141573. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a bisz-4-hidroxikumarinilecetsav észtereinek előállítására
Megjelent 1952. évi szeptember hó 15-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 141573.. SZÁM. • . 12 p. /—5. OSZTÁLY. — SO-18. ALAPSZÁM. Eljárás a bisz~4-hidirO'XÍkuirnarinileoetsiav észtereinek előállítására. Spofa, Spojené farmaceutické závody, národni podnik, Praha. A bejelentés napja: 1949. augusztus 22. Csehszlovákiai elsőbbsége: 1948. december 30. Ismeretes, hogy a bisz-4-Mdroxii kumarinilecetsav némely származéka, például észtere, biológiailag értékes, mivel antikoaguláló hatású. Azt találtuk, hogy e sav észterei a bisz-4--hidroxikumarinilecetsiaJvnak a 140.960 számú szabalalmunk szerinti lafctonjaiból állíthatok elő. E laktonok egy vagy több hidroxilosoportot tartalmazó vegyületekkel könnyen lépnek reakcióba. Ilymódan a b"isz-4-hidroxikumarinilecetsav észtereit kapjuk, például metilésztert etifésztert OH O 0 olv. p. i* n CO! CH-203—206 C° 176 C° O —l • M O O Példák. 1. 36,2 g 'bisz^-hidroxikumarinileoetsavlaktont 150 om3 (benzollal denaturált) abszolút étanollal vissziafolyató hűtőben főzünk. Az alacsonyabb forrpontú alakulat, további hevítéssel, a magasabb 176 C°-os olvadáspontú alakulatba megy át. 2. 36,2 g bisz-4-hidiroxikumairinilecetsavlaktont 15Ö cm3 lizobutilalkohollal főzünk. 4 óra alatt minden oldatba megy át. Fél térfogatra besűrítünk és a kivált izobutilésztert leszivatjuk. tO. p. 174 C°. ' 3. 36,2 g laktont kb. 20 percig 60 om3 benzilpropilésztert olv. p. 143—144 CL n-butilésztert — — — ,. ,, 154—-155 C° n-hexilésztert „ „ 121—122 C° n-heptilésztert _• — ,. „ 124—125 C° n-oktilésztert ... „' „ 108—109 C° glikolésztert ., „ 122—127 C° piropilénglikolésztert „ „ 183 C° benzilésztert - „ „ 185—186 C° klóretilésztert ..„_• „ „ 194 C° A reakciónál, mely az alábbi képlet szerint folyik le, ez észterek epoxidjei melléktermékként nem képződnek. OH ' COOR OH '\ . . í /\/\ \ •- CH 1 ! 1 O O OO alkohollal forrásig hevítünk. Lehűlés után a bisz-4-hidroxikumarinilecetsav benzilésztere kikristályosodik. O. p. 185—186 C°. 4. 36,2 g laktpnt, 4 óráig, etilénklórhidirinínel hevítünk ésa színtelen oldatot kristályosodásig besűrítjük. A 'bisz-4-hidroxikumarinileceitsav klóretilészterének olvadáspontja 194 C°. Szabadalmi igénypont: * Eljárás a bisz-4-hidroxikumarinilecetsav észtereinek előállítására, melyre jellemző, hogy a bisz-4-hidiroxikumarinilecetsav laktonját egy vagy több hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületekkel hozzuk reakcióba.A kiadásért felel a Tervgazdasági Könyvkiadó vezetője. Újpesti nyomda. — 3446. — F. v. a nyomda igazgatója.
