p-Móranilin, o-klóranilin, 3,4-diklóranilin, aniszidin, 2j4-diklóranilin, 2,5-diklóranilin, 3-trifluormetilanilin, 3"trifluormetil-4jklóranilin, 3-trifluormetil-6-klóraniIin, 2,4,6-triklóranilin, 3,4,5-triklóranilin, pentaklóranilin, 4-klór-N-etilanilín, N-etijl-o-taluidin, 2,6-dimetilanilin, 1,3-diamino-4-klórbenzol, 3,4-diklór-N-(4'-klórbenzil)anilin 3-trifluórmeti!-(4'-klórbenzil)-anilin^ benzoilp-feniléndiamin, 4*-aminodifenilv 4-acetamino-4'-timinodifenil, 4, 4'-diaminodifenil, 4, 4'-diaminosztilbén, 4,4'-diaminQ-dif©nil-szulfid, 4, 4'-diaminodife nijkarbamid, 4, 4'-diaminodifenü-szulfon, 4,4'-diaminomaleinsav-dianilid, 4-amino-2',4'-diklór-difeníléter, l-amino-2-metoxi-5-trifluórmetilbenzol, 1-amino-4-trifIuórmetilbenzol, l-amino-2-trifluórmetilbenzol, l-amino-3,5-bisz-trifluórmetiIbenzol, 1-amirio 2,5-bisz-trifluórmetilbenzol, l-amino-2-klór-5-trifluórmetilbenzil, l-amino-2-nitro-4- benzotrifluórid, ' 4-klór-2-amino-3'-trifluórmetil-l,l'-difeniléter, 2-amino-3'-trifluórmetil-l,l'-difeniléter, 4-aínino- illetve 2-aminotrifluórmetilszulfonbenzol, 4-klór-2-aminofenilmetilszulfon, 5,8-diklór-l-naftilamin, 3-klór-4-metil-6-metoxi-iainilin, 3,4 diklór-6-metoxianilin 4-nitranilin, difenilamin, 4, 4'-diklór-2-amino-l, l'-difenil-éter, 4'-klór-4-amino-difenilszulfon, 4-klór-4'trifluórmetil-2'-amino~l, l'-difeniléter, 2-aminobentiazol, 4-ldór-3'-aminodifeniloxid, 3-aminofenotioxiri, benzhidrilamin, 4, 4'-diklórbenzhidrilamin, 4-amino-3-trifluórmetil-benzanilid, 4-aminobenzol-3', 4'-diklórszulfonanilid, 4-amino-3','4'-diklórbenzanilid, di klórkarbazol stb. Ha diamineket hozunk reakcióba, ehhez egy vagy két molekula halogenzsírsavakat vagy ezek származékát használhatjuk. Halogénzsíráavak'vagy származékaik gyanánt pl. «-halogénecetsav, «-halogénpro pion sav, a-halogénvajsav, a-halogénvaleriánsav, . «-halogénpálmamag zsírsav, a ^-halogénpropionsav, az a-halogénborostyánkősav stb. jön tekintetbe. A halogénzsírsavamidek előállítása ismert eljárással történik, pl. úgy, hogy a halogénzsírsavhalogenidek, oldószerek esetleges jelenlétében, az említett aminokkal hozzuk reakcióba. Az így előállított halogénzsírsavamidoknak aminokkal való reakcióba hozatala ismert módszerekkel történik, mimellett amóniákkal, illetve primer, szekundér, vagy tercieraminokkal, halogénhidrogén lehasadása közben, a megfelelő primer, szekundér, tercier, illetve kvaternér aminozsírsavamidok keletkeznek. Ezek a reakciónak alávetett szekundér és tercier aminők nitrogénatómjain egyenlő vagy különböző helyettesítők foglalhatnak helyet; valamennyi amin tetszőleges helyettesítővel lehet helyettesítve, különösen egy vagy több alkilcsoporttal, halogénatommal, trifluórmetil-csoporttal; ezek az aminők egy-