140960. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a bisz-4-hidroxikumerinitecetsavlakton előállítására

Megjelent 1952. évi január hó 15-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 140960. SZÁM. 12 o. 11—18. OSZTÁLY. — So-17. ALAPSZÁM. Eljárás a bisz-4-hidroxikumafinilecetsavlakton előállítására. Spofa, Spojené farmaceutické závody, národni podnik, Praha. A bejelentés napja: 1949. augusztus 19. Csehszlovákiai elsőbbsége: 1948. december 30. Ismert tény, hogy a bisz-4-hidroxikumarinilecetsav némely származéka biológiailag hatásos és hogy különösen e sav némely észtere a vér alvadóképességét csökkenti. Azt találtuk, hogy a Msz-4-hidroxikumarinilecetsavlakton igen alkalmas vegyület ezeknek COOH az észtereknek előállítására. A találmány szerint a laktonokat előnyösen úgy állítjuk elő, hogy bisz-4-hidtroxikumarinilecetsavat, esetleg iners közeg oldatában vagy szuszpenziójában, vízelvonó szer, például foszforklorid, tionilklorid, kéndioxid, ecetsav stb. hatásának teszünk ki, az alábbi képlet szerint: Némely hatószer alkalmazásánál, átmenetileg, az. illető sav kloridja keletkezik, mely a HCl lehasítása útján, a megfelelő laktont szolgáltatja. Példák: 1. 1 rész bisz^-hidroxikumarinilecetsavat 1 rész foszforoxikloriddal összekeverünk, mimellett esetleg tetraiklórmetánt, vagy triklóretilént használunk higítószerként. Kb. 1 óráig hevítünk, majd a kristályos terméket leszivatjuk; a sav további részét az anyalúgban dolgozhatjuk fel. A reakció terméke fehér, kristályos anyag, melynek olvadáspontja 285 C°. Ez az anyag a szokásos oldószerekben nehezen oldható, pl. ciklohexanonból átkrisátlyosítható. 2. 1 rész bisz-4-hidroxikumarinilecetsavat, tetraklórmetán-triklóretilénes közegben tionilkloriddal hevítünk, melynek mennyisége az ekvivalens mennyiséget csekély mértékben meghaladja. A kristályos reakcióterméket leszivatjuk. E termék fehér kristályos anyag, melyaek olvadáspontja 285 C°. 3. 20 g bisz-4-hidroxikumarinilecetsavat 80 cm3

ecetsavval visszafolyató hűtőben hevítünk. Az dolatból, rövid ideig való főzés után, kristályos anyag válik ki, mely a 285 C° olvadáspontú bisz-4-hidroxikumarinilecetsavlakton. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás bisz-4-hidroxikumarinilecetsavlakton előállítására, melyre jellemző, hogy bisz-4-hidroxikumarinilecetsavat víztelenítő szer hatásának teszünk ki. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, melyet oly víztelenítő szerek alkalmazása jellemez, melyek nem okoznak dekarboxilációt. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, melyet oly szer alkalmazása jellemez, mely lehetővé teszi a megfelelő savkloridnak ámteneti képződését, mely átmeneti termék, HCl lehasítása után, az illető laktont szolgáltatja.' 4. Az 1.—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, melyre jellemző, hogy iners közeg oldatában vagy szuszpenziójában dolgozunk. A kiadásért felel a Tervgazdasági Könyvkiadó vezetője. Újpesti nyomda. — 451& — Fv. a nyomda igazgatója.