141690. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biológiailag hatékony kumarinszármazékok előállítására

Megjelent 1952. évi október hó 15-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 141690. SZÁM. 12 o, //—18. OSZTÁLY. — So-230. ALAPSZÁM. Eljárás biológiailag hatékony kürnarinszármazékök előállítására. Spofa, Vereinigte Pharmazeutische Werke, Nationalunternehmen, Praha. A bejelentés napja: 1950. december 30. Csehszlovákiai elsőbbsége: 1949. december 31. Ismeretes, hogy egyes kumarinszármazékokniak a vér megolvadását gátló hatásuk van. Bár az ilyen értelemben hatékony származékoik fiziológiai hatásai között nincsen lényeges kvalitatív különbség, a hatékony kürnarinszármazékök egymástól kvantitatíve, hatásuk intenzitásában, a hatás kezdetének időpontjában és a hatás megszűnésének sebességében térnek el. Eddigelé nem sikerült a kuimarinszármazékok vegyi szerkezete és azok hatása közötti kvantitatív és kvalitatív összefüggések felderítése. Ezért meglepő az a megállapítás, hogy a 3-(kumarin) -3.4:3.2 (-5-aílkilfuranil-4) 4-oxikumairinve -gyületeknek oly lantikoagulatív hatásuk van, amely más alvadástgátló anyagokkal összehasonlítva gyorsan kezdődik és gyorsan elmúlik, úgyhogy ezek klinikai használatra különösen •alkalmasaik. Ezeket az anyagokat az irodalom eddigelé nem ismerteti és előállításuk sem vált ismeretessé. •Megállapítottuk, hogy a fenti kumarinszármazékokat az alábbi módon állíthatjuk elő: OH COOH OH RCO \ _ C o K .v A

. t i

'Reo-7 \/\/\ H

/-\/\/ y!' O O ' Ä n savánhidrid CO 0 OH • I I -C 0 o o 0 OH R COx CO7 CH O OCOR /V\ subst. OH R ii OH—C i! ' — c OCOR í! o o 1 0 o —H„0 Nem állandó közbenső termékek adott íreakciófeltételek mellett. R OCOR R-alkil, aril és pedig akként, hogy bis-4-oxikumarinileeet- magyar szabadalmi leírásban ismertetett módon savat, illetőleg annak a 140,960 lajstromszámú előállított antaidridjét alifás savak anhidridjei,